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卡拉米芬

王朝百科·作者佚名  2010-05-03
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咳美芬;双-(1-苯基环戊烷羟酸-β-二乙胺基乙酯)乙烷二磺酸盐;卡拉美芬;

Caramiphen ethanedisulfonate;1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid 2-(diethy-lamino)ethyl ester 1,2-ethanedisulfonate(2:1);Bis-[1-(carbo-β-diethylaminoethoxy)-1-phenylcy-clopentane

分子式:C38H60N2O10S2

分子量:769.03

CAS号:125-86-0

性质:白色或类白色结晶性粉末。熔点115-116℃。溶于水、乙醇。有吸湿性,无臭,味苦。

制备方法:由四氢呋喃经溴化、环合、水解、酸化、氯化、酯化、中和、成盐而得。在硫酸存在下,四氢呋喃与氢溴酸反应生成1,4-二溴丁烷,然后在氢氧化钠存在下,将1,4-二溴丁烷与氰苄环合,得1-苯基-1-氰基环戊烷。将其与氢氧化钠及水一起加热反应5h,水解生成1-苯基-环戊烷羧酸钠,再加浓盐酸酸化至pH为3,得1-苯基环戊烷羧酸。1-苯基环戊烷羧酸,用三氯化磷氯化,加热回流5h,生成1-苯基环戊烷甲酰氯,将氯化生成物减压蒸馏,回收溶剂苯,残留液相对密度为1.12-1.17,即为1-苯基环戊烷甲酰氯。将其搅拌冷至10-15℃,滴加二乙胺基乙醇。得1-苯基环戊烷羧酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐。加碳酸钠中和,得卡拉米芬盐基(C18H27NO2,[77-22-5]。最后以丙酮为溶剂,将所得的卡拉米芬盐基与乙烷二磺酸成盐,得到粗品后再用丙酮和无水乙醇精制即得卡拉米芬。

用途:用作镇咳药。

 
 
 
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