关于里见义尧究竟出生在何时有两种说法，一说永正四年（1507年），又一说为永正九年（1512年）。然而在里见左卫门佐实尧的长子权七郎义尧出生之时，周遭并没有多少人看好义尧的未来，因为里见氏当时只是小小安房国的守护，而金谷城城主里见实尧又只是一郡之代官，权七郎的未来看起来最多只能作为一个有力的一门而已……
就在义尧诞生这一期间，里见氏在家督里见民部少辅义通的的领导下逐渐强盛起来。里见义通在永正五年（1508年）模仿镰仓鹤冈八幡宫修造了安房鹤谷八幡宫、永正十一年（1514年）重新铸造那古寺大钟都显示了里见氏在安房国的领导地位与里见氏的强大财力。随后，里见义通凭借小弓公方足利义明的名义开始了对上总的攻略；而里见实尧作为兄长义通的副手参加了这一系列战役并立下了赫赫战功，于是实尧在永正十二年（1515年）被义通任命为妙本寺军代负责主持对上总的攻略。
就在里见氏蓬勃发展的时候，三十八岁的家督里见义通却于永正十五年（1518年）一病不起；由于领内安西氏和正木氏实力太强，而此时才五岁的嫡子竹若丸（太郎、义丰）显然无力压制安西、正木两家。于是担心家族未来的义通把家督传给了亲弟里见实尧，但要实尧发誓在竹若丸成年后把家督之位让渡给竹若丸。虽然里见实尧发誓只是代理一段时间的家督，但实尧作为家督的权势并没有因为是“代理”而有所减弱，实尧的嫡子权七郎义尧也就以少主的身份逐渐成长起来，这种情况也注定了日后义丰与义尧同室操戈的悲剧。
虽然实尧要对竹若丸不利的流言从未停歇，但里见实尧事实上却一直遵守对兄长发下的誓言，竹若丸也在平安无事中走向成年。然而担任家督处于强势的里见实尧可以不在意流言，但弱势地位的竹若丸却无法安心；懂事后的竹若丸在战战兢兢的生活中等待着转变的那一天到来……
到了大永年间，竹若丸的机会终于到来了。在叔祖中里备中守实次的帮助下，竹若丸利用实尧出阵上总的机会突然在里见氏本城稻村城元服并改名里见太郎义丰。归国后的实尧虽然在心中对既成事实感到不满，但一贯遵守誓言的实尧仍旧同意将家督让给义丰。另一方面，里见义丰虽然已经元服，但在生理上仍是少年的义丰在事实上却没有治理国家的能力；于是在中里实次的安排下，里见实尧以义丰后见人的身份继续掌握家中行政大权，而这种双头政治却导致了实尧叔侄对立日渐加深。
在权七郎义尧已经习惯了少主的身份后，因为里见义丰的存在，义尧的未来再次变成了有力的一门，这使得义尧对堂弟义丰无法抱有什么好感，在义尧心里甚至觉得如果义丰不存在就更好。一向十分敏感的里见义丰当然看得出堂兄义尧的想法，兄弟间的对立使义丰迁怒于敦厚的叔父实尧。
由于里见家底子薄弱，稳重的实尧一直在实行渐进的发展方式；而年少气盛的里见义丰则主张用激进的方式扩张领国，里见义丰利用家督的地位强行发动了几次对上总的攻略。虽然年少，但里见义丰却在战才上具有相当的天赋，作战进行得居然很顺利；然而相对于优秀的战才，里见义丰的治政能力却相当薄弱，在关东管领、古河公方和北条氏的影响下，里见氏在总州攻略军事上取得的战果遂被政治上的会议所抵消。原先期望靠战争增加知行的家臣们对里见义丰深感失望，开始倾向于稳重的里见实尧。以振兴里见家为己任的实尧对义丰劳民伤财的妄动也感到不是滋味，于是他利用手中的权力继续推行自己的渐进政策，并获得了家臣们的支持，自觉威望与权力受到损害的义丰遂更加痛恨实尧。
以房总武田氏（真里谷武田氏）为首的周边大名当然乐于里见氏家中的对立继续发展，事实上周边大名不仅仅是在暗地里偷着乐，许多流言就是他们刻意传出来的。在稻村城的里见义丰把谣言都听进了心里，与其说义丰为谣言所迷惑还不如说义丰根本就希望这谣言就是真实。尽管中里实次劝告义丰不可自取祸乱，但鬼迷心窍的里见义丰已经连叔祖的话也听不进去了，他一意要翦灭想象中的死敌里见实尧。
天文二年（1533年8月27日）七月二十七日里见义丰邀请里见实尧和正木大膳大夫通纲（通纲是里见义尧的外公）到稻村城议事，自认为行端履正的实尧不听义尧的劝告毅然前往；而看到实尧敢去的正木通纲自然也不疑有他，结果当实尧与通纲进入稻村城后就再也没能够活着离开。这次事件被后人成为“里见氏天文内讧”或“稻村事变”。
虽然里见义尧一直把里见义丰视为眼中钉，但义尧并没有天真地奢望比自己年轻的堂弟会突然暴毙。于是义尧要向上再爬一层就不得不和里见义丰最终摊牌，用实力分个高下。是故在义丰即位后的很长一段时间里，义尧一有空就在设想应该如何与义丰争斗；众臣中谁有用、谁没用，领内何处该攻、何处应守……这一切都在义尧脑子里盘算了无数遍。然而当里见实尧被害的消息传来之时，里见义尧仍然和金谷城内的其他人一样的震惊，因为年轻的义尧始终没能一早就冷静地去考虑父亲的突然死亡。义尧的震惊虽然给了里见义丰一个极好的机会，但义丰却没能利用这个机会迅速消灭义尧。相对于义尧以自己为目标，义丰的目标则是叔父实尧；于是在杀死实尧之后，里见义丰产生了一种万事大吉的错觉。就在义尧兄弟两人静坐发呆的同时，事变另一位受害者正木通纲的同门正木时茂、正木时忠已经向凶手义丰展开了复仇之战。
正木氏虽然臣从于里见氏，但作为里见氏领内最具实力的国人，正木一族并不看重这种主从关系。是故在受了委屈之后，为了保持尊严与地位的正木氏迅速展开了对里见义丰的报复。以为父、祖报仇并讨伐无道暴君为名的义尧也随之起兵，并将本处移至正木氏居城百首城；与此同时义尧又向小田原北条氏请求援兵。八月义尧方抢先展开了攻势，在山之城合战中讨取了义丰方的糟谷石见守；同月，在北条为昌（彦九郎，北条氏纲三子）率领的援兵到达后，义尧方又在安房妙本寺合战中击败义丰军，取得了内战的主动权。九月，义尧军次第攻取了义丰方的据点；至九月二十四日，里见义丰在安房只剩下了泷田城一座孤城。不甘坐以待毙的里见义丰遂于九月二十六日逃离安房，前往上总真里谷城投靠武田信保。
天文二年（1533年）十月，里见义尧在压制安房国后自称安房守护，这时的义尧最多不超过二十七岁。
天文三年（1534年）四月，里见义丰在得到武田信保支援的情况下重整旗鼓，再次攻入安房。四月五日（5月16日），两军于平久里川沿岸的犬挂、滝田展开激战，义丰在再次遭到惨败后率残兵逃入稻村城；次日，义尧军攻破稻村城，里见义丰与中里实次切腹自杀，里见氏天文内讧宣告结束，而里见氏嫡流也从此断绝。是役，义丰方被讨取数百人，而里见义丰的首级也被送往小田原。另一方面，义尧为了报答北条氏的援助而与北条氏结成了下位同盟。
事后分析这次内战，可以认为义尧速胜的原因如下。一是里见义丰在没有罪名的情况下擅杀重臣，令到其他重臣感到寒心；加上里见义丰之前政策的失败，使臣下感到在他手下是好处没有，而苦头必然吃足，于是在内战开始后纷纷投向义尧一方，使义尧方的实力超过了义丰。第二是义尧一直把取代义丰作为自己的奋斗目标，在内战中可谓知己知彼；而把心思都用在里见实尧身上的义丰则明显准备不足，错失了在杀死实尧后趁势消灭义尧的机会。此外两人的谨慎程度也有天渊之别，里见义尧在实力已凌驾于义丰之上且初战告捷的情况下仍旧静待北条氏援兵到达，在取得压倒性优势后才展开攻势；而里见义丰则在实力未复的情况下，以一夫之勇再次向羽翼已经丰满的义尧发起挑战，结果把一切都葬送在了轻率的冒险中。
二、短暂的雌伏
义尧在安房妙本寺和犬挂、滝田两场合战中取得了辉煌的胜利，但在义尧坐稳家督之位后，这两次胜利却成为了负数；数千经验丰富的武士的战死或逃亡使里见氏的实力大为衰退，一部分豪族也乘机脱离了里见氏的控制，于是里见义尧不得不停止了里见氏已持续了数十年的上总攻略，转而全力巩固领国。
趁里见氏衰退的机会，北条氏也开始加强了对安房的渗透和控制。以北条氏的立场来说，里见氏作为一个可控制的、虚弱的小盟友对己方最为有利，然而里见义尧却没有理由为了保证北条的利益而损害自己的利益。更令义尧无法容忍的是北条氏收留了绝大多数原先从属于里见义丰的败将，北条氏纲在稍后又把其中的内房正木氏家督正木兵部大辅列为了北条氏御家中众，借此把触角伸进了已被里见氏视为禁脔的三浦半岛。于是刚刚结成的北条、里见同盟出现了裂痕；只不过由于双方实力相差悬殊，义尧不的不暂时隐忍罢了。（根据《北条氏所领役帐——役高顺位表》的记载，正木兵部大辅在北条氏御家中众中所领排名第四，仅次于北条幻庵父子二人和北条氏尧；在北条氏众家老的总排名中也居于第十六位，所领只稍次于清水康英和太田资正等名将。北条氏之所以如此厚遇败军之将正木兵部大辅就是因为该人在三浦半岛拥有不小的影响力，而北条氏对三浦半岛的野心也因此曝露无余。）
在里见氏天文内讧结束的同时，上总开始了一场与之相关的的新内讧。由于武田信保在里见氏内讧中支持了失败的里见义丰一方，在义尧彻底胜利后，担心遭到义尧报复的武田氏内部开始了分裂。教之并不强大的里见氏，房总武田氏仍旧显得弱小。为了领国的安全，武田氏内部有人要求失策的家督信保引退以修复和里见氏的关系。
天文三年（1534年）七月，由于内部纷争而怒急攻心的武田氏家督信保一命呜呼。而武田氏内部早已形成的由信保的庶长子武田八郎太郎信隆，嫡子武田八郎四郎信应为拥立对象的继承人纠纷也随着信保的死而表面化。与此同时，房总地区的另一大势力——小弓公方足利义明积极卷入了武田氏的继承人争夺战。
足利义明在永正年间与兄长足利高基争夺古河公方地位失败之后，在流浪中被武田信保迎至小弓御所，此后遂被称为小弓公方并长期与古河公方对立。武田信保把足利义明弄来时只不过想要一个大义名分而已，孰料足利义明十分强悍，在经过一番不流血的斗争后竟然拉拢邻国的里见义通压倒了武田信保，建立了以自己为核心的三方同盟，成为了房总地区的主要权力者。此后由于足利义明动辄以另外两家的顶头上司自居，三方同盟内部经常发生龌龊，不过实力弱小需要相互支援的共性使彼此仍能长期维持一种疏远的同盟关系。然而在义通时代后期和实尧时代，里见氏得到了长足的发展，作为同盟的武田信保和足利义明都对其产生了敌视心理。是故在上年的里见氏内讧开始后，足利义明与武田信保一样支持看起来比较冒失的里见义丰，区别只在于一暗一明而已。
在里见氏与北条氏的同盟建立后，足利义明遭到了前所未有的压力（北条氏纲为对抗与足利义明联合的武藏上杉氏而支持古河公方足利晴氏），如果任由这种腹背受敌的不利势态继续下去，义明不但无法入主古河，连是否能继续在小弓御所呆下去都成问题。于是义明迅速改变态度，极力批评武田信保对里见义丰的支持以图笼络义尧。然而在足利义明策略刚刚开始的时候，武田信保却一命呜呼；义明遂趁势介入武田氏的家督争夺，支持武田八郎四郎信应夺取家督之位。
在了解到里见义尧无力干预的情况后，足利义明于天文三年（1534年）十一月率军攻破武田信隆的本处椎津城、斩首百余级，武田信隆逃往西上总；武田信应就任家督，足利义明也随之成为了房总武田氏的太上家督。
吃了败仗的武田信隆在无计可施的情况下效法里见义尧——向北条氏要求援兵。在与北条方达成妥协后，武田信隆进入正木氏居城百首城，准备借里见氏与北条氏的力量重新打回真里谷城去。而本身无意也无力干涉武田氏内讧的里见义尧也因为北条氏的缘故被迫卷入这一事件，义尧对北条氏纲更加不满。
由于扇谷上杉朝兴联合武田信虎于天文四年（1535年）发动了对相模的侵攻，而天文五年（1536年）骏河今川氏又爆发了花仓之乱，北条氏遂一时无力干预房总事务；在没有北条氏插手的情况下，房总地区的局势缓和了下来，双方开始了长时间的对峙。这一时期稍大的事件是武田信应为了对抗义尧与信隆，在天文四年（1535年）修筑了久留里城。
4 【人物】里见义尧
房总局势的缓和本该有利于里见氏的恢复，但北条氏纲却不肯放过里见义尧。天文四年（1535年）十月，北条氏纲在击退扇谷上杉朝兴后命令里见义尧出兵帮助攻打河越城，结果联军在河越城下遭到了失败；而天文五年（1536年）三月，氏纲又命令义尧负担重建镰仓鹤冈八幡宫所需的木材。里见氏没有发动战争，然而背上的负担却比发动战争更为沉重；如果义尧不能改变这种情况，那么无须多久，义尧就将失去对家臣团的控制。
在里见义丰死后，北条氏对义尧已没有什么正面作用。此刻的义尧极力想要摆脱北条氏对自己的束缚，然而就这需要一个有力的盟友来共同对抗北条氏，而早已向义尧伸出示好之手的小弓公方足利义明则无疑是最佳人选。
看起来理所当然的联合在实际操作中却不那么简单，足利义明虽然希望与里见义尧合作，但在实际上控制了房总武田氏的义明却打算利用里见氏目前的窘境多占些便宜以加强自己在未来联盟中的立场，意图使自己在房总联盟中处于绝对的上位。可里见义尧也不是一个会逆来顺受的角色，不然义尧也就不必费心脱离北条氏了。于是双方以如何处理房总武田所领为中心议题开始了激烈而冗长的讨价还价。由于与足利义明谈判相持不下，而察觉了里见义尧意向的北条氏纲又向其施以了强大压力，义尧一时进退维谷、苦不堪言。
不安分的小大名要在战国乱世中生存下去是很需要一点儿运气的；就在义尧日子最为艰难的时候，某些人的不幸却变成了义尧的运气，从而解救了义尧的苦难。天文六年（1537年）四月二十七日，曾十四度与北条氏交战的扇谷上杉修理大夫朝兴在河越城去世。由于北条氏在对武藏国的攻略中一直借用古河公方的名义，朝兴遂与小弓公方足利义明结成了攻守同盟，此刻朝兴一死，十二岁的新家督朝定显然无法领导扇谷上杉氏对抗氏纲、晴氏联盟；而原先的朝兴、义明联盟也随着朝兴的死变成了一纸空文，足利义明迫切需要一个新盟友。里见义尧和足利义明之间长期相持不下的谈判因此迅速达成了妥协。天文六年（1537年）五月十八日，里见义尧以北条氏破坏己方领土、主权完整（原文“房州味方之处、心替而成敌”）为由宣布断绝与北条氏的同盟，改而与足利义明联合。朝兴的死对北条氏有利，然而与北条氏敌对的里见义尧却也因为朝兴的死而得到好处，这不能不说里见义尧有着相当的运气。
三、国府台合战
利用扇谷上杉朝兴去世的有利时机，北条氏纲加强了对河越城的围攻；扇谷上杉朝定向盟友足利义明请求援军以期分散北条军势。天文六年（1537年）五月十四日，在北条氏纲安排下，武田信隆军在与大藤永荣统率的北条氏援军会合后抢先展开了攻势，逼向真理谷城；而里见义尧也受命一同出兵。
五月十六日，武田信隆、大藤永荣军被武田信应、足利义明军击败，后者趁势开始攻击信隆的居城峰上城。
五月十八日，以北条氏同盟军面目出场的里见义尧突然背叛，加入了武田信应、足利义明一方；新的房总三方同盟成立并在当地取得了压倒性的优势。为此受到激烈震动的武田信隆遂弃城而逃，前往武蔵金沢投靠北条氏。
由于对河越城的攻略已进入关键性阶段，北条氏纲一时无力顾及房总。待到七月十一日河越城落城之时，里见义尧等人也已经基本肃清了安房、上总地区的亲北条势力，并将触角伸到了下总，等待双方的将是一场不可避免的激战。
天文七年（1538年）二月二日，北条氏纲在扇谷上杉朝定已逃亡上野、武藏基本安定的情况下出兵下总葛西城，与里见义尧等人进行了几次试探性质的交战，结果双方都没有占到什么便宜。由于北条氏此刻四面皆敌（今川义元在一年前娶武田信虎之女定惠院为妻，甲骏两国结成同盟，而相骏同盟随之破弃，北条与甲骏两国都处于敌对状态，至于上野两上杉则早与北条敌对多时），北条氏纲主动脱离了下总战场。
足利义明本是一个非常精明武将，但当他攻入下总之后心窍却完全被古河御所所吸引，一心只想入主古河御所而像先祖足利成氏一样获得关东最大的权力与荣耀。于是面对晴氏、氏纲方的战略优势，足利义明心中却只有“只要再胜一次，就能重回古河了”的想法，希图凭借一场决战以偿几十年的魂引梦牵；和义明搭伙的里见义尧没有足利义明的这种古河情结，于是义尧很清楚的看到了晴氏、氏纲方的战略优势，也充分了解如果双方进行决战则己方胜算不大。虽然义尧看到的是真实而义明眼中的是虚幻，但义尧却被作为盟主的足利义明拖着为一个不可能完成的目标而奋斗，不以为然的义尧遂对义明的下总攻略以敷衍塞责。
天文七年（1538年）九月，以足利义明为总大将，里见义尧、足利基赖为副将的房总联军万余人进抵下总国府台，受到威胁的古河公方足利晴氏急忙向北条氏请求援军。十月二日，北条氏纲、氏康父子率军二万从小田原城出发进入江户城，并于六日召开了临战军议，准备与房总联军进行会战。
由于之前在房总连战连胜而士气高涨的房总联军确实颇具战力，但房总联军除了兵力不足之外还有另一个致命的弱点——指挥不统一；作为副将的里见义尧并非唯总大将足利义明马首是瞻，事实上义尧根本就不信赖义明，占联军总兵力三分之一强的里见军也因而不能发挥最强战力。昔郭李等九节度使以指挥不统一且不能破穷途之安庆绪，此刻指挥不统一的房总联军更是难以对抗由名将北条氏纲所指挥且拥有优势兵力的北条军。
天文七年（1538年11月8日）十月七日清晨，双方在国府台北侧的松户台拉开了被后世称为第一次国府台合战的大会战。两军你来我往的厮杀了几个时辰后，兵力处于劣势的房总联军开始显露出了疲惫的样子。下午四时过后，北条军的山中修理亮率军迂回到房总联军后方，对足利义明军本阵发动突袭，足利军陷入混乱、副将足利基赖也讨死于乱军之中。主将足利义明一方面为弟弟的阵亡而悲痛，一方面又为战局的不利而失望，于是在一怒之下单骑杀入敌阵，很快在乱军中中箭身亡。而义明的嫡子足利义纯、重臣逸见祥仙也随后战死。
从开始就缺乏战意的里见义尧虽然一早就加入了战团，但却不过分深入与敌纠缠，一直保持着一种进退自如状况。于是当足利义明中箭而死的消息传来后，义尧迅速率军脱离战场；是故虽然合战失败、小弓足利军损失惨重，而里见军主力却没有遭到大的损害。
败死国府台对足利义明来说是令人垂泪的出使未捷身先死，在里见义尧看来却是预料中事；早在足利义明由野心家蜕变为幻想家之后，义尧已自谓彼可取而代也。于是此刻全速退回上总的里见军与其说是因为合战失败而败退还不如认为是在急于前往夺取足利义明的遗产。在北条军还在忙于打扫国府台战场时，里见义尧已全师退回小弓御所。足利义明留下的家眷、财产、武器，还有总州各豪族送来的人质，总之值得带走的一切都被里见义尧一并带回了稻村城，通向安房的道路、桥梁也在里见军通过后被破坏殆尽。至于里见义尧没能带走的小弓御所则被随后赶来的足利遗臣佐佐木源四郎、逸见八郎、佐野藤三、町野十郎等人一把火烧成了白地，
十月十日，休整完毕的北条军攻入上总地区，畏于北条军的强大实力，上总诸豪强除了以武田信应为代表的少数人逃往安房投靠里见义尧外，其余的都转而投向了北条方，然而里见军之前的破坏使得北条军无法迅速进攻安房。由于两上杉与甲骏联盟时刻在后方对北条氏造成威胁，自度无法即时吞并上总的北条氏纲遂决定让武田信隆出任武田氏家督，作为北条氏的代理人统治上总；同时又为了防止武田信隆坐大而难以控制，氏纲也恢复了原氏在小弓城周边的领地以牵制武田信隆，不久后北条军主力退出上总。
当初与北条氏结盟的里见义尧曾因北条氏的压榨而苦不堪言。很快，武田信隆就尝到了和义尧相同的苦头；然而信隆却没有义尧一样的魄力与机遇来摆脱北条氏，于是不堪重负的武田氏家臣纷纷背弃了信隆，以武田信应为招牌的里见义尧乘机加强了对上总诸豪强的调略，再次将里见氏的势力由安房扩展到了上总。
天文九年（1540年），无法容忍里见义尧对上总进行渗透的北条氏纲亲率大军攻入安房。面对优势兵力的北条军，里见义尧采取了清野坚壁的策略；由于义尧应对得当，师老无功的北条军被迫撤回小田原（扇谷上杉朝定在武藏、今川义元在骏河的攻略也有重要作用）。虽然大破北条军是义尧虚构出来的宣传品，但北条军的被迫撤退却是事实，里见义尧的武名遂威震房总，而整个关东也都知晓了房州有位能争善战的里见刑部少辅义尧。
天文十年（1541年）七月十九日，五十五岁的北条氏纲去世了，长子北条氏康继任家督。虽然北条氏康在之前已表现出不凡的实力，但认为北条氏家督没理由连续三代尽皆英豪的周边大名还是不约而同的活跃起来，上野两上杉借机攻入武藏并短暂夺取了河越城。里见义尧也在让长子义舜（即义弘）迎娶了足利义明的女儿后，以恢复小弓足利氏和武田信应的领地为名，迅速击败虚弱的武田信隆和原胤荣，夺取了上总。由于忙着安定领地，力不从心的北条氏康也只能眼巴巴看着里见军席卷上总，于是里见义尧产生了一种认为北条氏康碌碌不足道的想法。
天文十三年（1544年）九月，为遏制里见氏的扩张，北条氏康率军攻入总州。由于实力相当，双方打了个平手，没占到便宜的北条氏康为了对抗今川义元的进攻而主动退走。而里见义尧更加认定北条氏康没什么了不起，既然当初的北条氏纲奈何不了自己，那现在的氏康就更不用提；义尧坚定了与北条氏一决雌雄信心。
在接下来的一年里，北条氏康忙于与今川义元为争夺骏河富士川以东的土地而交战。于是得到了空闲的里见义尧乃专心安定领国，重新修造了安房鹤谷八幡宫和安房石堂寺多宝塔，并把居城移至了上总久留里城。 同年九月二十六日，利用北条、今川在骏河交战的机会，关东管领山内上杉宪政联合扇谷上杉朝定，并发关东各国之兵六万余人大举攻入武藏，包围了北条纲成的居城河越城。十月二十二日，北条氏康被迫与今川义元媾和，放弃了骏河富士川以东的土地，率主力退回小田原。然而北条氏的局面却在随后更加恶化，早在天文十二年（1543年）三月二十一日，北条氏康就强迫形迹可疑的古河公方足利晴氏起誓约定对北条氏绝无异心；但晴氏却为此而更加痛恨无礼的氏康；天文十四年（1545年）十月二十七日，眼见北条氏危在旦夕，与氏康不睦的晴氏在关东管领山内上杉宪政的劝说下趁势破弃了与北条氏的联盟，率军万五与上杉军合流。面对敌方的八万大军，北条氏面临了最大的危机，而稳坐房总的里见义尧也认为北条氏灭亡在即；由于希望两上杉、古河公方联军与北条军对耗，义尧遂按兵不动.
四、举步维艰的房总大名
天文十五年（1546年5月29日）四月二十日，就在一天之内，贯穿了整个室町时代的关东形势彻底改变了。曾在百年内于关东呼风唤雨的公方与关东管领被证明已为时代所淘汰，而北条氏则由关东三强之一变成了关东本土唯一的一极。
虽然没有人想到河越夜战竟会是这样的结果，但面对同样的结果不同的人却有不同的看法；在里见义尧眼中，北条军的胜利并不是因为北条氏康有什么了不起，而联军的失败纯粹只是因为山内上杉宪政等人太过脓包所致。以小弓公方灭亡后吞并其遗领为例，里见义尧已下定决心利用古河公方与关东管领的衰退来逐鹿关东，里见势开始进入下总。
然而不管里见义尧的想法如何，北条氏成为关东战国强秦这一事实却没有丝毫改变，所有关东大名的政治、外交都不得不围绕北条氏而展开，无论连横合纵都是以北条氏作为目标，一直坚决与北条氏对抗的里见义尧自然也是如此，于是任何与北条氏敌对的势力都被里见氏默认为了盟友，而北条氏的盟友则都算是里见家的敌人。
由于长期与东海霸主今川义元在骏河交战，北条氏一直无法有效遏制里见义尧在总州的扩张；既然没办法拿出足够的兵力在正面战场上击败义尧，北条氏康就必须用别的方法来牵制义尧。天文二十二年（1553年）六月二十六日，在北条氏的调略下，里见氏领内众多豪族一同发动了针对里见氏的暴乱，史称“房州逆乱”。由于后院起火，义尧不得不将注意力由下总转回了安房、上总，虽然内乱在不久后就被义尧所平定，但北条氏康却也利用这一机会巩固了自己的地位。
天文二十三年（1554年）三月，通过善得寺会见，武田氏、今川氏、北条氏三国同盟成立。免除了后顾之忧的北条氏得到了稳固自己在关东地位的绝好机会，而已经连续与北条氏对抗了十七年的里见氏自然成为了北条氏最主要的打击对象。就算此刻的里见义尧依旧藐视北条氏康才能，但北条氏的强大实力却是义尧无法忽视的。为了牵制北条氏，里见义尧迅速接近国府台合战时的敌人——古河公方的足利晴氏，企图以晴氏残存的号召力来组织一个以自己为首的反北条联盟。然而北条氏康却抢先一步幽禁了足利晴氏，并将大军移向了里见义尧的领地，义尧迅速向越后的长尾景虎示好以请求支援。
弘治元年（1555年）秋季，北条军水陆并进，对上总金谷城展开了攻势，里见军经过苦战击退了北条军。次年三月十日，为扭转被动的里见义尧命嫡子义弘率军五千在城ヶ岛登陆，攻入三浦半岛。在经过一场消耗战之后，里见军撤退。经过长期的对战，虽然双方都没有取得什么战略性的大胜，但资源占优势的北条氏却比里见氏经得起消耗；进入永禄年间后，里见义尧已陷入了降伏或灭亡的两难选择中。
然而和二十几年前一样，就在里见义尧进退维谷的时候，命运又巧妙的帮助了义尧；越后之龙长尾景虎在关东管领山内上杉宪政要求下终于卷入了关东事务。
永禄三年（1560年）五月，北条军大举攻入总州，包围了里见氏本城久留里城，里见义尧急忙向长尾景虎请求援军。八月二十九日，长尾军高举“恶行之辈，北条打倒”的旗印出阵关东。九月，久留里城之围遂不战自解。
永禄四年（1561年）三月十三日，有里见军加入的联军包围了小田原城。闰三月十六日，长尾景虎在镰仓鹤冈八幡宫继承上杉家，出任关东管领并改名上杉政虎。虽然联军对小田原城的包围只持续了二十来天，但由于越后势力进入了关东，北条氏的势力还是遭到了不小的打击，关东各家反北条势力再次活跃起来，而里见氏则是其中最活跃的一家，义尧在收复了上总的失地后趁势进入了下总。
在这一年的九月十日（1561年10月9日），甲、越两军在川中岛打了个两败俱伤。由于来自越后的威胁减少，北条氏也进入了下总。到了永禄五年（1562年）四月，北条军攻破下总葛西城；十二月三日，北条军攻破古河御所，古河公方足利藤氏逃往久留里城。而里见义尧也在这一年宣布隐居，把家督让给了嫡子义弘，义尧这一举动一方面是因为自己年事渐高而义弘颇有才干，但最主要的原因却不在此。早在永禄二年（1559年），北条氏康就让位给了北条氏政，而自诩远胜氏康的里见义尧则号称不屑与氏政交手；如果此刻与氏政作战失败的话，夸下海口的义尧必然会成为别人的笑柄，于是义尧在与北条氏决战前赶快退到了幕后。
永禄六年（1563年）十二月，拥为北条氏一门格的岩槻城城主太田三乐斋资正因背叛北条氏而遭到了攻击，在太田资正的邀请下里见军出兵下总。永禄七年（1564年2月11日）一月九日，里见、北条两军再次在国府台展开了会战；虽然里见军一度取得优势，讨取了北条方的远山景纲和富永政家，但和天文七年（1538年）的第一次国府台合战一样，北条氏最终取得了第二次国府台合战的胜利，这次没有小弓足利军来当盾牌的里见军遭到了沉重的打击，据说被讨死五千人以上（由于里见军本来就只有约八千人参战，讨死五千人以上的传说不可信）。因为担心上杉氏在背后袭击的北条军没有过分压迫里见氏，但里见氏内部却因为惨败而产生了动摇，以重臣正木时忠为首的大量家臣很快投靠了北条氏。
虽然并不激烈，但北条氏仍旧一步步逼向了里见氏，里见氏在上总的领土也在不断丧失。义尧、义弘父子二人在苦苦坚持了三年后，终于在永禄十年（1567年10月5日）八月二十三日在御船山（三船山、三船台）合战中找到了机会，以进攻乃是最好的防御为口号，里见军主动向北条军发动了突击；猝不及防的北条军遭到了惨败，北条氏政逃回小田原城，殿军太田氏资以下二千余人战死。虽然北条军的损失并非大得无法承受，但义尧仍利用这次胜利重振了里见氏的威名；利用武田、北条的交恶，里见氏再次将势力恢复到了第二次国府台合战之前的样子。
在此后的日子里，里见氏忙于巩固领地，而北条氏忙于与武田氏交战，双方开始了较长时间的对峙与外交战。以北条氏的外交政策为基础，里见氏先与武田氏在永禄十二年（1569年）八月十九日结成了房甲同盟；之后在武田、北条和睦之后又破弃房甲同盟而与上杉氏在天正元年（1573年）第二次结成了房越同盟。眼看里见氏在与北条氏的斗争中落了下风，心情郁郁使得里见义尧的健康日益恶化。
天正二年（1574年6月30日）六月一日，里见义尧在久留里城内去世，法号东阳院殿岱叟正五居士，随后葬于延命寺。和究竟出生在何年都无法确定的生辰不同，史书上将里见义尧的忌日很清楚的记载了下来，这大概也是义尧五十年不懈奋斗中曾经想要达成的目标之一。
或多或少，后世的人们总记住了里见刑部少辅义尧的一些事迹，因为这毕竟是一位值得被怀念的人物。
其他、关于“里见氏天文内讧”
在一般的记载中，都认为由于里见实尧未将里见氏家督之位让给里见义丰而导致了“里见氏天文内讧”。其内容为不能忍受叔父欺压的里见义丰领兵突袭了稻村城而夺回了应该属于自己的家督之位；但在这种情况下，正木通纲的遇害与里见义尧的逃脱就有点儿不可思议了。因为自有居城的正木通纲不会长期留在稻村城，而在外公偶尔来访时义尧却不在城内陪客的可能性也很小，如果里见义丰选择了这样一个众人团圆机会来进攻，那义尧应该也和父、祖一样无法逃脱。
更重要的证据则在于多数资料都记载了里见义丰在大永、享禄年间担任里见军主将出阵各地；很难想象宋太宗赵匡义会让武功郡王赵德昭担任征辽主将，因此如果里见实尧没有（或不打算）把家督之位让给里见义丰，那义丰就没有可能在与实尧撕破脸之前得到兵权。而且如果实尧有心，那么在义丰幼时，大柄在握的里见实尧又有何事不可为？
由于以上原因，我认为“里见氏天文内讧”是以稻村城诱杀为开端而不是突袭稻村城，内讧的主要责任也在于疑心生暗鬼的里见义丰而非通常传说的里见实尧。
