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前花青素

王朝百科·作者佚名  2010-07-24
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1945年物资缺乏,法国农业部为了解决粮食短缺及牲口饲料的问题,因此利用花生,花生皮来作为牲口饲料的来源,但法国农民纷纷抱怨牲口对于此饲料并不感兴趣,因此农业部怀疑花生皮是否含有毒物质,导致牲口不喜欢摄食,于是委托法国波尔多大学Dr. jacques Masquelier代为研究

研究结果发现,花生皮并非含有有毒物质,而是一种尚未鉴定过,味道非常苦涩的物质-黄酮类化合物,前花青素(PC; procyanidins);于1950年左右,Masquelier偶然间看到法国探险家卡蒂尔船长,所著作之"加拿大之旅",发现松树皮内含有可以抵抗坏血病的物质(opc)

Masquelier博士在花生皮中发现前花青素,后来学者相继在松树皮及葡萄籽之中发现含大量的前花青素,但由于环境生态的保护使得无法从松树皮中萃取得到,因此目前萃取主要以葡萄籽为最广泛的材料来源;近年来被发展成药物及营养食品上市,所以前花青素的营养食品又被称为「葡萄籽萃取物」。前花青素是生物类黄酮(bioflavonoids)的一族,多酚类(polyphenolics)的一种;此物质广泛存在于植物中,可说是植物的二次代谢物(Gabetta et al.,2000),然而前花青素并非是单一化合物,是由一系列的化合物所组成,其中包括了大分子量和小分子量的化合物,小分子量的有:儿茶素(catechin和epicatechin)、二聚体(procyanidin B系列)、三聚体(procyanidin C系列);大分子量为单宁(condensed tannins)和聚合物(polyhydroflavan-3-ol),然而每个单体之间则是以碳-碳来键结的(Balde et al., 1995; de Bruyne et al., 1999;Bennie et al., 2000; Gabetta et al., 2000)。此物质较常存在于水果、坚果、种子、花、树皮和蔬菜中,特别是在葡萄籽(Wilska, 1996; Pekic et al., 1998; Yamakoshi et al., 1999; Bruno et al, 2000; Yamakoshi, 2002; Shao et al., 2003)和松树皮萃取物中含量较高,前花青素是无毒、水溶性,且具很强的抗氧化性质;除此之外,它经过酵素反应后可被做成天然的色素(高, 2001)。

前花青素结构中最基本的两种单体是catechin和其立体异构物epicatechin ,再依其分子结构的α或β位置键结形成双连体、三连体等。另外,catechin和epicatechin经没食子酸(gallic acid)酯化后形成catechin gallate和epicatechin gallate 。事实上,双连体的种类就有162种,三连体就至少高过550种,四连体更是超过了1200种,且每加上一个单体,所可能形成的结合方式,将成几何级数增加以致难以定性和定量(Schofield et al ., 2001)。

前花青素的物质最主要以OPC最具有活性,由flavan-3-ol分子和epicatechin-3-Ο-gallate所组成的化合物,彼此之间以C4-C8或C4-C6的位置键结,然而一般常以C4-C8的结合较多(Bourzeix et al., 1986;Ricardo et al.,1991;Bennie et al., 2000)。另一种聚合体主要由2或3个flavan-3-ol互相结合而成,其聚合方式彼此之间也以C4-C6或C4-C8两种位置键结,但一般也以C4-C8的结合较常见。单一个体时,不太具有生物活性;当它们结合成dimer或trimer时变成「寡聚合体」,则具很高的生物活性,OPC本身是无色的,但经过酵素的过程而显示出颜色

OPC中抗氧化能力最强的为dimeric procyanidins,dimeric procyanidins为一系列的化合物所组成,化合物包含procyanidin B1~B9,以结构而言dimer又分为A、B两种型态,A型态则是以环氧形态来键结二个单体,可分为两种不同型态之键结,主要是catechin和epicatechin两种异构物而产生不同型态之结构。然而B形态则以单键键结为主,以后者为天然物中最为丰富,且A型态的dimer以结构来说,因其空间上的立体障碍较大,所以抗氧化之能力较弱; B型态的dimer空间效应较佳,因此抗氧化能力较强(Soleas et al., 1997; Lairon et al., 1999)。

B型态dimer也可分为两种不同形态之键结,一为C4-C6键结,另一为C4-C8键结;但含量最丰富的则为C4-C8,此化合物之抗氧化能力也较另一化合物强(Bennie et al., 2000)

目前已确定的结构主要是,单体部分有3种,二聚体则分为两种:A型有2种,B型有6种,三聚体更是繁多,但于纯化之数量极少,因此很难判断化合物种类及结构(Bartolome et al., 1995; Soleas et al.,

1997; Le Roux et al., 1998; Lairon et al., 1999; Gonziguez et al., 2002)。

 
 
 
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