杭州第二中学，为历史文化名城杭州建立最早的班级授课制学校。其前身为私立蕙兰中学和国立浙江大学附属中学。蕙兰中学创办于志士仁人以鲜血推行近代化的“戊戌变法”的翌年（1899年），创办人为美国基督教北浸礼会差会传教士甘惠德（W.S.Sweet）；浙大附中创办于“七七事变”后的颠沛流亡之中（1940），创办人为著名科学家、教育家竺可桢教授。两校名师荟萃，管理严格，学生学习勤勉，思维活跃，具有很高的教学质量。其中，浙大附中学生的爱国民主传统，蕙兰中学学生的体育运动精神，尤为各界人士瞩目。
1951年8月，两校在“蕙兰”原址合并，改称现名。1953年，列为杭州市重点中学；1963年，成为浙江省教育厅直属实验中学；1978年，被定为浙江省重点中学；1980年，经省政府批准，列入首批办好的浙江省18所重点中学之一。1995年，经省教委考核评估，被认定为浙江省一级重点中学。
目前，杭州第二中学跨江发展，已成为拥有四个校区的现代学校集团。
现任校长叶翠微先生，通过全国公开竞聘，于2000年自广西北海市教委副主任、北海中学校长任上调入该校。
杭州第二中学办学成果斐然，其高质量的教育教学名重省内海外。
自创建以来，学校以培养高素质的优秀毕业生为己任，百余年间，学校累计培养初、高中毕业生4万余名。近年来，每年向北大、清华、复旦等名校保送优秀毕业生达30名左右；考入全国各重点大学深造的优秀毕业生比率居省内前茅，2005年周致远同学荣获全省理科高考第二名。2006年卢毅、朱熙文同学分获全省理科高考第一、二名。
自1989年以来，学生在省级、全国级学科知识竞赛中获奖达3000人次以上，以较大优势连年位居杭州市各校之首，领先省内。1998年吴欣安同学勇夺第29届世界中学生奥林匹克物理金牌；2000年汤砚蔚同学荣获第32届世界中学生奥林匹克化学金牌；2005年王澜同学荣获第16届世界中学生奥林匹克生物金牌。1999年，陈立先同学入选中国少年科学院首批十三个小院士之一，2001年，又有郭晟同学荣获小院士称号。两位同学分获首届宋庆龄发明金奖、银奖（全国共5金10银）。2006年张维加同学荣获教育部颁发的“明天小小科学家”称号。
学校合唱团等文艺团队多次在全国、省、市的比赛中获奖；2003年，学校篮球队跻身全国中学生篮球决赛。
自1996年以来，学校已连续三届分别被评为省、市“教育科研先进集体”。
目前正在进行的各级课题研究有十余项，已形成全国、省、市、校四级课题网络。学校申报的《构建学校、教师、学生自主发展新模式的研究》课题作为教育部“十五”重点规划课题立项研究。
自1998年以来，学校的教育科研成果屡获殊荣，获得了浙江省人民政府颁发的首届、二届、三届“基础教育教学成果评比”一等奖2个、二等奖5个，省教育厅颁发的基础教育科研成果评比一等奖2个、二等奖3个。
2001年至今，教师的教育教学论文获奖或发表近500篇，其中，获国家级一、二等奖10项，省级二等奖以上30项，市级近50项。特别是在近三届的“杭州市教学专题论文评比”中，获奖级别、人次均列全市第一。
1983年，学校被评为“全国‘五讲四美、为人师表’先进集体”；1997年，学校党总支被中宣部确定为全国重点宣传的“先进基层党组织”；1999年，学校被中央文明委评为“全国精神文明先进单位”；2003年，再次被确认为“全国精神文明先进单位”
学校先后获得国际奥林匹克物理、化学、生物、信息学竞赛金牌。学生在省级、全国级学科知识竞赛中获奖近2000人次，以较大优势连年位居杭州市各校之首，领先省内。学校以培养高素质的优秀毕业生为己任，每年向北大、清华等名校保送优秀毕业生近30名；进入全国各重点大学深造的优秀毕业生比率居省内前茅。百余年间，学校累计培养初、高中毕业生4万余名。
在学校百年历程中名师荟萃，有历尽千辛万苦创办了国立浙大附中的著名科学家、教育家竺可桢教授，有在附中兼课的著名数学家苏步青教授，有在民族危亡之际以音乐之声激荡学子赤子之心的袁箴华老师，有作为蕙兰中学第一位华人校长从严治校享誉杭城的徐钺老师，有作为蕙兰校董任教蕙兰、后又因倡导"好学力行"学风而获江泽民同志亲笔题词肯定的赵传家老师，有创作了成名作《大堰河，我的保姆》后不久赴蕙兰任教的著名诗人艾青老师，有带领刘长春代表中国首次参加奥运会的著名体育教育家宋君。
学校先后涌现省特级教师18名，其中，徐承楠、林肃浩老师曾分别指导学生吴欣安、汤砚蔚荣获世界中学生奥林匹克物理、化学竞赛金牌。
目前，教师中有博士1名，在读博士生1名，硕士10名，研究生课程班结业的近30名。为建立高学历、高水平教师的引进和培养机制，和华东师大联合创办了"未来教育家学校"，正在参加该校课程研究生班学习的教师近60名。
杭州第二中学人才辈出，校友遍布海内外。 历届校友中有著名教育家陈鹤琴，著名作家郁达夫、陆蠡，著名文学翻译家、散文家冯亦代，著名体育教育家宋君复，著名画家董希文、吴山明，中央乐团著名作曲家刘庄，著名园林建筑学家陈从周；有化学家苏元复、水利专家钱宁、材料物理学家周本濂、环保专家金鉴明，航天航空软件专家何新贵等14位院士；有荣获国务院特殊津贴的各类专家60余人。还有担任重要领导工作的高级军政干部，以及为保护国家资财英勇献身的烈士……校友们在各自的岗位上建功立业，为后学诸子树立了榜样。
近年来，一大批年轻学子继往开来，佳绩再创。进入高校后，他们可持续发展的能力突出，有被评为"清华十杰"的，有被评为"上海市十大三好学生标兵"的。1998年吴欣安同学勇夺第29届世界中学生奥林匹克物理金牌；2000年汤砚蔚同学荣获第32届世界中学生奥林匹克化学金牌；1999年，陈立先同学入选中国少年科学院首批十三个小院士之一，2001年，又有郭晟同学荣获小院士称号。两位同学分获首届宋庆龄发明金奖、银奖（全国共5金10银）。2005年王澜同学勇夺国际生物奥赛金牌。2008年俞华程以总分全球第一取得国际信息学奥赛金牌。还有数千名优秀的年轻一代校友活跃在世界各国的多个领域；不久前，卢征天校友更以其杰出的科研成果荣获了美国"总统奖"。
力争经过5年左右的努力，把学校建设成为浙江省先导型的现代化学校，全国一流的实验性学校，有一定国际影响的开放性学校。
