虞愿，字士恭，会稽余姚人也。祖赉，给事中，监利侯。父望之，早卒。赉中庭橘树冬熟，子孙竞来取之，愿年数岁，独不取，赉及家人皆异之。元嘉末为国子生，再迁湘东王国常侍，转浔阳王府墨曹参军。明帝立，以愿儒吏学涉，兼蕃国旧恩，意遇甚厚。除太常丞，尚书祠部郎，通直散骑侍郎，领五郡中正，祠部郎如故。帝性猜忌，体肥憎风，夏月常著皮小衣，拜左右二人为司风令史，风起方面，辄先启闻。星文灾变，不信太史，不听外奏，敕灵台知星二人给愿，常直内省，有异先启，以相检察。
帝以故宅起湘宫寺，费极奢侈。以孝武庄严刹七层，帝欲起十层，不可立，分为两刹，各五层。新安太守巢尚之罢郡还，见帝，曰：“卿至湘宫寺未？我起此寺，是大功德。”愿在侧曰：“陛下起此寺，皆是百姓卖儿贴妇钱，佛若有知，当悲哭哀愍。罪高佛图，有何功德？”尚书令袁粲在坐，为之失色。帝乃怒，使人驱下殿，愿徐去无异容。以旧恩，少日中，已复召入。
帝好围棋，甚拙，去格七八道，物议共欺为第三品。与第一品王抗围棋，依品赌戏，抗每饶借之，曰：“皇帝飞棋，臣抗不能断。”帝终不觉，以为信然，好之愈笃。愿又曰：“尧以此教丹朱，非人主所宜好也。”虽数忤旨，而蒙赏赐犹异余人。迁兼中书郎。
帝寝疾，愿常侍医药。帝素能食，尤好逐夷，以银钵盛蜜渍之，一食数钵。谓扬州刺史王景文曰：“此是奇味，卿颇足不？”景文曰：“臣夙好此物，贫素致之甚难。”帝甚悦。食逐夷积多，胸腹痞胀，气将绝。左右启饮数升酢酒，乃消。疾大困，一食汁滓犹至三升，水患积久，药不复效。大渐日，正坐，呼道人，合掌便绝。愿以侍疾久，转正员郎。
出为晋平太守，在郡不治生产。前政与民交关，质录其儿妇，愿遣人于道夺取将还。在郡立学堂教授。郡旧出髯蛇胆，可为药，有饷愿蛇者，愿不忍杀，放二十里外山中，一夜蛇还床下。复送四十里外山，经宿，复还故处。愿更令远，乃不复归，论者以为仁心所致也。海边有越王石，常隐云雾。相传云“清廉太守乃得见”，愿往观视，清彻无隐蔽。后琅邪王秀之为郡，与朝士书曰：“此郡承虞公之后，善政犹存，遗风易遵，差得无事。”以母老解职，除后军将军。褚渊常诣愿，不在，见其眠床上积尘埃，有书数帙。渊叹曰：“虞君之清，一至于此。”令人扫地拂床而去。
迁中书郎，领东观祭酒。兄季为上虞令，卒，愿从省步还家，不待诏便归东。除骁骑将军，迁廷尉，祭酒如故。愿尝事宋明帝，齐初宋神主迁汝阴庙，愿拜辞流涕。建元元年卒，年五十四。愿著《五经论问》，撰《会稽记》，文翰数十篇。
