自《南京条约》以后，1899年6月9日李鸿章在和英国驻华公使窦纳乐签订了中英《展拓香港界址专条》，条约规定将九龙半岛及附近海域租给英国，期限为99年。次年3月16日，中英两国的勘界人员来到了沙头角，他们从海边开始沿着河道进行测量和勘界，在测量好的点位竖立了木质界桩，界桩上书写着：“大清国新安县界”。3月18日，沙头角勘界结束。界桩在沙头角一条干涸的河道上一字排开、向前延伸着，把沙头角一分为二，变成了“新界沙头角”和“华界沙头角”。勘界后不久，有人在河床两侧搭建房屋，还出现了摆摊做生意的乡民，这里逐步形成了一条小街的雏形，它就是今天的中英街前身。
1899年3月18日，中英双方进行的“新界”北部陆界勘界结束。沙头角的土地和居民被“劈”成了两个部分，有了“英界”和“华界”之分。其中有一段处于河道上的边界，被当地人称为“鸬鹚径”的用麻石铺成的沿河小道，即是后来形成中英街的地方。
1905年，英方在沙头角这一段边界竖立了20块界碑，并编了号码，中英街上的第3号至第7号界碑由此而来。1949年10月，解放广州的战斗打响，参加解放广州的解放军主力是陈赓将军的二野4兵团及四野13、15兵团，再加上由曾生同志任司令员的两广纵队。当时蒋匪军仓皇逃跑，溃不成军，邻近香港的深圳（宝安）是边陲之地，国民党的力量薄弱，粤赣湘边区纵队早已在惠阳宝安一带活动。当解放广州的战斗打响后，当地部队也接到命令：组成两广纵队南路军，迅速解放惠（阳）东（莞）宝（安）顺（德）中（山）等地。
当时，南下的解放军的主力部队正在广州一带激战，尚未下来。南路军，主要是由一直在惠、东、宝一带坚持斗争的东江纵队北撤后，留下的400多人的武装力量发展起来的。此时已发展到5个团，达3.8万人，再加上地方民兵，声势十分浩大。1949年10月16日，沙头角解放，中英街成为社会主义阵营与资本主义阵营对垒的前沿。1951年2月15日，省政府开始实行边境管理，所有人员均须从正式口岸凭公安机关签发的《出入境通行证》进出境。“中英街”非正式口岸，因而开始限制人流往来。加之建国初期中英关系仍比较紧张，中方开始执行政治边防和军事边防政策，港英政府则在“新界沙头角”实行“宵禁”，中英街变成了边防禁区。
