香港保卫战指第二次世界大战期间，日本军国主义侵略亚洲邻国时，1941年12月8日起进攻香港期间的战役。至同年12月25日，香港沦陷，开始了日军在香港三年零八个月的管治。
背景日本自1931年九一八事变后即展开对中国的侵略。1937年7月7日，中国抗日战争全面爆发，日军迅速占领华北及华东大部份地区。由于中国东部沿岸落入日军的控制范围，广东省一带的华南沿海地区成为了中国从外地输入各种物资的重要地点。为切断这条补给线，日军于1938年10月1日在广东大亚湾登陆，并迅速攻占邻近地区，广州在10月21日陷落。而部份日军亦驻守于深圳的深圳河北岸，与英军为界。英国明白最终会与日本一战，于1937年后逐步加强香港的防卫。
在1937年至1941年期间，作为中日战争中立国的英国政府，仍然刻意维持香港的中立地位。这段时间进入香港的中国军队一律根据国际惯例，缴械後送入集中营。而香港的华人虽然亦有为祖国对抗日本的战事出钱或出力，但是一切都需要在不影响英国和日本关系的前题下进行。
战前部署根据1922年《华盛顿海军条约》规定，英国不能在太平洋范围内部署军事设施，使香港的设防工作受到限制。九一八事变後，英国亦开始担心香港长远也会受到牵连。英国在1933年的「伦敦海军会议」中通过废弃《华盛顿海军条约》。于是由1935年起，香港便开始展开其预算高达五百万镑的防御计划。1937年底，当时刚上任的港督罗富国认为香港难以防守，曾建议香港列为中立的不设防城市，停止所有防御计划，但遭丘吉尔反对，认为香港一定要保卫。所以，香港的防御计划继续进行。
香港的防御计划包括香港岛及九龙多处，以及维多利亚港的东西入口，均建立了多座重炮及口径16吋的钢炮。香港岛的山头亦建立了多座碉堡。防空方面则主要集中于香港岛，划分了多个防空区域，每区均设有听音器来辨别敌机方向及利用高射炮击落敌机。1940年底更积极训练使用新式高射炮。英方亦于8个月的时间内，在香港岛及九龙挖掘了60个防空洞。
战事经过开战初期
就在日本海军偷袭珍珠港后数小时，即民国30年（1941年）12月8日香港时间早上8时，由酒井隆所指挥的日军（第23军第38师团）以工兵及步兵作先遣部队一共五万军队从深圳进攻香港。负责防守香港的包括有英国、加拿大、印度士兵和香港义勇军，总共约一万五千人。然而英军自始即处于非常不利的的位置。日军不单有陆上有数量上的优势，而且英军的空中力量异常单薄，只得五架旧式军机可以使用。战事一开始，日军便出动空军轰炸启德机场，将英军的飞机悉数摧毁，取得香港的制空权。英国海军仅有的三艘驱逐舰其中一艘亦被炸沉，其余馀两艘则负责将英军家眷撤离，仓皇离开往新加坡。
九龙陷落
负责防卫新界及九龙的，是三个营约二千人的英军和印军：第二皇家苏格兰营、旁遮普第十四团二营，及拉扎普第七团五营。根据预定的计划，英印军放弃难以守卫的深圳河，将主力放置在九龙北面的山地上，称为醉酒湾防线。日军第三十八师团下的三个团：第228、229及230团，在12月8日早上起从正面越过深圳河，向南进发。英印军破坏新界的公路，但未能阻慢日军的前进。到了12月9日下午，日军经已抵达醉酒湾防线。当天晚上，日军第228团向防线的重心，位于西部的城门棱堡发动猛烈攻击。防守棱堡的苏格兰营被迫退至金山一带。12月11日，日军再次发动攻击，金山失守，醉酒湾防线被突破，英军被迫放弃九龙半岛。12月13日，最后留守九龙的拉扎普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。
香港岛激战
之後数天日军不断炮轰及空袭港岛北岸，破坏英军通讯、炮台及发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯团（1st Middlesex Regiment）、和香港义勇军。12月18日晚上，六个营的日军在黑暗中横过维多利亚港，在北角至爱秩序湾登陆。翌日天晓时，日军已占领柏架山、毕拉山及渣甸山，并向黄泥涌进发。英军恐防被截成两段，于是命令位于港岛东的英军撤退至赤柱。加拿大兵团中的温尼伯榴弹兵部队则负责扼守从市区通往港岛南部的黄泥涌峡要道。最终黄泥涌峡于12月23日被日军占领，加拿大军司令劳森准将亦战死于黄泥涌峡。而英军亦失去了最后的水塘（水库）后，唯有选择投降。
战事结束1941年12月25日，在港督杨慕琦带领之下，一众英国殖民地官员渡海亲身前往位于半岛酒店三楼的日军总部投降。酒井隆随即暂代香港总督职务，直到矶谷廉介接任为止。三年零八个月的香港日治时期就此展开。
在英军主力投降的同时，约15名英国高级军官及30多名其他官兵与英国情报官员，选择跟随当时中国驻港最高代表，中国海军中将陈策乘快艇从香港突围。最后成功经广东惠州、重庆、缅甸抵达印度。陈策亦因此获得英皇授予爵级司令勋章。
战争结果
香港保卫战中盟军共阵亡2113人，8500人被俘。日军共阵亡706人，1534人受伤。
香港沦陷原因二次大战英国在远东的防卫重心是印度，前线的重点则是新加坡。香港作为孤悬在南中国的城市，在日本的包围之下不单缺乏长期防守所需的纵深，亦没有战略上的实质作用。对兵力紧绌的英国来说，防守香港已是鞭长莫及。香港的陷落，早已是在英国的预计中。事实上，战争开始前曾经有人提议宣布香港为不设防城市，以减少无谓的损失。1941年1月当英国远东总司令要求向香港增援两个加拿大营时，邱吉尔亦一度认为是无意义的牺牲而提出反对。
加拿大援军1941年11月，加拿大军方从温哥华为香港派驻两营援兵，共1,975人。他们大多未完成训练，且未装备重武器。最终有557人战死，余者成为日军的战俘。
加拿大援兵包括:
温尼伯榴弹兵部队
加拿大皇家来福枪团
当时香港的防御战略要塞包括:
黄泥涌峡
鲤鱼门
战俘被关押在以下地方:
深水埗军营（后来改为越南船民营，位于今日深水埗西九龙中心和附近的居屋屋苑）
柴湾小西湾
横滨军营
福冈军营
大阪军营
1945年8月日本投降后，香港重新由英国管治，被囚的加拿大士兵也获得释放。生还的加拿大援港士兵其后成立了香港退伍军人会。其中包括罗逊准将的280名阵亡加军葬于柴湾西湾国殇纪念坟场。
其他抗日力量虽然当时的港英政府及其下的主力部队悉数投降，可是在新界的地区一些军、民仍不断进行零星的游击战，继续与日军维持抗争关系。
港九大队
主条目：港九大队
英军服务团
英军服务团（British Army Aid Group）由原香港大学教授赖廉士上校（Lindsay T. Ride）组建，负责收集日军情报、接送重要人物潜出或进入香港。成员包括战后新界理民官何礼文及战前担任华民政务司的麦道轲等。1942年7月，英军根据赖廉士上校的建议组成这个援助小组。1941年12月底，所有英国人被送入了香港的战俘营时，赖廉士上校成功逃脱并到达重庆。其后，他将英军服务团的总部设于曲江，并视广西为华南的前线基地。他们的贡献主要从战俘营中协助战俘逃脱，并走私药物和其他必需品进出战俘营，亦组织了智囊团。过程中，英军服务团获得东江纵队积极合作和保护。
盟军轰炸
日治期间，英国政府允许盟军轰炸香港，因此一直有盟军战机空袭香港的日军据点，但间中误中民居，造成伤亡。其中最严重一次是误中红磡一所正在上课的小学，几乎所有师生死亡。湾仔区的民居也经常被误炸炸中。然而根据香港作家小思在《香港的忧郁》一书的印像，香港市民一般都不反对盟军轰炸。
影响香港保卫战的结束，对各阵营均产生影响：
香港：沦陷使香港暂时脱离了英国的殖民地管治，展开了3年零8个月的香港日治时期。
英国：香港的陷落早在英国预料之内，然而由于陷落的迅速，使英国方面重新评估其在东南亚的防卫策略。然而，其后英属马来亚、新加坡等地亦相继迅速陷落。
日本：开战之时日军预计需要半年时间才能攻陷香港，但战事于不足一个月内结束，对日军而言是意料之外，因此某程度上这次胜利振奋了他们的士气，并加快其攻占东南亚的进度。
中国：香港被日本控制后，使中国大陆地区少了一个资源补给的中转站，对抗战构成一定负面影响。
