维斯蒙哥马利出生在印第安那州的印第安纳波利斯，他出身于一个音乐世家，他的兄弟马克蒙哥马利是一个低音贝斯和电贝司手，博比蒙哥马利则是一位颤音琴和钢琴的演奏家，他们组成了蒙哥马利三兄弟组合一起演奏爵士音乐。虽然，维斯不曾就读过专业的音乐学校，但是他能够通过自己敏锐的听觉和天生的才华通过努力的学习和练习反复听奏复杂的旋律和乐句。蒙哥马利开始学习吉他比较晚，19岁才开始正式学习吉他，和其他吉他大师相比，没有那些童子功，但是他有着出色的才华。通过学习他的偶像，吉他手查理克里斯蒂安的录音，他达到了一个可以独奏所有复杂旋律的地步。
很多人认为，蒙哥马利的爵士吉他演奏对于现代爵士吉他手的影响非常之大，帕特曼塔尼曾经称赞其非常伟大，他说：我的二分音符就是向蒙哥马利学习的。另一位著名的爵士吉他大师joe pass说，我认为，至今为止只有三位吉他大师做到了真正的开创了历史，他们是维斯蒙哥马利，查理克里斯蒂安和迪亚戈莱因哈特。并且介绍，詹姆斯萨里斯的吉他手非常热衷于看蒙哥马利的教学录像带。
在早期，属于吉普赛爵士吉他演奏家迪亚戈和swing bop jazz吉他演奏家查理 查理斯迪安的时代，wes加入了Tal Farlow ，强尼史密斯等组成的乐队并担任吉他手，这段时期大体上阻止了对于wes在60年代的个人发展。蒙哥马利在那个时期与迈尔斯戴维斯、约翰柯川等优秀的爵士音乐演奏家录制影像，并在他的追随者中形成了广泛的受尊重的地位。这样的情况下，很多乐手开始模仿他的演奏形式并加入到新的音乐格式中。
古典音乐作曲家、指挥家、jazz音乐和pop乐评家威尔史密斯曾经说：听wes的吉他演奏就好象站在悬崖的边缘跳舞一样，他的演奏是那么的令人难忘。维斯受到了很多的赞许和嘉奖。在1965年，他以乐曲Bumpin' 获得了两项格莱美音乐奖提名，1966年Goin' Out of My Head 获得了大型演奏爵士音乐最佳乐器演奏奖，1968年 ，Eleanor Rigby 和Down Here on the Ground"再次得到了格莱美提名，1969年，Willow Weep for Me 再次获得提名。1960年维斯的第二张专辑，The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery，获得了down beat杂志最佳新人奖，60年至63年以及66年，他获得了down beat杂志的Critic's Poll 奖项的最佳爵士吉他演奏家奖。
维斯早期和莱昂内尔汉普顿进行旅行演出，但是整个家庭给他的压力使他不得不回到了自己家乡印第安纳波利斯，以维持他八口之家的生计。每天早上7点到下午3点，他在工厂上班，到了晚上9点到凌成2点，他就去酒吧进行演出。卡农波尔 安德烈听到了维斯的在酒吧的演出后巍非常的震撼。第二天早上，他就打电话给录音公司，这标志着维斯蒙哥马利与Riverside唱片公司正式签约，在安德烈之后的专辑Pollwinners中，他邀请蒙哥马利作为吉他手进行演出，他和自己的兄弟以及乐队中的其他乐手一起合作演出，这其中包括迈尔斯戴维斯的早期乐队韦顿三重奏。
著名萨克斯手约翰柯川在蒙哥马利的困难时期邀请他进入自己的乐队。但是他还是继续经营着自己的乐队。吉他老板注意到了他在乐队中的吉他演奏以及对于乐队的领导核心地位。他也为吉米史密斯进行专辑的录制。1965年一些尖刻的爵士音乐鉴赏家和爱好者们批评他说，他抛弃hard jazz而转而投向pop jazz将会断送他的一生。不过历史证明，在1965～1968年期间，他的软爵士风格得到了更多的听众群。在这一时期，他制作一些在自己的pop jazz中加入早期的爵士音乐元素，比如大型乐队的音乐结构。总体上说，这个时期他的早期专辑对于他来说积累了大量的经济财富和新的听众团体以及新的风格平台。
由于使用独特的八度演奏技巧，他的演奏被赞誉为“the Naptown Sound ”，据说，他练成这种独特的演奏方式还是源于他的妻子，因为那个时候蒙哥马利的工作十分辛苦，所以总要晚上练习吉他。由于他的太太晚上要睡觉，他就只能采用一种安静一点的演奏方式，由此他的演奏及富特点，用大拇指扫八度音的技巧，不仅影响了之后的爵士乐手，在当今很多吉他手也被他深深的影响，比如JS和Steven Vai。
1948~50年，他跟随著名颤音琴大师莱昂内尔汉普顿进行巡回演出，随着他回到印第安纳，就没有他的录音记录他当时的情况了。但是到了1955年，他和自己的兄弟组成了蒙哥马利兄弟乐队，并且加入了优秀的小号手弗雷迪哈伯德。在1957～1959年间，他和他的兄弟们组成的乐队为太平洋爵士公司录制了大量的唱片。
1959年后，他转投河畔唱片公司，1963年底，公司破产，但是在这一时期被广大公众认为最优秀最富有感染力的还是蒙哥马利。蒙哥马利在1960年的两次经历使他取得了不可思议的成功，这是由钢琴演奏家汤米弗拉纳根，贝司手珀西 希思 和鼓手阿尔贝组成的四重奏，而他们也录制了两张众所周知的唱片："Four on Six" 和 "West Coast Blues."
1964年，他转投神韵唱片公司（Verve Records），并在那里呆了两年的时间。录制了多张专辑。在这里他开始尝试与管乐队合作，并录制了诸如Bumpin，Movin' Wes，等一大批优秀的作品。
但是在神韵唱片的日子并没有使他放弃对于爵士音乐的喜爱，1965年他与著名爵士巨头吉米史密斯合作推出的专辑Half Note，并在1965年前后录制了大量的视频录像。为后人了解他的音乐提供了丰富了材料。
1967～68年，他又转投 A&M唱片公司。在这里他录制了三张唱片Scarborough Fair，I Say a Little Prayer for You，Eleanor Rigby，有人认为他似乎已经放弃了pop jazz和fusion jazz的路线，但是事实证明他在乐句中积极的使用了大量的爵士音乐音节和节奏以及他独有的即兴，同样使他取得了很大的成功。
他在1968年6月15日因为心脏病死于自己的家乡。
他的演奏技巧是独特的，根据著名爵士吉他教育家沃尔夫 马歇尔介绍说，蒙哥马利经常用一种三层演奏方式来演奏吉他solo：他将一个又一个的音符重复的演奏，由模式和调式进行发展；之后他将会在加入合理的八度进行演奏，最终达到高潮。
在生活上，他在音乐和商业上取得的成功并没有使他获得很长时间的幸福，1968年的一个早上，当他醒来时对他的妻子说我很不舒服，之后不长时间就由于心脏病发去世了。如今在蒙哥马利的家乡，还有一座以他的命名的公园，用以纪念他在音乐界杰出的贡献和成就
