定慧寺位于如皋古城东南角，初建于隋朝开皇十一年（公元591年），是一座建筑风格独特的山门北向的千年古刹。
据唐代道宣和尚撰写的《续高僧传》记载，隋开皇十一年十一月，晋王扬广（即后来的隋炀帝）在扬州金城殿设千僧会，佛教天台宗实际开创者智＿大师应邀赴扬州授菩萨戒，途径如皋，诛茅建寺，取名定慧寺，同时建七级宝塔一座。到宋代时，由于兵火洗劫，定慧寺已经颓败，只剩下断璧残垣。宋元＿进士、曾任如皋知县的史声写过一首凭吊定慧寺的诗：
寺名定慧知何代， 桥古碑横不记年；
古树乱鸦啼晚照， 故园新碟舞春烟。
七层宝塔化成路， 五色云衢散上天；
惟有玉莲池内水， 沧浪深处老龙眠。
现存的定慧寺主体建筑系明朝万历年间重建。那时，有个叫素芳的和尚带着性乾、性德两个徒弟来到定慧寺，稍加修葺就暂时住下了。性乾决心修复定慧寺。为了筹款，他用油灯烤脚踝、用铁索盘胸等以示虔诚的手段向大众募化。善男信女深受感动，纷纷捐助。明万历三十年（公元1607年），重修寺院工程动工。不久，大殿便落成了。性乾又立誓取海外的檀香木雕刻佛像。于是他偏袒南游。后来在郁林洲（今广西玉林市）从海外归来的商船上获得一棵一丈六尺长的檀香巨木并就地雕成＿卢大佛像。万历四十三年（公无1615年）佛像运抵如皋，置于大殿内。在此期间，寺中湛明上人募建了钟鼓楼，云石上人募建了藏经楼, 德林上人到嘉禾（今浙江嘉兴市）购买了藏经收藏。德林上人德学兼优，影响深远，定慧寺空前兴旺。
到了清朝，定慧寺的大殿、钟鼓楼、藏经楼又多次动工整修，古建筑一直保护完好，直到1966年“文革”前，定慧寺基本保持了明清以来的风貌。
十年动乱中，寺内所藏文物悉被毁掠，和尚被赶出庙宇，佛像全被砸毁，殿堂建筑遭到严重破坏。党的十一届三中全会后，宗教政策得到落实。1983年11月，江苏省人民政府批准修复定慧寺并对外开放。而今，金像重现，殿宇生辉，香烟缭绕，信徒和游客络绎不绝。
定慧寺原本是山门南向的。明嘉靖年间，倭寇侵扰如皋，为了保护城里老百姓生命财产的安全，公元1554年修筑了城墙。由于地区扩展，新砌的城墙将定慧寺包入城内。这样，定慧寺北有古城河（玉带河），南有护城濠河，西有宋朝龙图阁学士王觌园的玉莲池（已废），东有寺院开浚的放生池，形成了“水环寺”的地势。明万历年间重修定慧寺时，为方便起见，将山门改为北向，整个建筑亦调起来，原山门处改建成藏经楼。
定慧寺占地面积约16亩，平面布局呈“回”字形，外为楼堂，内为殿宇，布局严整，建筑宏伟。山门上“定慧禅寺”四个金字在夕阳的照耀下，熠熠生辉。门前置石狮一对，门上设门簪，下安抱鼓石。山门为九檩穿斗式硬山建筑，进山门就是天王殿，迎面一尊在肚弥勒佛像，憨态十足，笑容可掬。两边一副对联“开口便笑，笑古笑今凡事付之一笑；大肚能容，容天容地于人无所不容“。弥勒佛背座面是韦驮天尊像，一坐一立。殿东西两侧有四大天王塑像，一执利剑，一抱琵瑟，一捧雨伞，一擒龙兽。传说有四大天王执掌乾坤，就会风调雨顺、五谷丰登。
殿后一庭院，院中安放万年宝鼎一尊，高丈余。东西两侧是刚重建不久的仿雄宝殿的护门。
过二门便是定慧寺的主体建筑大雄宝殿，巍峨雄伟，金碧辉煌。大殿为合掌形状串角砖木结构，四个飞檐翘角挂有铜铃。脊正中安放高二米的锡葫芦一尊，两端各有一个党转法轮。饯脊有吻兽。殿高十多米，为九歇式。前附卷棚式走廊，面阔五间，进深四间，梁架六副。采用大内额承托梁架。柱为圆木，用接柱造，穿插枋。柱础在素覆盆石构上再置一层鼓形木墩。画梁雕栋，梁枋间安设疏密、层数不等的隔架斗拱。
大雄宝殿正中，一丈六尺高的＿卢大佛（即俗称的如来佛）端坐于莲花之上。在佛额上镶夜明珠一颗，全身用赤金贴塑，红中透黄，光泽灼目。大佛身后佛光中千佛相绕，姿态优美，表情各异。上界是香、花二圣，两侧为梵王，帝释。大殿两厢是金塑十八罗汉。十二圆觉菩萨坐骑各异， 隐现云中，呈飞舞状。＿卢大佛背壁有“慈航普渡”的“五十三参”佛山一座。佛山上共塑了一百五十尊大小佛像。观音大士居中而坐，善财、龙女侍立两侧。整座佛山布局疏密有致，庄重优美。＿卢主佛及全堂佛像为浙江美术学院副教授、雕塑家詹振辉先生所塑，被中国壁画大师袁运甫教授誉为“当代中国佛像之冠”。
大雄宝殿这后为藏经楼，前附卷廊，廊檐下安设密檐斗拱。楼檐下悬“法宝阁”匾一方。楼上为藏经处，珍藏各种版本藏经。楼下为玉佛堂，供奉1990年由缅甸请回的玉石卧佛一尊。卧佛长12英尺，重6.5吨，由整块洁白的汉白玉石精雕而成。佛像神态安详，庄严飘逸，游人叹为观止。
以天王殿、大雄宝殿、藏经桉为中轴的两侧，环绕众多的楼堂、寮房。东侧有祖堂、观音堂、引堂、方丈室、关帝殿、云水台、功德林等，西侧有华严楼、念佛楼、斋堂、讲经堂、寮房等，形成“楼抱殿”的格局。
纵观定慧寺，碧水环绕，丹楼绕殿，山门北向，风格独特，世所罕见。
