在16岁时，詹姆斯成为了第一名因为黑客行为而被送入监狱的未成年人，并因此恶名远播。他此后承认自己当初只是为了好玩和寻求挑战。
詹姆斯曾经入侵过很多著名组织，包括美国国防部下设的国防威胁降低局。通过此次黑客行动，他可以捕获用户名和密码，并浏览高度机密的电子邮件。詹姆斯还曾入侵过美国宇航局的计算机，并窃走价值170万美元的软件。据美国司法部长称，他所窃取的软件主要用于维护国际空间站的物理环境，包括对湿度和温度的控制。
当詹姆斯的入侵行为被发现后，美国宇航局被迫关闭了整个计算机系统，并因此花费了纳税人的4.1万美元。目前，詹姆斯正计划成立一家计算机安全公司。
