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沃尔考特第一次踢球时已将近11岁。“朋友找我踢球，说人手不够，我当时已快11岁，但并不知道究竟怎么踢，不过我还是去了，第一场比赛我就上演了帽子戏法。”不久后沃尔考特加入了斯温顿城俱乐部，不到一年他便来到了南安普顿。
15岁的时候沃尔考特的100米成绩就达到了11秒52；16岁零143天，他成为俱乐部史上最年轻的一队出场球员。 当时是06-07赛季英冠南安普顿的首场比赛，对手是狼队，老雷德纳普给了这位小将破纪录的机会。
除了阿森纳，切尔西也没有放弃两年前就看上的沃尔考特，他们甚至开出了1500万英镑的天价，但是沃尔考特本人是阿森纳和亨利的球迷，因此选择了去“兵工
