元太祖十五年(1220年)秋至次年春，在河中之战中，蒙古军在玉龙杰赤(也称玉里健、乌尔达赤、兀尔格赤、原名花剌子模城，蒙古人称玉龙杰赤，今库曼斯坦土乌尔根奇)击败花剌子模军的一次战斗。
玉龙杰赤是花剌子模国的旧都。该城地跨阿姆河两岸，是当时中亚的一座名城。自王后出走之后，城中无主，元太祖十五年十二月，札兰丁兄弟回来，全城大喜。城中守军9万人(一说7万)，但诸将不拥护札兰丁，密谋杀札兰丁，札兰丁闻之，便出奔哥疾宁。时只有守将帖木儿灭里，率300骑相从。札兰丁走后三日，札兰丁的两个王弟，亦循札兰丁的路线出奔，中途被蒙古兵杀死。玉龙杰赤守军共推康里将忽马儿为帅。成吉思汗闻报摩诃末从里海北上，诸王子走玉龙杰赤，于十五年秋，命术赤为主帅，察合台、窝阔台为副帅，率一、二路军，往攻玉龙杰赤，又派兵一部驻呼罗珊北境，以防其南逃。蒙古军先头部队至玉龙杰赤城下，以掠夺牲畜，诱使守将派步骑兵驱逐，中伏，死亡甚众。蒙古军尾追败兵入海兰门，因夜幕将临，乃退出。既而术赤统率大军来至城下，术赤认为汗父已将此城封予自己，为保存这个都城，主张谕降。察合台认为应该强攻。后术赤以招降无效，乃退制工具，准备强攻，派签军环城筑垒，填平堑壕。蒙古军欲先夺取横跨阿姆河两岸之桥，乃遣3000人攻之，全部被歼，至是守军抵抗益强。而蒙古军，主副帅意见相佐，号令不一。守军利用这个矛盾，屡次出击，给蒙古军以重创。攻城近六个月而不下，成吉思汗在塔里寒闻报，改命窝阔台统全军，限其克日攻下玉龙杰赤。窝阔台就任后，尽力调和二兄意见，并申诫属下，严守约束，于是军威复振。十六年四月，窝阔台下令总攻。当天就登梯入城，纵火焚烧。守军虽败，仍节节防守，誓死抵抗，城中妇女亦多参与战斗。巷战七昼夜，守兵终于不支投降。蒙古军遂尽驱其民出城，挑选出10万工匠送往东方。5万壮丁编签军，妇孺尽为奴婢。余民则悉被屠。并决阿姆河堤，引水淹城，庐舍尽毁。
