离域 delocalization
有机化合物分子可分为共轭分子和非共轭分子两大类.例如1.3-丁二烯.苯等是共轭分子.在这类分子中.参与共轭体系的所有π 电子的游动不局限在两个碳原子之间.而是扩展到组成共轭体系的所有碳原子之间.这种现象叫做离域.共轭π键也叫离域键或非定域键.由于共轭π 键的离域作用.当分子中任何一个组成共轭体系的原子受外界试剂作用时.它会立即影响到体系的其它部分.共轭分子的共轭π键或离域键是化学反应的核心部位.
有机分子中只包含 σ 键和孤立π 键的分子称为非共轭分子.这些σ 键和孤立π 键.习惯地被看成是定域键.即组成σ 键的一对σ 电子和孤立π 键中一对π 电子近似于成对地固定在成键原子之间.这样的键叫做定域键.例如.CH4分子的任一个C-Hσ 键和CH2=CH2分子的π 键.其电子运动都局限在两个成键原子之间.都是定域键.