平安，滁人，小字保儿。父定，从太祖起兵，官济宁卫指挥佥事。从常遇春下元都，战没。安初为太祖养子，骁勇善战，力举数百斤。袭父职，迁密云指挥使，进右军都督佥事。
建文元年，伐燕，安以列将从征。及李景隆代将，用安为先锋。燕王将渡白沟河，安伏万骑河侧邀之。燕王曰：“平安，竖子耳。往岁从出塞，识我用兵，今当先破之。”及战，不能挫安。时南军六十万，列阵河上。王帅将士驰入阵，战至暝，互有杀伤。及夜深，乃各敛军。燕王失道，从者仅三骑。下马伏地视河流，辨东西，始知营垒所在。明日再战，安击败燕蒋房宽、陈亨。燕王见事急，亲冒矢石力战。马创矢竭，剑折不可击。走登堤，佯举鞭招后骑以疑敌。会高煦救至，乃得免。当是时，诸将中安战最力，王几为安槊所及。已而败。语详《成祖纪》。燕兵围济南。安营单家桥，谋出御河夺燕饷舟。又选善水卒五千人渡河，将攻德州。围乃解。安与吴杰进屯定州。明年，燕败盛庸于夹河，回军与安战单家桥。安奋击大破之，擒其将薛禄。无何，逸去。再战滹沱河，又破之。安于阵中缚木为楼，高数丈，战酣，辄登楼望，发强弩射燕军，死者甚众。忽大风起，发屋拔树，声如雷。都指挥邓戬、陈鹏等陷敌中，安遂败走真定。燕王与南军数大战，每亲身陷阵，所向皆靡，惟安与庸二军屡挫之。滹沱之战，矢集王旗如蝟毛。王使人送旗北平，谕世子谨藏，以示后世。顾成已先被执在燕，见而泣曰：“臣自少从军，今老矣，多历战阵，未尝见若此也。”
逾月，燕师出大名。安与庸及吴杰等分兵扰其饷道。燕王患之，遣指挥武胜上书于朝，请撤安等息兵，为缓师计。帝不许。燕王亦决计南下。遣李远等潜走沛县，焚粮舟，掠彰德，破尾尖寨，谕降林县。时安在真定，度北平空虚，帅万骑直走北平。至平村，去城五十里而军。燕王惧，遣刘江等驰还救。安战不利，引还。时大同守将房昭引兵入紫荆关，据易州西水寨以窥北平，安自真定饷之。八月，燕兵北归。安及燕将李彬战于杨村，败之。四年，燕兵复南下，破萧县。安引军蹑其后，至淝河。燕将白义、王真、刘江迎敌。安转战，斩真。真，骁将。燕王尝曰：“诸将奋勇如王真，何事不成！”至是为安所杀。燕王乃身自迎战，安部将火耳灰挺槊大呼，直前刺王。马忽蹶，被擒。安稍引却。已，复进至小河，张左右翼击燕军，斩其将陈文。已，复移军齐眉山，与诸将列阵大战。自午至酉，又败之。燕诸将谋北还，图后举。王不听。寻阻何福军亦至，与安合。燕军益大惧，王昼夜擐甲者数日。
福欲持久老燕师，移营灵璧，深堑高垒自固。而粮运为燕兵所阴，不得达。安分兵往迎，燕王以精骑遮安军，分为二。福开壁来援，为高煦所败。诸将谋移军淮河就粮，夜令军中闻三炮即走。翌日，燕军猝薄垒，发三炮。军中误以为己号，争趋门，遂大乱。燕兵乘之，人马坠壕堑俱满。福单骑走，安及陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人皆被执。文臣宦官在军被执者又百五十余人，时四月辛已也。安久驻真定，屡败燕兵，斩骁将数人，燕将莫敢婴其锋。至是被擒，军中欢呼动地，曰：“吾属自此获安矣！”争请杀安。燕王惜其材勇，选锐卒卫送北平，命世子及郭资等善视之。
王即帝位，以安为北平都指挥使。寻进行后府都督佥事。永乐七年三月，帝巡北京。将至，览章奏见安名，谓左右曰：“平保儿尚在耶？”安闻之，遂自杀。命以指挥使禄给其子。
