在Windows XP操作系统下，Windows messenger的语音聊天功能无法联接，而一些其它即时语音聊天软件则没有此类问题，如Yahoo Messenger甚至更早的MSNMessenger。还有用户无法保存对Windows XP资源管理器窗口浏览模式的设置，导致用户每次打开资源管理器时都不得不重新进行设置。工具条提示栏中的提示信息无法突出显示。有用户报导甚至Windows升级程序本身也存在问题，有时用户已经升级了某个补丁，而升级程序却不能记忆。
此外Windows XP在关机过程中有时也会出现死机现象，而且与以往版本相同的是Windows XP仍然没有完全解决蓝屏死机的问题，当用户运行一些与系统不兼容的驱动程序或应用程序时，操作系统就有可能自动重新启动。使用Outlook Express的用户在系统从老Windows操作系统升级至Windows XP系统时会发现他们的收件箱未能成功升级。虽然原有收件箱的内容仍然保留在硬盘上，但用户只能手功将信息转移至当前保存位置，或者对OutlookExpress进行重新设置，搜索保存在硬盘上的原有信息。Windows XP主要问题详见下表：
