苦杏仁Semen Armeniacae Amarum
(英)Bitter Apricot Kernel
蔷薇科植物山杏 Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.
西伯利亚杏 Prunus sibirica L.
东北杏 Prunus mandshurica (Maxim.)Koehne
杏 Prunus armeniaca L.
【别名】杏仁、北杏、光北杏、光中杏
备注：去衣没去苦为光北杏、去衣去苦为光中杏。
【植物形态】落叶乔木，高达6m。叶互生，广卵形或卵圆形，长5～10cm，宽3.5～6cm，先端短尖或渐尖，基部圆形，边缘具细锯齿或不明显的重锯齿；叶柄多带红色，有2腺体。花单生，先叶开放，几无花梗；萼片5，花扣反折；花瓣5，白色或粉红色； 雄蕊多数；心皮1，有短柔毛。核果近圆形，直径约3cm，橙黄色；核坚硬，扁心形，沿腹缝有沟。花期3～4月，果期5～6月。
多栽培于低山地或丘陵山地。主产三北地区（华北、东北、西北），以内蒙古、吉林、辽宁、河北、山西、陕西为多。
【采制】夏季采收成熟果实，除去果肉及核壳，取种子晒干。
【来源】本品为蔷薇科植物山杏（苦杏）Prunus armeniaca L. var. ansu Maxim.、西伯利亚杏（山杏）Prunus sibirica L.、东北杏Prunus mandshurica （Maxim.） Koehne或杏Prunus armeniaca L.的干燥成熟种子。夏季采收成熟果实，除去果肉及核壳，取出种子，晒干。
【化学成分】含苦杏仁甙（amygdalin）、脂肪油、苦杏仁酶（emulsin）、苦杏仁甙酶（amygdalase）、樱叶酶（prunase）、雌酮、α-雌二醇、链甾醇等。
【性状】本品呈扁心形，长1～1.9cm，宽0.8～1.5cm，厚0.5～0.8cm。表面黄棕色至深棕色，一端尖，另端钝圆，肥厚，左右不对称。尖端一侧有短线形种脐，圆端合点处向上具多数深棕色的脉纹。种皮薄，子叶 2，乳白色，富油性。无臭，味苦。
【功能主治】1、镇咳、平喘作用
苦杏仁中含有苦杏仁苷，苦杏仁苷在体内能被肠道微生物酶或苦杏仁本身所含的苦杏仁酶水解，产生微量的氢氰酸与苯甲醛，对呼吸中枢有抑制作用，达到镇咳、平喘作用。《本草求真》记载“杏仁，既有发散风寒之能，复有下气除喘之力”。善止咳化痰而平喘，对肺系的主要病症咳嗽、痰多、喘息又有强烈的针对性，故古今医家将其作为肺系用药使用，无论内伤外感，新病痼疾，凡涉肺脏，多用之。采用豚鼠离体器官试验，杏仁水提取液能降低器官对氨水剌激的敏感性，对抗组胺、乙酰胆碱、氯化钡对气管平滑肌的兴奋作用，具有明显的止咳作用。采用SO2致咳法证明，给小鼠灌胃苦杏仁苷1mg/kg、10mg/kg、100mg/kg保持30min后，其对咳嗽频数的抑制率分别为26%、22.8%、25.3%。灌胃苦杏仁提取物48.3mg/kg的作用比等量苦杏仁苷强39.7%。苦杏仁因能促进肺表面活性物质（PS）的合成而有利于肺呼吸功能，苦杏仁不仅能促进PS的合成，而且可以改善各种有关肺的生理与生化指标（如肺均浆、肺水量、支气管灌洗中总磷脂及病理切片等）。
2、对消化系统的作用
杏仁味苦下气，且富含脂肪油。脂肪油能提高肠内容物对黏膜的润滑作用，故杏仁有润肠通便之功能。苦杏仁苷在经酶作用分解形成氢氰酸的同时，也产生苯甲醛，后者可抑制胃蛋白酶的活性，从而影响消化功能。杏仁水溶性部分的胃蛋白酶水解产物以500mg/kg的剂量对四氯化碳处理的大鼠给药，发现它能抑AST、ALT水平和羟脯氨酸含量的升高，并抑制优球蛋白溶解时间的延长。杏仁水溶性部分的胃蛋白酶水解产物能抑制鼠肝结缔组织的增生，但不能抑制D-半乳糖胺引起的鼠AST、ALT水平升高。
3、 抗类、镇痛作用
脱脂苦杏仁的水提取物对乙酸所致的小鼠扭体反应和棉球所致的大鼠肉芽肿炎症的形成有抑制作用。用大鼠足关节浮肿法，静脉注射40mg/kg杏仁的水溶性蛋白质成分KR-A、KR-B5mg/kg时有抑制炎症作用。用小鼠萘醌致痛模型试验表明，KR-A或KR-B静脉给药5mg/kg时，抑痛率分别为40.7%和58.2%。它们对大鼠角叉菜胶性足肿，经口摄取的ED50分别为13.9mg/kg和6.4mg/kg。小鼠热板法和乙酸扭体法证实，苦杏仁苷有镇痛作用，但不同于吗啡的镇痛剂。苦杏仁苷分解产生的苯甲醛静安息香缩合酶作用生成安息香。安息香具有镇痛作用，因此国内有人用苦杏仁治疗晚期肝癌可解除病人的痛苦，有的甚至不需服用止痛药。
4、抗肿瘤作用
20世纪初期苦杏仁苷首次从杏仁中分离出来，1920年在美国首次将苦杏仁苷用于治疗肿瘤。Ernest Krebs博士是第一个在美国将苦杏仁苷用于医药的人，并将它称为维生素B17。自20世纪50年代开始苦杏仁苷虽在美国、墨西哥等国家广泛流传用来治疗肿瘤，商品名为维生素B17或laetrile，但有关苦杏仁苷的抗肿瘤作用并未得到FDA的承认，在学术界一直存有争议，存在两种截然相反的看法。赞成的一方认为，苦杏仁苷是一种维生素B17，具有预防和治疗肿瘤的作用，并提出一些理论与试验数据。如认为肿瘤细胞无氧降解占优势，最终产物为乳酸，偏酸性环境有利于提高β-葡萄糖苷酶的活性，促使苦杏仁苷在肿瘤细胞中分解出较多的苯甲醛和氢氰酸，而产生对肿瘤细胞的选择性杀伤作用。与此相反的观点却认为，苦杏仁苷根本不是维生素，也没有抗癌作用，甚至还是有毒物质。有关苦杏仁苷的抗肿瘤作用虽仍在争论，但在包括比利时、德国、意大利、墨西哥以及菲律宾在内的20多个国家内，制造和使用苦杏仁苷是合法的。
有关杏仁的抗肿瘤疗效，国内外均有大量报道，但结果不尽一致。佐滕昭彦（1979年）报道杏仁热水提取物的粗剂对人子宫颈肿瘤JTC-26株的抑制率为50%-70%。方文龙等（1986年）的研究结果表明，苦杏仁提取物腹腔注射或灌胃，对肝癌和肉瘤180的抑制率为61.7%-77.1%。车文一等（1987年）试验结果表明，从苦杏仁中提取的抗肿瘤有效成分给移植性肝癌小鼠腹腔注射300mg/kg、400mg/kg、600mg/kg，其肿瘤抑制率分别为72.0%、60.8%、51.0%。给小鼠自由摄取苦杏仁，可抑制艾氏腹水癌细胞的生长，并使生存期延长。还有报道苦杏仁苷可以防治二甲基亚硝胺诱导的肝癌，使肿瘤灶缩小。但麦维岐等（1981年）从苦杏仁中提取苦杏仁苷（10%水溶液）进行动物试验，结果表明对小鼠肝癌、S180等均无抑菌活性。由NCI（美国癌症协会）发起的有关苦杏仁苷对癌症疗效的人类病例观察于1978年结束但并未得出明显的结论。美国于1982年进行了多种前沿性临床试验，认为laetrile没有治疗癌症的临床价值。
有关杏仁抗肿瘤机理的研究主要有以下几方面。
① 一部分学者认为癌细胞中含有大量β-葡萄糖苷酶，该酶能水解苦杏仁苷产生氢氰酸（HCN）、苯甲醛和葡萄糖。由于癌细胞缺少硫腈生成酶，该酶具有对HCN的解毒作用，使HCN变成无毒的硫腈化物，而正常细胞缺少β-葡萄糖苷酶而含有大量的硫腈生成酶。依据该理论，苦杏仁苷应该能够选择性杀死癌细胞，而对正常细胞几乎无害。
② 苦杏仁苷能帮助体内胰蛋白酶消化癌细胞的透明样黏蛋白膜，使体内白细胞更易接近癌细胞，并吞噬癌细胞。
③ 有人发现苦杏仁苷类似NaSCN和NaOCN能够影响胸腺嘧啶核苷进入肝瘤细胞DNA和肿瘤细胞对磷酸盐及氨基酸的吸收。
5、降血糖作用
苦杏仁苷具有防治因抗肿瘤药阿脲引起的糖尿病的作用。采用阿脲诱发小鼠高血糖法证明，预先腹腔注射3g/kg苦杏仁苷48h后测血糖，结果表明苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致的血糖升高，作用强度与血液中苦杏仁苷的浓度有关。
6、 降血脂作用
临床报道，24名血脂为200~260的患者，每天给生杏仁100g作为主要脂肪源，3周后，血脂平均下降10.1%。85名高血脂患者每天服用75g大杏仁，连续服用4周，在停止服用后再继续观察4周。结果表明，大杏仁可以明显降低高血脂患者的血脂水平，其中以血清总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）的下降最为明显，分别下降10.6%和8.1%，同时患者的高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）没有明显变化，载脂蛋白B（Apo B）明显下降，载脂蛋白A1（Apo A1）明显上升。Spiller（1990年）认为杏仁中的单不饱和脂肪酸有助于降低患者轻度升高的血脂，且无需严格限制饮食。
7、美容作用
根据肺合皮毛理论，在临床上对某些皮肤疾病可从宣肺法论治，配伍食用杏仁，常获捷效。现代研究证明，苦杏仁中所含的脂肪油可使皮肤角质层软化，润燥护肤，有保护神经末梢血管和组织器官的作用，并可抑杀细菌。此外，被酶水解所生成的HCN能够抑制体内的活性酪氨酸酶，消除色素沉着、雀斑、黑斑等，从而达到美容的效果。
8、其他作用
赵素莲等研究发现，给小鼠肌内注射苦杏仁苷能明显促进小鼠NK细胞活性以及刺激T淋巴细胞的转化增殖。李春华等在同一实验动物观察了苦杏仁苷对肝枯否细胞吞噬功能的影响，又用Ag-NOR法观察了与肝枯否细胞rDNA活化作用的关系。结果表明，苦杏仁苷[3mg/（只·d）]对其吞噬功能以及对肝枯否细胞rDNA活化均有非常明显的促进作用，具有增强机体免疫的功能。苦杏仁苷具有抗突变作用，能减少由安乃近、灭滴灵、丝裂霉素C等引起的微核多染性红细胞的数量。
苦杏仁油还有驱虫、杀菌作用，体外试验对人蛔虫、蚯蚓有杀死作用，并对伤寒、副伤寒杆菌有抗菌作用。杏仁还具有抗蛲虫和滴虫感染，治疗再生障碍性贫血作用。苦杏仁苷在治疗兔血吸虫病性肝纤维化和四氯化碳所致大鼠肝纤维化时也显示出了明显的疗效，其作用机理与增加肝血流量，提高胶原酶对Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ性胶原的降解活性，以及通过影响Ⅳ性胶原和板层素的代谢干扰了血窦毛细血管化的形成有关。
【安全毒理学分析与禁忌】曾有报道，成人一次口服生苦杏仁40-60粒可中毒，50-100粒可致死。亦有文献报道，小儿口服5粒引起中毒，服10余粒致死的。其中毒表现为口内苦涩、流涎水、恶心、呕吐、腹痛、腹泻。继而头痛、眩晕、心悸、血压升高、全身无力。中毒严重的有突然晕倒、呼吸因难、瞳孔放大、牙关紧闭、昏迷、血压下降，最后呼吸中枢麻痹而死。苦杏仁中毒机理主要是由于苦杏仁苷被肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解，产生氢氰酸而被吸收。氰离子能与细胞色素氧化酶的三价铁（Fe3+）结合，阻断了氧化呼吸过程中电子的传递，致使血红蛋白丧失携氧能力，最后组织细胞因缺氧而窒息。
苦杏仁苷的毒性与给药途径密切相关。苦杏仁苷经口服较大剂量会出现危险的氰化物中毒，而静脉给药则经尿排出而没有氰化物的产生。小鼠静脉注射LD50为25g/kg，而灌胃的LD50为0.887g/kg。大鼠静脉注射的LD50为25g/kg，腹腔注射为8g/kg，灌胃给药为0.6g/kg。小鼠、兔、犬静脉注射或肌内注射的最大而受剂量（MTD）均为3g/kg，而灌胃均为0.075g/kg。小鼠静脉注射苦杏仁苷0.5g/kg，动物100%存活，而相同剂量灌胃，48h内中毒死亡达80%。人口服苦杏仁苷4g/d持续半个月或静脉注射持续1个月，可见毒性反应，如剂量减至0.6-1.2g/d，则可避免毒性反应。
杏仁苦温宣肺，润肠通便、仅适宜于风邪、肠燥等实证之患。凡阴亏、郁火者，则不宜单味药长期内服。如肺结核、支气管炎、慢性肠炎、干咳无痰等症禁忌单味药久服。
【附注】苦杏仁同属植物山杏P.armeniaca L.var. ansu Maxim 、西伯利亚杏P. sibirica L.、东北杏P. mandshurica (Maxim.) Koehne的种子亦作苦杏仁入药。
