有无数远程节点的大公司能够从Windows Server 2003快速更新上获得极大的好处。这是工业界分析家们的一致看法，至少有很多用户会使用Windows的新版本。
大部分Windows观察家都同意这一点，对于终端用户少于1000、只有大约50台服务器的中小企业来说，维持原状也许是明智的。对于那些在近两年才把系统升级到Windows 2000的公司来说，更是如此。专家认为，即便这样，也应该开始筹划一个最终的系统升级。毕竟，对Windows NT的支持在2004年12月31日就终止了，即便是对Windows 2000的支持也不会一直持续下去的。
正如EK&K的股东Eric Stral指出的那样：“如果你有一个微软的商店，你会最终使用Windows Server 2003。”即使对于小一点的用户来说，新系统在算法上的改进和其它后台调整使得这个操作系统与以前的Windows版本系统相比，可以更快更好的运行。
但是GPOanswers.com网站的掌舵人、集体政策专家Jeremy Moskowitz说：“如果你经营一个小企业，那么2003能给你带来的好处也不是那么大。”
咨询家们认为，对于大客户来说，有很多因素可以促使你尽快使用Windows Server 2003。这个新Windows带来了更快也更可靠的从Active Directory复制的功能、更多的管理Active Directory的选择、更有效的终端服务、以及贯穿整个操作系统的更好的安全性。
新系统还有其它许多优点，对于那些分支办公室超过250个的公司来说，利用新系统使得对Active Directory的管理变得更加容易了。Moskowitz说：“以前，你不得不手动做一些的繁琐事情来让它工作，但是现在你可以管理群组政策，包括那些对于无线网络的规定，制定软件权限，以及完成其它任务，包括对大规模机器组的域的重命名。Windows Server 2003还包括许多先进的功能，例如进行假设分析的能力。换句话说，如果关于群组政策的某些因数变了，操作系统可以告诉你这些变化的可能结果。”
如果没有别的情况，更换服务器（可能分别运行网站、进行终端服务或Active Directory管理）是值得的。Goodyear的Windows Consulting Group的首席技术官Bill Boswell认为，对于几乎所有规模的公司来说，在这些领域的升级都是非常容易，几乎不用动脑筋就可以完成的事情。因此即使用户不一次性的升级所有的服务器，那么立即在这三种服务器上使用Windows Server 2003，稍候在升级其它服务器的做法也是值得尝试的。
这正是应用程序服务商――Netgain Technology公司采用的策略。这个公司的首席技术官Tim Plas解释到：“我们并没有将绝大多数系统都升级，但是只要我们对老的服务器重装系统，我们都使用Windows 2003。”他还介绍说，大约有一半的服务器在运行最新的操作系统。导致这种变化的主要驱动力是对安全性的需要和新系统对性能的改进。值得一提的是，新版本的互联网信息服务（Internet Information Services (IIS)）与旧版本相比，在安全性上要好很多，因此Plas只肯使用Windows 2003作为新的Web服务器。
Plas还说，他对现有的应用程序服务器进行了一次主要的升级，这基本上意味着对机器系统的重建，就系统中的软件包都不在新系统中保留。他说这次升级是根本上“无痛”的，而且更像是一次点升级而非针对整个系统的。他说：“这不像从NT到2000，所有的Active Directory概念仍然是相同的，你用不着去计划不同的事情。”
另一个需要记住的事情是那些加入了微软软件保证计划（Software Assurance Program）的用户已经获得了升级的权利。Boswell说：“如果我已经拥有了它，那么唯一的问题就是我是否想花时间来安装它。”
对于其它用户来说，Windows Server 2003的价格从每台服务器1000美元到超过4000美元（32位企业版），此处没有计入批量购买折扣。终端用户授权（License）是额外收费的，其价格取决于总共购买多少份License。
总的说来，Boswell建议用户们根据你们想做的事情和你们的业务模型，像重视其它商业投资一样认真考虑系统升级。
