洪然

王朝百科·作者佚名  2010-04-22
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洪然,1975年10月出生于浙江兰溪,上海有机化学研究所“百人计划”项目研究员,课题组长。

学习及研究经历

2007年3月始 研究员,中国科学院上海有机化学研究所

2002年7月—2007年3月 博士后,Brandeis University (Li Deng教授)

2001年8月—2002年6月 博士后,University of Houston (Jay K. Kochi教授)

1996年9月—2001年7月 硕博研究生,中国科学院上海有机化学研究所 导师:林国强教授

1992年9月—1996年7月 四川大学化学系获学士学位

研究兴趣

天然产物(仿生)全合成和酶模拟物的设计以及在不对称催化反应中的应用

他们小组侧重于基于不对称催化反应的天然产物全合成。在自然界中,许多生物活性分子来源于富电子芳香环和不饱和双键的氧化偶联反应。这类反应过程中高活性的自由基和碳正离子中间体不利于产物的立体化学控制。虽然通过手性底物和手性辅基的策略能在一定程度上控制产物的立体构型,但若能直接从简单易得的潜手性底物出发,通过不对称催化反应得到目标产物则更具有意义。他们将“阳离子-π电子相互作用”的概念用于新的催化剂的设计和合成,通过模拟生物酶来稳定高活性的自由基和碳正离子中间体,从而有效地控制反应产物的立体化学。这些转化策略不仅给复杂天然产物的全合成提供了更为简洁的合成路线,也有助于他们从化学转化的角度更好地理解天然产物的多样性。同时,仿酶的催化反应过程也使生物合成的策略在天然产物全合成的设计过程中得到完美的体现。

天然产物的(仿生)全合成

优先考虑具有新颖结构和独特生理活性的天然产物分子,借鉴生物合成的策略,注重发展新的合成方法,比如一些环状结构(并环、中环)的建立和重排反应等等。

基于“阳离子-π电子相互作用”概念的催化剂的设计

“阳离子-π电子相互作用” 概念经常用来解释一些化学反应的选择性和复合物的稳定性,而直接用它来指导不对称反应中催化剂的设计则极具挑战性。我们将从侧链带有芳香环体系 (π电子) 的氨基酸出发,考察π电子与络合的金属阳离子之间的相互作用,提高底物的反应活性,发展新的不对称方法学,用于复杂天然产物中不对称手性中心的构建。

酶类似物的设计、合成和应用

设计酶的类似物来研究它和反应底物之间的相互作用。用仿酶催化剂来实现生物酶参与的不对称反应,诸如氧化偶联反应、高立体选择性的氧化和卤代反应等等。这将有助于我们更好地理解生物体内酶对这类底物的诱导和产物的立体化学控制。

研究小组

小组现有人员和相关研究方向

洪然 (课题组长)

张玉莹 (不对称方法学和天然产物合成,硕士研究生,吉林大学,2007/6–)

李程 (天然产物仿生全合成,硕士研究生,华中科技大学,2007/6–)

褚朝森 (不对称方法学,硕士研究生,南京工业大学,2007/6–)

丁飞青 (天然产物仿生全合成,研究助理,硕士,苏州大学,2007/7–)

魏东 (不对称方法学和天然产物合成,研究助理,学士,兰州大学,2007/7–)

张美娟 (生物无机化学—仿酶催化剂的设计,本科生暑期研究计划,中国科技大学,2007/7–)

代表性著作

(*通讯作者)

1. Yongqiang Wang, Jun Song, Ran Hong and Li Deng* “Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Imines by an Organic Catalyst” J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156-8157.

2. Fanghui Wu, Ran Hong, Jihan Khan, Xiaofeng Liu and Li Deng* “Asymmetric Synthesis of Chiral Aldehydes by Conjugate Additions with Bifunctional Organocatalysis by Cinchona Alkaloids” Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4301-4305.

3. Fanghui Wu, Hongmin Li, Ran Hong and Li Deng* “Construction of Quaternary Stereocenters by Efficient and Practical Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones with a Chiral Organic Catalyst” Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 947-950.

4. Ran Hong, Yonggang Chen and Li Deng* “Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bisorbicillinolide, Bisorbicillinol and Bisorbibutenolide” Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3478-3481.

5. Shi-Kai Tian, Ran Hong and Li Deng* “Catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Ketones with Chiral Lewis Base” J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900-9901.

6. Ran Hong, Rob Hoen, Jing Zhang and Guo-Qiang Lin* “Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare tetra-ortho-substituted Biaryls” Synlett 2001, 1527-1530.

7. Ran Hong, Jun Feng, Rob Hoen and Guo-Qiang Lin* “Synthesis of (±)-3,3'-Bis(4-hydroxy-2H-benzopyran): A Literature Correction” Tetrahedron 2001, 57, 8685-8689.

8. Guo-Qiang Lin* and Ran Hong “A New Reagent System for Modified Ullmann-Type Coupling Reactions: NiCl2(PPh3)2/PPh3/Zn/NaH/Toluene” J. Org. Chem. 2001, 66, 2877-2880.

 
 
 
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