桐城五中创办于1969年，1970年春开始招收高中班，是桐城市创建最早的一所单一建制的普通高中。1984年8月，经省教委批准改为三年制高中。
桐城五中位于文都桐城市区黄金地段，现占地70余亩，在校学生2349人，教职工118人，其中特级教师1人，高、中级教师48人，省、市优质课大赛获奖者9人，县、市级以上“教坛新星”8人。国家级课堂大赛评委1人，省级课题鉴定专家库成员1人，省级先进个人3人，地市级优秀教师10多人。
桐城五中始终坚持以现代教育理念规范办学行为，以“石头缝精神”铸育师生灵魂，以“追求卓越”为办学宗旨，以“创新未来”为奋斗目标，以教育科研为教学龙头，以强化管理为纪律保障。学校的整体办学水平不断提升：2002春，以高分通过专家组评估验收而成为安庆市首批示范高中，2002年夏又被审批为国家级“十五”重点科研课题实验学校，接着又先后与北大附中共建为远程教育示范学校，与安徽师范大学共建为教育实习基地，成为皖中地区示范中学联谊会有影响的成员单位。
桐城五中校园环境优美，教学设施齐全。拥有设计一流、装备一流的现代化教学楼、办公楼、公寓楼，另有实验楼、图书馆、体艺楼、微机房、语音室、学术报告厅、多媒体电教室等教学办公设施。校内建有双向闭路教学系统、校长评估系统和校园广播网，教师住房接入了宽带网，并由此开通了校园局域网，真正体现了天地人“三网合一”的教学网络系统。
桐城五中办学成绩卓越，教科研成果丰硕。从1969年创办以来，共向北大、清华、复旦等高校输送人才近三千人，其中有20余人获博士学位，200余人获硕士学位。1994年以来，学校连续8年夺取桐城市“高考优胜奖”连续11年保持桐城市第三升学大户的地位。近四年以来，学校先后获桐城市“文明单位标兵”、“文明公民学校”、“法制校园”、安庆市“绿色学校”、“优秀安全文明学校”、“三五普法先进集体”、“社会治安综合治理先进单位”、“优秀青少年维权岗”、“五四红旗团体”、“民主管理先进集体”、安徽省“示范家长学校”、“贯彻学校体育工作条例优秀学校”、“四五普法示范点”、全国“文教先锋”等光荣称号。学校现承担国家级科研课题1个，省级课题5个，安庆市级课题3个；教师撰写的学术论文在省级以上刊物上发表的有50余篇，正式出版的专著有20多部；学科竞赛获地（市）级以上的奖项的学生有70多人此。
桐城五中成功的管理经验和办学成绩曾先后被《人民日报》、《中国青年报》、《时代文汇》、《安徽青年报》、《安徽工人报》、《安庆日报》、《桐城报道》以及省市电视台等多家媒体宣传报道；学校的发展历程及有关先进事迹分别收录在中央大型文献《红旗飘飘》和安徽作家文集《可爱的安徽》及安庆、桐城年签中。
