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微软新一代操作系统Windows 7及服务器端Windows Server 2008主要更新的R2版皆预计在2010年发表，由于这两个前后端操作系统有许多相互搭配的功能，因此外界猜测这两个产品可能会同时发表。
微软在上周举行的窗口硬件工程大会（Windows Hardware Engineering Conference，WinHEC）展示了Windows Server 2008 R2版，服务器操作系统的更新锁定虚拟化、管理、弹性，及网络等四个范畴，其中，有部份新功能同时存在于Windows 7及Windows Server 2008，包括DirectAccess及Branch Cache等，而这些新功能要搭配这两个操作系统才能完全展现效能。
根据微软的说明，DirectAccess可让企业行动用户在不需虚拟企业网络（VPN）的情况下，就能安全存取企业网络资源，对使用者而言更为方便。此外，以往IT管理人员只能在使用者透过VPN连结或进入办公室时才能管理这些行动计算机，但有了DirectAccess，IT管理人员就能在使用者连上网络时，透过组策略设置更新及软件更新管理这些移动计算机，无论这些使用者是否登入。
此外，为了确保行动存取的安全，DirectAccess支持诸如智慧卡（smart card）或生物识别等多种登入认证，以及采用IPv6-over-IPsec加密网络上的传输，同时IT管理人员得以设定企业网络内DirectAccess的使用者存取权限。
另一个则是改善企业分公司生产力的BranchCache功能。当远程分公司的使用者存取总部Windows Server 2008 R2系统上的数据时，数据可以被储存在分公司端，因此若另一个使用者要存取同样的数据，就不用再连到总部。
BranchCache有两种模式，分别是代管缓存（Hosted Cache）模式及分布式缓存模式（Distributed Cache），前者可让分公司的Windows Server 2008 R2服务器代管这些缓存文件，后者则是直接由个人计算机代管这些快取数据并传送到其它需要同样数据的Windows 7客户端上。
由于这两个重要的企业功能连结了Windows 7及Windows Server 2008 R2，因此外界认为微软应该会在2010年同时发表这两项新产品，但现阶段微软尚未承诺会同时发表。
除了上述两项功能外，Windows Server 2008 R2也将改善Hyper-V虚拟技术，新增虚拟机器的在线转移（Live Migration）功能；以及整合并延伸ISS 2.0的管理功能，让IT人员可以管理区域及远程的网络服务器；另外也在Server Core上新增对ASP.NET与PHP的支援。
此外，Windows Server 2008 R2最多可支持256个逻辑处理器（处理器数量x核心数量x线程数量），目前该平台仅能支持64个逻辑处理器。
Windows Server 2008 R2将仅发表64位版本，微软窗口服务器副总裁Bill Laing说明，如今64位的处理器不论在台式计算机或是服务器上都已成为业界标准，因此微软聚焦在64位处理器上；Windows Server 2008 R2将透过Windows on Windows（WOW）功能，仿真32位及x86架构系统来支持32位的应用程序。
微软在WinHEC上已放出Windows Server 2008 R2的Alpha测试版。
