在天真正传香取神道流出现二刀流记载的应该算十四世纪的宝山流。虽然这一流派今天基本已经找不但到修行之人了，不过我们还是可以在某些剑道书籍中挖掘出宝山流的痕迹。比如在《二刀流を语る》对宝山流的描述就相当地清晰：“宝山流为中条流末流，至堤山城守后改称宝山流。其流仪之表为燕飞、燕廻、锋返、方扬廻、浮舟、浦波、山阴、芝引、蜻蛉返、千金漠传、留太刀以上十一手，次之中段之形，普通的胜负则用以羽节切、阴见崩、一叉铁之形。又浮镜所云小太刀十一手之秘传，其形之名有横太刀、浮曲角之太刀、八天切等称谓。以关上十一手为其流之极意。所云关上十一手为飞龙迫、卧龙迫、阴阳乱、上下太刀、飞鸟翔、阴虎乱、阳虎乱、虎乱入、晴眼崩、晴眼留、云剑翔这十一种，皆是二刀之型。更又有称为‘山之井’的形秘传，其名颇有高深意味。除此之外尚有秘传之太刀等。所在问题是，其流何时出现的秘传关上十一手？我们无法在中条流中找到二刀之传，宝山流出现的二刀是否是后来才加入的。如果将关上十一手之形与铁人流之形做比较推测，宝山流二刀用法的加入或许是宽永以后的事了。可惜其间信息不足，无法判明。”
特别引人关注的是，关上十一手秘传的二刀所用皆是手中上下太刀之术。其上下太刀之构为大刀作上段，小刀以中段架构之形，这现在的二刀中心之构型。而宝山流出现大约是在西历1370～80年左右，相当于宫本武藏诞生的约二百年前。那么，现代剑道中二刀的中心之构——上下太刀之构，有可能正是顺着十四世纪的宝山流为其起源而逐渐发展起来的。
