2,3-dimethyl-2,3-butanediol;pinacol
分子式:HOC(CH3)2C(CH3)2OH
性质:又称2,3-二甲基-2,3-丁二醇(2,3-dimethyl-2,3-butanediol),无色针状晶体。熔点43℃。沸点174.4℃。相对密度0.967。闪点77℃。微溶于冷水,混溶于热水、乙醇、乙醚。在酸性试剂(如硫酸)作用下,失去一分子水,并且碳骼发生变化,生成频哪酮[(CH3)3CCOCH3],称为频哪醇重排。由丙酮为原料,用镁作还原剂双分子还原制备。用于有机合成。利用频哪醇重排,可制备一些很难得到的化合物,例如从环戊酮可制得螺[4,5]-6-癸酮。
四烃基乙二醇又叫频哪醇(烃基可相同也可不同),
它可以在H2SO4的作用下发生重排反应生成频哪酮(如图
)。该重排称为:“瓦格涅尔—麦尔外因(Wagner—Meerwein)重排”。
频哪醇重排