席夫碱

王朝百科·作者佚名  2010-04-18
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席夫碱结构通式

Schiff's base

也称西佛碱

席夫碱是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物。C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有顺(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。

醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:

R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O

R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。

 
 
 
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