“梅开二度”来自一出戏曲《二度梅》其中主人公梅良玉父亲被奸臣陷害，他侥幸被人救出并送到其父好友陈日升家中寄居。陈视梅良玉如同己出，常带他在花园的梅树边拜祭故友。梅良玉不辜负厚爱，发誓要苦读诗书，决心考取功名，出人头地，将来好为父亲报仇。
一日，盛开的梅花被夜晚的风雨吹打得凋谢了。陈日升带梅良玉诚恳地再拜，祈求让梅花重开。诚心感动天地，结果真的满园芬芳，梅开二度！这是个吉兆，梅良玉最终学成进京，中了状元，还和陈日升的女儿结为琴瑟之好。
如此可见，“梅开二度”原本表达的意思是好事再现，并没有不健康的义项，更没有“男女再度欢好”的意思。
此外还有一种说法，在唐代肃宗年间，有位美女叫陈杏元，一日她家中的梅花突然凋谢，同日一位被奸臣所害的才子梅良玉走到她家中，当书僮为生，后来两人堕入爱河。不久北国南侵，唐王难以抵挡，便派了陈杏元安抚。陈杏元在万分不愿下，前往番邦途中跳崖自尽，传说被王昭君的阴魂所救，更被送返陈家。最终大团圆结局，陈杏元与梅良玉成婚，这事感动了陈家的梅花树，当日重开，因此便有了「梅开二度」这成语。
估计是下者为民间传说，后由戏曲家进行改编，搬上了舞台。
唐代肃宗年间,中原某地有一佳丽女子,名唤陈杏元.他家有株梅花树，
时当花期，正喷香吐艳。忽一日，无缘无故，那梅花树的枝儿蔫了，花儿落了。何故无风天雨花自残，陈杏元大惑不解。也在这一日，陈杏元在朝做官的父亲差人送来一位书童。这书童，聪明伶俐，才貌超人。后来得知，他原是被奸臣残害的忠良之后，名叫梅良玉。原来，梅花自败是应在了他的身上。这不禁使陈杏元内心里萌生了一种难以名状的感情……不久，他俩相爱了。谁知好景不长，他俩尚未成婚，北国南侵，唐王难以抵挡，就派美人去应付，选陈杏元到北国去和番……那时的邯郸是边陲重镇。凡到番邦去的人，一般都要登临邯郸的丛台，与社稷亲人垂泪相别。这样，陈杏元与梅良玉便也来在丛台之上……
这样，如今的丛台上便也仍然有着这样的八个大字：“夫妻南北兄妹沾襟”…… 或许是命运不济之人暗中相助吧？后来，当陈杏元泪别梅良玉，一步一回头，悲悲切切地就要到达番邦，路经一处悬崖断壁，痛不欲生跳崖寻死之时，她突然得救了。救她的，是一缕阴魂，是前朝也因前来和番到头来忧郁而死的王昭君的阴魂。那阴魂，背起陈杏元直送中原陈家，最终让她与梅良玉又成好事，喜结良缘……
这件事，感动了陈家院中的梅花树。就在梅陈完婚之日，那梅花树又二度重开，且花朵满枝，艳丽无比，馨香四溢……
通常接连两次喜事都可以叫“梅开二度”,也指二婚女性。
连进两球叫“梅开二度”；进错球门叫做“自摆乌龙”。
