最早的奥斯卡
首届奥斯卡颁奖仪式1929年5月16日在好莱坞罗斯福饭店举行的时候，电影业刚从无声电影进入有声电影时期。珍妮特·盖纳凭影片《七重天》夺得首个奥斯卡最佳女主角奖，首个奥斯卡最佳男主角奖则被《最后的命令》的男一号埃米尔·詹宁斯收入囊中。
华纳兄弟公司的《爵士歌王》作为“实现了电影业革命的、具有开创性意义的杰出有声电影”，获得首届奥斯卡的特别奖。当年没有设最佳影片奖，因为奥斯卡的创立者美国电影艺术与科学学会认为，让无声电影和有声电影同台竞争“不公平”。
最辉煌的奥斯卡
1939年是美国电影业最辉煌的年头之一，当年的第12届奥斯卡颁奖典礼上涌现出像《绿野仙踪》《关山飞渡》《乱世佳人》《呼啸山庄》《万世师表》这样一大批美国电影史上的经典之作。
作为当时最长的影片、片长达4小时的《乱世佳人》风光无二，获得当年13项奥斯卡奖提名，最终夺得8项大奖，这一纪录直到1957年才被获得9项奥斯卡大奖的《金粉世家》打破。《乱世佳人》也是第一部获得奥斯卡最佳影片奖的彩色影片。
1939年也是英国演员的辉煌年，英国影星罗伯特·多纳特和费雯丽分别凭借在《万世师表》和《乱世佳人》中的表现在奥斯卡封帝封后。
奥斯卡奖项之最
1959年，气势恢弘的战争巨片《宾虚》囊括11项奥斯卡大奖，创下历史纪录。这一纪录近40年后才被好莱坞爱情史诗片《泰坦尼克号》打平。另一部平了这一纪录的影片是魔幻片《指环王3：王者无敌》，该片2003年获13项奥斯卡奖提名，最终获得11项奖。
好莱坞女影星梅里尔·斯特里普获奥斯卡奖提名最多，达14次，获奖两次。凯瑟琳·赫本获12次提名，但4次获奖，成为迄今获奥斯卡奖最多的女影星，紧随其后的是3次获得奥斯卡奖的英格丽·褒曼。
男影星获奥斯卡奖提名最多的是杰克·尼克尔森，先后12次获提名，3次获奖。但沃特·布伦南显然命中率更高，仅提名4次，就有3次获奖。
