桃花坞，即今苏州市桃花坞大街及其周边地区。唐诗人杜荀鹤曾作《桃花河》诗，宋范成大《阊门泛槎》诗有“桃坞论今昔”句。可见桃花坞名称由来以久。宋末元初曾居住过逃花坞庆元里的徐大焯在《烬余录》中详细描述了桃花坞的范围：“入阊门河而东，循能仁寺、章家河而北，过石塘桥出齐门，古皆称桃花河。河西北，皆桃坞地，广袤所至，赅大云乡全境。”
桃花坞在历史上多有兴废。最早是农桑之地，到宋熙宁年间，梅宣义在此筑台冶园，柳堤花坞，风物一新，称“五亩园”，又名“梅园”。绍圣年间，枢密章楶在五亩园南筑“桃花坞别墅”，占地七百亩。章氏子弟在此基础上又广辟池沼，建成一座庄园式园林，人称“章园”。《吴门表隐》誉其“园林第宅，卓冠一时”。梅、章两家为世交，梅宣义子梅采南、章楶子章咏华，仿效曲水流觞典故，将两园池塘打通，建双鱼放生池，一端通梅园的“双荷花池”，一端通章园的“千尺潭”。当时郡人多于此春游看花，一时鼎盛。
宋末兵变，梅园、章园废圮不堪。元以后，桃花坞又屡有兴建。明弘治年间，著名画家唐寅以卖画所蓄，购得章楶的桃花坞别墅，取名为“桃花庵”，并在四周种桃树数亩，唐寅亦自号“桃花庵主”。清顺治初年，名医沈明生又购得此地，复建“桃花庵”等建筑以表追思，时人称“唐家园”或“沈太翁园”。乾隆年间，僧禅林、道心改建为宝华庵，光绪年间又改为文昌阁。
仍是在桃花坞，明天启年间，杨大潆建“准提庵”，供奉准提佛。清嘉庆年间，吴县知县唐仲冕以唐寅族裔身份在准提庵东侧建“唐解元祠”，署室名“桃花仙馆”，以祀唐寅、祝允明、文征明三先生。
民国初年，爱国士绅费仲深购得唐寅故居一角，建“归牧庵”。１９２５年，其子费巩与袁世凯孙女袁慧泉在此成婚。
至于五亩园，清末叶昌炽重筑园亭，建筑物名称多用五亩园旧有，人称“叶氏花园”。后被谢家福购得，建“望炊楼”。
除了园林故居、士绅会馆，清代开始，桃花坞的百姓民宅鳞次栉比，商家作坊比比皆是，其中最盛者便是年画作坊。尤其是太平天国大火将山塘街年画作坊烧毁殆尽后，苏州的年画生产便只有桃花坞硕果仅存。“桃花坞年画”因此得名，并成为中国最著名的年画品种之一。
苏州城外的桃花坞也因为唐寅写了一首《桃花庵歌》的缘故,深深地印在了我的脑海中：“桃花坞里桃花庵,桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树,又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐,酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日,花落花开年复年。但愿老死花酒间,不愿鞠躬车马前。车尘马足显者事,酒盏花枝隐士缘。若将显者比隐士,一在平地一在天。若将花酒比车马,彼何碌碌我何闲。别人笑我太疯癫,我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓,无花无酒锄作田。”
唐寅曾于弘治十一年(1498年)乡试第一,但在会试时因被人所累而下狱。唐寅由此厌恶官场,鄙薄功名,从而放浪形骸,足迹遍及名山大川。曾治印一方,号称“江南第一风流才子”。他晚年隐居桃花坞,常与文人墨客聚饮。客去不问,醉便酣睡。
