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系统命名法

王朝百科·作者佚名  2010-02-14
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有机系统命名

最长碳链作主链,

主链须含官能团;

支链近端为起点,

阿拉伯数依次编;

两条碳链一样长,

支链多的为主链;

主链单独先命名,

支链定位名写前;

相同支链要合并,

不同支链简在前;

两端支链一样远,

编数较小应挑选。

一般命名:

IUPAC有机物命名法

一般规则

取代基的顺序规则

当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:

取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;

如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。

主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。

如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。

支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

数词

位置号用阿拉伯数字表示。

官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。

各类化合物的具体规则

烷烃

找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。

从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。

有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。

烯烃

命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。

以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。

若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。(注意:比如主链有5个碳原子应写为戊二烯而不是二戊烯)

烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

炔烃

命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。

以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。

炔类没有环炔类和顺反异构物。

分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。

卤代烃·醚

卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。

如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。

醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。

醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;

由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;

其他基团按取代基处理。

主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;

决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。

醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。

以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。

如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。

羰基作取代基时称“氧代”。

羧酸

以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。

主链上有2个羧基时,称为二酸。

羧酸酐

以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。

(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。

以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

胺类

以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;

若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)

脂环烃类

单脂环烃

环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。

环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

桥环烷烃

桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;

给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;

命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;

最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

如:

称为二环[3.2.0]庚烷。

螺环烷烃

螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;

编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;

命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;

最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

如:

称为螺[3.5]壬烷。

多环烯、炔烃

按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。

芳香族化合物

苯环系

苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)

芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

其他环系

各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):

萘环系

蒽环系

等等。

杂环化合物

把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)

给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。

其他官能团视为取代基

 
 
 
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