苯炔别名:脱氢苯
英文名:benzyne
学名:环己二烯炔
分子式:C6H4
又称脱氢苯。可以看作苯环的邻位脱去一分子氢而生成的活性中间体。苯炔分子中脱去2个氢原子留下的2个sp2杂化轨道侧面重叠形成π分子轨道,此π轨道垂直于苯环上原有的π轨道。苯炔中化学键可以认为是受张力的三键。由于sp2轨道重叠生成的π键十分脆弱,易破裂,因此苯炔十分活泼。苯炔易发生双烯加成反应,这是“捕获”苯炔的方法。制备苯炔常用的方法是:邻氨基苯甲酸制成重氮盐,然后加热使之分解。
苯炔可认为是由苯及其取代物分子中苯核上两个相邻位置上消除两个中性氢原子(或基团)后所形成的中性而高度活性的中间体。它是芳炔或脱氢芳炔的基本结构。形成苯炔的方法很多,最简便的方法是以邻氨基苯甲酸用亚硝酸异戊酯进行重氮化得到重氮苯-2-羧酸两性离子,再在非质子溶剂中受热分解而得。苯炔或芳炔总是在芳香族亲核反应过程中形成,半衰期很短,一经形成立刻发生加成反应。广泛地应用于有机合成。