1931年2月8日，印第安那州马里昂市，一位牙医和一个农场主女儿迎来了爱子詹姆斯·迪恩（James Byron Dean）的出生。沉浸在喜悦中的迪恩夫妇，无论如何也想不到，这个不屈不挠哭个不休的婴儿，日后将拥有数千万的拥趸，成为年轻人永远的精神偶像，美国通俗文化的代表人物。
迪恩五岁时，一家人迁到加利福尼亚居住。在他九岁时，迪恩的母亲患癌症去世，他从此随姨妈一家生活。中学时迪恩非常活跃，在体育、戏剧、艺术、乐队演奏方面表现出众，毕业典礼上获得了学校颁发的戏剧、艺术和田径类别的奖项。中学毕业，迪恩进入加州一所两年制的社区大学圣塔摩尼塔学院的法律预备班，后来他转学至电影圣殿--加州大学洛杉矶分校，主修戏剧专业。两年后迪恩去了纽约，从此开始了他短暂光辉的演艺生涯。
然而开头不怎么顺利。迪恩花了两年时间，说服百老汇在话剧《看见美洲虎》里给了他一个小角色，参加该剧演出的还有当时已获得两次奥斯卡提名的前辈影星阿瑟·肯尼迪（Arthur Kennedy）。不过，演艺界开始注意到他，却是由于后来他在《背德者（The Immoralist）》一剧中的表演，迪恩因此获得了1954年Daniel Blum最佳新人奖和电影《伊甸之东（East of Eden）》的合约。
当时，白宫主人是受尊敬的艾森豪威尔将军，美苏首脑在日内瓦进行了二战后的首度会面。马丁·路德·金还没有发起开反对种族歧视运动先河的”蒙哥马利市公交车抵抗运动”。美国人熬过了大萧条和二战，迎来了父辈难以想象的物质过剩。美国国内笼罩在一片宁和、富足、单调的氛围中。
好日子过够了总会腻味。这时，好莱坞有一小群先锋制作人和导演，希望打破风平浪静的一池乏味春水，展现社会生活中更为深刻的一面。他们在电影中尽量真实地反映出社会各阶层的心态。在这一背景下，迪恩的《伊甸之东》大获成功。这部他所拍摄的三部电影里唯一公开上映的影片，为他赢得了一届奥斯卡提名和1955年的”观众心目中最佳男演员”奖。随即迪恩就在影片《无因反叛（Rebel Without a Cause）》中出任男主角。这名当时只演过两部电影的影坛新秀周围，是一群早就扬名好莱坞的影星，其中包括纳塔莉·伍德（Natalie Wood，后曾因主演著名的《西区故事》而成为一代青春偶像）。
迪恩为什么能一举成名？当时的美国社会尚很单纯。年轻人无一例外地被期望尊敬前辈和权威，遵守社会约定俗成的条文与规定。而无论是迪恩的银幕形象还是他本人，从来就和这种期望不沾边。迪恩自己说过，“我要是别人，绝对没法喜欢我自己。”不过他也狡猾地为自己在公众面前的不当举止开脱：”你知道，人不能一面扮演硬汉英雄，一面顾及日常礼节啊。”他鲁莽，粗俗，骄傲自大，和导演打架，不按剧本排戏，像暴风登陆般把尚未做好心理准备的好莱坞一举攻陷，而他作这一切，不过是为了给自己寻乐子而已。很多和他配戏的演员都不喜欢他，后悔与之合作。
然而，对于即将成年的年轻人，迪恩仿佛是他们身边一个个性鲜明的伙伴：游离于人群之外，对社会对优等生的一切期望弃而不顾。“他懂得年轻人的一切。”一个迪恩迷说，“他真的懂。”《君子（Esquire）》杂志上一篇文章写道：“所有的年轻人都想自己作主，想开赛车，写诗，在好莱坞扬名立万。迪恩做到了，于是那些孩子心满意足了，感到终于有人为他们作了这一切。”
不过，迪恩不仅仅是个充满愠怒情绪的愣头青：他富有创造力，非常好奇，野心勃勃，有支配欲，而且非常自私。迪恩成功后，曾对他很好的一位摄影师朋友找到他，建议两人合买一部二手像机。迪恩拒绝说，“我一个人能买得起所有新设备。”在成名后的迪恩面前碰壁的朋友不止一位。
迪恩的性向也是好奇者津津乐道的话题之一，曾有流言说他是双性恋。迪恩对女性具有强烈的吸引力，生前绯闻不计其数。有一段时间，他在纽约同时与一位甫入社交圈的富家千金和一个美丽的高中女生有亲密关系。迪恩的朋友们坚决否认他有同性恋倾向，不过，大量的证据却指向了相反的方面。1995年，迪恩逝世四十周年时再版的《詹姆斯·迪恩的故事》一书中曾提到迪恩早年在好莱坞和纽约发展时与一位导演罗杰斯·布莱克特（Rogers Brackett）的暧昧关系。
布莱克特导演的父亲乃是好莱坞一位前辈，他本人在好莱坞人脉颇广。从大明星玛琳·黛德丽到名作家亨利·米勒，人人与其熟稔。布莱克特在三部影片中给了迪恩一些小角色，后来帮他得到了百老汇话剧《看见美洲虎》中的角色。该剧导演莱姆·艾耶乃是殷勤追求布莱克特的同志之一。