温切尔1897年出生于纽约一个犹太移民家庭，13岁时退学进入一个杂技团跑龙套。他跟底层的歌星和演员学艺，懂得了怎么逗人发笑和哗众取宠。1920年，23岁的温切尔制作了“杂技团新闻”小传单，传播团里的各种流言蜚语。在团里混了10年后，温切尔转到小报《纽约晚画报》工作。他开辟了一个前所未有的专栏，集笑话、小道消息、商业信息和各种俚语于一体，在当时面目严肃、不苟言笑的新闻报道中格外抢眼，深受年轻人喜爱。媒体大亨赫斯特很快把他挖到了旗下的《纽约每日镜报》。
到了《纽约每日镜报》后，温切尔更无所顾忌了，他利用线人和在各领域建立的人脉，专门报道演艺界明星、政坛名人、商界名流的私生活，打破了美国新闻媒体不报道个人隐私的禁忌，使八卦新闻大行其道。哪个女演员跟有名的花花公子共进晚餐、哪个初入社交圈的名媛出了丑，都通过温切尔的专栏变得家喻户晓。20世纪20年代出现的广播，更给了温切尔扬名的绝佳机会。1930年，他开始在哥伦比亚广播公司做新闻主播，12年后，开始在一个每期15分钟的新节目中，戏说娱乐新闻和国家大事。每个星期天晚上，温切尔就开始利用无线电散布名流隐私和他的个人观点。他经典的开场白是：“美国的先生和太太们，南北美海上航行的所有船只，新闻开始了。”
温切尔的语言风格独树一帜，时而简洁明快，时而风趣活泼，时而尖酸刻薄，时而火力十足，在当时被不少人模仿。他有不少名言至今仍被引用：“没有什么比成功消失得更快”、“乐观主义者就是被狮子逼上了树但仍能欣赏风景的人”、“我常常从那些对别人发誓要保守秘密的人那里得到消息”……
罗斯福总统请他帮忙
在20世纪三四十年代，温切尔在美国几乎无人不晓，每天至少有5500万人读他的文章、听他的广播，全美有2000多家报纸刊登他的专栏。
温切尔巨大的影响力让许多名人“又恨又爱”，不少人费尽心思想和他结识，讨好他，因为温切尔的“爱憎分明”让许多人心有余悸。对自己喜欢的人，即使是无名小辈温切尔都愿意提携；对他讨厌的人或是得罪过他的人，他会不遗余力地攻击。他在广播中曾讽刺一名女士说：“据说贝蒂的下巴上患了癌症。我不知道她到底有没有得癌症，但如果她没有，那她最好是得上。”
当时，温切尔受欢迎的程度使当权政客、影剧巨星都望尘莫及。在引导社会舆论和塑造价值观等方面，政府甚至都要求助于他。
1933年初，正值经济大萧条的风暴席卷美国，到处是失业、破产和倒闭，美国人感到痛苦、恐惧和绝望。当时的总统罗斯福试图告诉人们：“我们惟一害怕的就是害怕本身。”据说罗斯福曾私下向温切尔求助，并不时提供给他一些小道消息。温切尔知恩图报，坚定地跟总统站在一起，用笔和电波支持罗斯福的“新政”改革。在纳粹阴影笼罩欧洲时，温切尔支持罗斯福的反战宣言，深刻揭露希特勒的侵略本质，猛烈抨击国内的孤立主义者“不爱国”。二战中，温切尔成功扮演了美军“拉拉队长”的角色，为他们的出征摇旗呐喊，号召美国人民支持反法西斯战争。
温切尔的话甚至能对军事行动产生影响。1946年7月，美军一架B—29轰炸机曾到马绍尔群岛最北端的比基尼岛上空进行原子弹投掷试验。但试验差点因温切尔的话而泡汤。据当时参加行动的一名海军陆战队队员回忆，在1946年6月的一个星期天，他们从广播中听到温切尔说：“据可靠消息，即将在比基尼岛上进行的核试验将导致男性不育。”这句话如平地惊雷，吓坏了那些正值青壮年的军人。消息在军营迅速传播，还有传言说“海军要把参加行动的士兵与世隔绝起来”。一时间人心惶惶，士兵都无心准备核试验。后来，军方高层不得不派专家前去动员，再三解释“尚无任何证据表明，核爆炸会导致男性不育”。
只有女儿出席他的葬礼
就在影响力如日中天之时，温切尔的政治立场突然由反纳粹转为反共。上世纪50年代正是白色恐怖笼罩美国之际，温切尔大力吹捧制造白色恐怖的参议员麦卡锡。而在麦卡锡的领导下，美国当局大力清除共产党人和共产主义思想，大搞清洗整肃。麦卡锡陷害无辜、打击异己，为正义人士所不齿。在1954年麦卡锡下台后，温切尔的事业也一落千丈。
当时也正值电视业蓬勃发展，新一代美国人把兴趣转向了电视，温切尔的专栏和广播已风光不再，加上他恶意攻击一位受观众喜爱的电视节目主持人，死不悔改并且拒绝道歉，失去了民心。
而20世纪60年代《纽约每日镜报》因经济问题关门，给了温切尔致命一击。晚年的温切尔如丧家之犬，没人搭理，他1972年去世时，只有女儿一人出席葬礼。
