一位刘若英粉丝在微博上写道：听到刘若英的婚讯，有种像听到初恋女友苦苦追寻真爱后终于找到归宿的感觉。的确，这位唱着《一辈子孤单》的女子在找到最后的真命天子前，情路多波折。从陈升、黄磊到陈国富，刘若英总是爱上不能爱的男人，而且她又不能掩饰这种感情，于是全世界都知道她喜欢上的人，都有爱人。又或许，她的错误在于，她永远爱上不能爱的爱情。不管是因为遇到对的人，还是用对了爱的方式，总之，这次，她终于学会了如何去爱。
“想要问问你敢不敢，像我这样为爱痴狂”
——与陈升的“师徒恋”
说起刘若英，就不能不提到陈升。21岁那年，刘若英认识了31岁有妻子儿子的陈升，成为他身边的助理。陈升毫不掩饰对刘若英的好感：“刘若英就像一杯奶茶！她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”自此之后，“奶茶”成了刘若英的昵称。
陈升认定刘若英是很有前途的歌手，为她量身定做许多经典的歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》；他还向张艾嘉推荐她演出《少女小渔》，刘若英凭借这部电影赢得1995年亚太影展最佳女主角。为了让刘若英在事业上有更大的发展，陈升甚至主动中止了和刘若英的合同。
然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，直到2005年，刘若英和陈升同时应邀参加侯佩岑主持的《桃色蛋白质》节目。虽然她已是影后，风头远远盖过陈升，但在陈升面前她就像个小女孩，始终小心翼翼怕做错说错什么。节目中，刘若英半跪着把自己的最新专辑送给陈升，却惨遭对方的拒绝。他批评刘若英说：“CD是歌手用生命换来的，怎么能随便送人？”一句话说得刘若英开始啜泣。
