维尔斯迈尔反应

王朝百科·作者佚名  2010-06-26
窄屏简体版  字體: |||超大  

芳香族化合物(含活性基的芳烃、芳香胺、酚及酚醚)及杂环化合物(吡咯、吲哚等)的甲酰化方法。由维尔斯迈尔于1927年所创始。将芳香族或杂环化合物和*二甲基甲酰胺在存在下缩合,再经酸水解得相应的醛。

酰基化反应

概况:伯、仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,氨基的氢原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺。叔胺不能进行酰基化反应

应用:有重要意义N―取代酰胺是晶体,有确定的熔点,故酰基化反应可鉴定胺

酰胺基不易被氧化,芳胺酰化反应在有机合成中用于氨基的保护或降低氨基对芳环的致活能力,反应结束后再使酰胺水解恢复为原来的胺

引入永久性酰基。是合成许多药物时常用的反应

如:扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)的合成(一种解热镇痛药),其制备经过乙酰基化反应

异氰酸酯的合成及应用

——合成芳香族伯胺与碳酰氯(俗称光气)依次进行酰化、脱氯化氢生成异氰酸酯

C-酰基化反应

影响反应的主要因素

(1)被酰化物结构——芳核:呋喃>苯>吡啶

芳环上取代基:给电子基易,吸电子基难

(2)酰化剂:酰卤>酸酐>羧酸

(3)催化剂和溶剂

催化剂:活性—Lewis>质子酸

适用条件:酰氯、酸酐——Lewis酸(AlCl3 , BF3 ,ZnCl2)

羧酸——质子酸(HF , H2SO4 ,H3PO4)

溶剂:收率和引入位置

 
 
 
免责声明:本文为网络用户发布,其观点仅代表作者个人观点,与本站无关,本站仅提供信息存储服务。文中陈述内容未经本站证实,其真实性、完整性、及时性本站不作任何保证或承诺,请读者仅作参考,并请自行核实相关内容。
 
 
© 2005- 王朝網路 版權所有 導航