酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；
羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的部分电离:
但酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。
酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。
易被氧化
在空气中白色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
显色反应
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化[1]后经碱熔融制得；
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；
异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮；
由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应，过氧酸氧化后水解可制得酚；
1,3,5－三甲苯与1,2,3,5－四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温BF3与CH2Cl2中反应制得相应酚；
芳烃与三氟醋酸铊反应，产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应，在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚；
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
用途
酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
生物作用
自然界存在有2000多种酚类化合物，他们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
污染
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染
水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。
对人体的危害
酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。
酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
酚是公认的有毒化学物质，一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内，很难排除体外，当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞，造成慢性中毒，使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。在权威的《化学试剂目录手册》中特别强调，“酚接触皮肤或吞入时有毒，应防止儿童接近。”
限度
中国规定最高允许浓度：
饮用水中挥发酚：0.002mg/L
地面水中挥发酚：0.010mg/L
渔业水体挥发酚：0.o05,mg/L
居住区大气一次测定值最高限：0.02mg/m3
废水排放限度：0.5mg/L
临床表现
急性 中毒 :吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、 肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤, 出现烧灼痛, 呼出气带酚气味, 呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现 休克 、肺水肿、肝或肾损害。一般可在 48 小时内出现急性肾功能 衰竭 ，血及尿酚量增高。皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。眼接触:可致灼伤。
处理
急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟; 面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液 (7:3) 抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油 15～30ml, 催吐, 后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。合理应用抗生素。 防治肺水肿、 肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。
参见
官能团
羟基
醇
【fen】
酚
hydroxybenzene；
酚
fēn
〈名〉
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 [phenol]
酚油
fēnyóu
[carbolic oil]煤焦油蒸馏中获得的一个馏分,主要含有焦油酸,有时含有萘
酚
fēn ㄈㄣˉ
有机化合物，特指“苯酚”，亦称“石炭酸”，是医药上常用的防腐杀菌剂。
