唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。今天，二百五与二秆子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词，
说明了唐长安群众对作威作福的官吏的反感。
典故一
戰國時期，蘇秦為說客，身佩六國相印，是幾朝元老，雖然威風，卻也結下了眾多仇人，後來終於在齊國被殺。齊王得知蘇秦被害後十分震怒，決心要捉拿兇手為蘇秦報仇，但經多方偵捕都沒有結果。於是，他想了一條計策，讓人把蘇秦的頭懸掛在城門上，旁邊貼著一道文告說：“蘇秦是個內間，殺了他是為齊國除了大害，當賞黃金千兩，望壯士來領賞。”榜文一上牆，就有4個人前來，聲稱是自己殺了蘇秦，請求賜賞。
齊王說：“你們可不許冒充呀！”這4個人一口咬定是自己幹的。齊王問：“你們4位是真正的‘勇士’啊！1000兩黃金，你們4個人各分得多少？”4人齊聲回答：“一人二百五。”齊王拍案大怒道：“來人，把這4個‘二百五’推出去斬了！”
典故二
從前有一個秀才，為考取功名發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷、放棄追求功名，這時候卻喜得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫成事，一個叫敗事。一日，秀才對妻子說：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。”秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，妻子回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！”
典故二
從前有一個秀才，為考取功名發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷、放棄追求功名，這時候卻喜得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫成事，一個叫敗事。一日，秀才對妻子說：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。”秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，妻子回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！”
典故三
唐朝的長安“市長”京兆尹權勢很大，出巡時有龐大的儀仗隊伍伴隨。在最前開路的小吏官名叫喝道伍佰。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們共稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五。
典故四
舊時賭具牌九中有“二板”（四個點）和“麼五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在一起就是十個點，稱為“斃十”，在牌九裏是最小的點，誰都比它大，它什麼牌也 “吃”不了，人們就用“二板五”（二板和麼五的簡稱）這個詞來戲稱什麼事也做不好也管不了的人。時間長了，就把“二板五”叫成了“二百五”。
典故五
古代一千錢為一吊，五百錢為“半吊子”，比“半吊子”更差的稱“二半吊子”，就是“二百五”了。
典故六
過去的銀子10兩為一錠，500兩為一封，250兩即為“半封”，諧音“半瘋”。時間久了，人們就用“二百五”（半瘋）來形容那些好出洋相、說話不正經、處事敷衍隨便的人。
