余笑予湖北汉阳人，1935年生于楚剧世家。三岁登台，七岁走红，楚剧新秀。后改学导演，执导过京
剧、汉剧、豫剧、花鼓戏、黄梅戏等众多剧种的新戏。现为中国戏剧家协会副主席。
余笑予执导的京剧《膏药章》刚刚入选第二届“国家舞台艺术精品工程·十大精品剧目”，向他表示祝贺，他嘿嘿一笑，颇有荣辱不惊的大将风度。
其实，这位年已古稀的著名导演早已享誉剧坛。上世纪八九十年代，他所执导的京剧《一包蜜》、《徐九经升官记》、《药王庙传奇》、《法门众生相》都在全国引起轰动。尤其是《徐九经升官记》，拍成电影后风靡全国，主演朱世慧也成了家喻户晓的明星。余笑予却一直在幕后辛勤耕耘，不仅京剧，豫剧、桂剧、黄梅戏、锡剧、北京曲剧、荆州花鼓戏十几个剧种，都有他的杰作：《虎将军》、《丑嫂》、《少年天子》、《太阳花》、《原野情仇》、《未了情》等一部部获奖之作，令戏曲界朝野瞩目。
余笑予出生在楚剧世家，三岁登台，七岁走红，未及弱冠，就已是楚剧新秀。1956年，他改学导演，1970年湖北省京剧团成立后，他任编导，因而他所执导的那些京剧，他也都参与了编剧工作，他认为这样才能更好地体现自己的导演意图。他执导京剧，没有把生行、旦行作为主角，而是把丑行作为主角，并用悲喜剧的风格，这既为京剧增添了别具一格的新剧目，也使朱世慧凭此脱颖而出，成为当今京剧第一丑。
余导有一句名言：“不模仿别人，不重复自己”。这话说得容易，但做起来却很难。2002年武汉纪念余笑予从艺60周年，展演了他执导的一些剧作，大家发现，他的确是没有重复自己，在舞台上有很多新发明。如汉剧《弹吉他的姑娘》中，余笑予结合剧情，别出心裁地设计了一段“电话舞”，在还不知手机为何物的年代里，四个年轻人手握话筒且歌且舞，一亮相就吸引了无数的目光，可以说这是十分超前的设计。在京剧《粗粗汉靓靓女》中，余笑予设计的一段电脑舞也十分独特，即用踢踏舞的形式表现敲电脑。这部戏并不十分成功，但这段电脑舞却令人耳目一新，大受欢迎。
余导的戏都很好看，都很卖座，这已是圈内公认的了。他的秘诀是以情动人。豫剧《铡刀下的红梅》是表现刘胡兰故事的，众所周知，刘胡兰是剪了齐耳短发的。但在该剧中，余笑予却为刘胡兰设计了一条长辫子，而且这条辫子躲过了政委的剪刀，靠的是女孩子小小的狡黠：“俺奶奶会难过的”。就义之前，刘胡兰毅然剪去辫子，其思想境界也随之升华。一条辫子，衬托出一个英勇而不失少女活力的刘胡兰，堪称神来之笔。
《法门众生相》是根据京剧传统戏《法门寺》改编创作而成的。当年进京演出时，两个老戏迷堵在售票口骂余笑予乱改老戏，余导好言好语把二老哄进了剧场：“您先看看，真不好再骂也不迟。”看着看着，一直嘀咕的两位老人不作声了；再看下去，有了笑容；再后来，他们也忍不住跟别人一起叫起好来。戏散了，两位老人激动地对余笑予说：“改得好，有你自己的东西，我们爱看。”
余导的戏还有一个特点，那就是出演员，演他戏的演员，很多获得了中国戏剧梅花奖，朱世慧两获梅花奖，花鼓戏《原野情仇》主演刘春华和胡新中、《丑嫂》主演张春玲、桂剧《瑶妃传奇》主演张树萍、淮剧《太阳花》主演梁国英、黄梅戏《未了情》主演杨俊均获梅花奖。河南小皇后豫剧团的王红丽，以《风雨行宫》和《铡刀下的红梅》两获梅花奖。这些戏也都叫好又叫座，其中《风雨行宫》演了上千场。
余笑予平时不苟言笑，似乎给人一种很凶的感觉。其实他很随和，成为名导演后，很多剧团都邀请他排戏，他都先看本子好坏，有好本子就排，不计个人得失。河南小皇后豫剧团是个民营剧团，条件很差，十年前排《风雨行宫》时，余导就深为剧团的拚命演戏的精神所感动，就在简陋的破仓库里为演员们排戏。前年该剧团排新戏《铡刀下的红梅》，又请余导执导，他在河南导戏时，心脏病发作，仍坚持把戏排完。他说，这些孩子们太可爱了，他们都是住在农家或是住后台，有时还连夜赶回，十分辛苦。说到这里，余导十分感慨，说假如专业戏剧工作者都能有这样的敬业精神，那么戏剧就一定能走出困境。
