定海古城是我国唯一的海岛历史文化名城，定海东大街、中大街、西大街等老街具有丰富的文化资源，与之交叉的芙蓉洲路、人民南路、总府路海洋气息浓厚，这一带的几个街区，在舟山最富个性魅力。现已集中了越来越多的茶楼酒吧，荟萃了各色各样的文化精品，成为市民观光、购物的好去处。
浙江省舟山定海区第三产业发展势头较好，2008全年实现第三产业增加值28.1亿元，同比增长13.3％。旅游业发展加快，全年接待游客108万人次，旅游总收入6.65亿元。今年，该区将深入挖掘丰富的文化内涵，增加旅游业的文化底蕴，加快形成“食住行游购娱”一体化的旅游产业体系。
2003年舟山市人均GDP已突破2000美元大关，人们的消费结构正在发生急剧变化。随着人们收入的增加、节假日的增多，精神文化生活的消费比重将逐年增大。如今消费已经不只是单纯的购物，购物是一种新体验，购物是一种娱乐，购物是和家人一起游戏的活动。人们追求有深度的体验，满足自己对文化的好奇心，这种好奇心背后蕴藏着无限商机。定海打造休闲文化街必要性已经凸现。
定海休闲文化街的定位，凸现民俗文化特征，增加参与性和亲和力；有别于岱山、嵊泗渔民文化的粗犷豪放，凸现江南岛城的小巧精致，生动浪漫，既有海纳百川的博大胸怀，又不失深厚的文化底蕴，以丰富多彩的文化精品，展示舟山群岛多元的海洋文化。休闲文化街核心区位于东大街、中大街、西大街南北两侧，东起芙蓉洲路，经人民南路，西至总府路，呈“王”字形，延伸区与定海老街相平行。向南至解放路，向北至昌国路，囊括广场新街和定海商城两个购物中心。东大街、中大街、西大街定位文化一条街，展示和售卖文化产品，如字画、陶器、古董、文房四宝、传统手工艺品等。芙蓉洲路定位美食休闲一条街，主要经营特色餐饮茶点、休闲娱乐项目。人民南路主要经营金银珠宝、首饰、饰物等贵重物品，定位金银饰品一条街。总府路主要经营精品时装，定位时装一条街。解放路主要经营国内国际品牌服装、皮鞋，定位品牌一条街。广场新街和小商品市场，也可以加以改造提升，经营中高档服装、化妆品、小商品等特色商品。价格比较敏感的布料等大宗货物批发零售，宜逐步退出黄金地段，以降低经营成本，让消费者得到更多实惠。
定海打造休闲文化街，有望实现商业、文化旅游产业的共同繁荣，成为舟山旅游经济增长的新亮点。休闲名城定海将纳入到全市的大旅游圈中，共同打造“长三角”海上休闲旅游度假胜地。
