高等有机化学－结构和机理
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作者： 魏荣宝、阮伟祥主编
出 版 社： 国防工业出版社
出版时间： 2009-1-1字数：版次： 2页数： 296印刷时间：开本： 16开印次：纸张：I S B N ： 9787118059854包装： 平装内容简介
本书共分11章。第1章 高等有机化学基本知识：介绍了偶极矩；共振论；软硬酸碱的概念；有机化合物芳香性、非芳香性、同芳香性、反芳香性与反同芳香性；氢键对IR的影响、氢键对偶合反应的影响、氢键对酸性的影响、氢键对分子稳定构象的影响和对偶氮染料变色的影响等；用NMR谱判断多取代苯中取代基的位置的简单方法、手性因素影响下的NMR谱和二维谱；有机化学常用网址及工具；空间效应对重排反应、多环桥头碳上卤原子的活性、消除反应、酯化反应、选择性酰化反应以及对碱性的影响；利用堵位基团进行选择性反应等；复杂有机化合物的CCS命名和IUPAC命名；有机化学中的电子效应（诱导效应、场效应、共轭效应与超共轭效应、螺共轭效应和异头效应等）以及烷基在不同环境中的电子效应（拉电子诱导效应、给电子的诱导效应和超共轭效应）；碳的同素异形体（金刚石、石墨、富勒烯、卡宾碳、glitter碳）的结构特征等。
第2章 手性和手性合成：包括含手性中心化合物的光学异构（C、S、P、N、Si等）；手性轴化合物的光学异构（丙二烯型化合物、螺环类化合物、螺杂环和螺环酮类化合物、亚烷基环烃类化合物、联芳烃类化合物、金刚烷类型化合物、索烷类化合物）；含手性面化合物
的光学异构（柄状化合物、螺旋化合物）和环状立体异构体（Cyclostereoisomerism）；构象异构体以及手性催化等。
第3章 反应机理及研究方法：介绍了有机反应的类型、研究反应机理的方法、同位素效应和哈密特取代基效应等。
第4章 氧化还原反应：介绍了氧化数、氧化数法确定有机基团顺序大小、氧化数法确定氧化还原中滴定剂与被测物物质的量的比；几种典型历程和几种典型的氧化还原反应。
第5章 碳正离子中间体及反应：介绍了碳正离子的形成、碳正离子的结构和稳定性以及涉及碳正离子的反应。
第6章 碳负离子中间体及反应：介绍了碳负离子的构象、碳负离子产生、碳负离子的反应（Japp—Klingemann反应、碳负离子转化成卡宾、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Baylis—Hilliman反应等）。
第7章 自由基中间体及反应：介绍了自由基、卡宾、奈春和氧宾的构象、生成和相关反应。
第8章 周环反应：介绍了前线轨道理论；电环化反应；环加成反应（〔4+2〕环加成反应、烯炔的环加成反应、D—A烯加成反应、〔2+2〕环加成反应以及〔4+6〕、〔4+8〕反应）；。键迁移（〔1，3〕б一H迁移、〔1，5〕б一H迁移、б一碳迁移）。
第9章 杂环化合物的合成机理：介绍了杂环化合物的命名，小环化合物的合成机理，五元杂环的合成机理，六元杂环的合成机理，大环杂环化合物的合成及机理。
第10章 有机光化学反应。介绍了光化学的基本概念以及烯烃、芳烃、酮类的光化学反应。
第11章 生物酶催化的反应。介绍了生物酶的种类、性质和在有机合成中的应用。
第2版融入了中国高等教育学会“十一五”教育研究规划课题（06AU0030013）的部分研究成果。
目录
第1章 高等有机化学基础
1.1 偶极矩
1.2 氢键
1.2.1 氢键的形成
1.2.2 分子内氢键
1.2.3 氢键对物理性质的影响
1.2.4 氢键在有机化学中的
1.3共振论与分子轨道
1.3.1 共振论的描述
1.3.2 共振论在有机化学中的应用
1.3.3 分子轨道理论简介
1.4 有机化合物的命名
1.4.1 烷烃的英文命名
1.4.2 单环烷烃的英文命名
1.4.3 桥环烃的命名
1.4.4 螺环烃的命名
1.4.5 烯烃的命名
1.4.6 炔烃的英文命名
1.4.7 二烯烃的命名
1.4.8 卤代烃的命名
1.4.9 醇的命名
1.4.10 酚的命名
1.4.11 醚的命名
1.4.12 醛、酮的命名
1.4.13 羧酸及衍生物酰卤、酸酐、酯、酰胺的命名
1.4.14 硝基物、胺类化合物的命名
1.4.15 复杂有机化合物的命名
1.5 广义酸碱理论
1.5.1 无机化学的酸碱概念
1.5.2 酸碱质子理论
1.5.3 酸碱的路易斯理论
1.5.4 软硬酸碱的概念
1.5.5 氮的构型与碱性规律
1.6 有机化合物的空间效应
1.6.1 空间效应对反应活性的影响
1.6.2 空间效应对碱性的影响
1.6.3 利用堵住基团进行选择性反应
1.7 有机化学中的电子效应
1.7.1 诱导效应
1.7.2 场效应
1.7.3 共轭效应与超共轭效应
1.7.4 烷基的电子效应
1.7.5 异头效应
1.7.6 螺共轭效应
1.8 有机化合物的芳香性
1.8.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断
1.8.2 在有机化学中的应用
1.9 碳的同素异形体
1.9.1 碳的同素异形体的结构
1.9.2 碳同素异形体glitter碳的结构
1.10碳原子的构型
1.10.1 Sp杂化与线状构型
1.10.2 sp2杂化与平面构型
1.10.3 s3杂化与四面体构型
1.11 复杂有机化合物的NMR谱
1.11.1 取代苯的裂分模型
1.11.2 手性因素的影响
1.11.3 二维谱
1.12 有机化学常用网址及工具
1.12.1 ChemDraw ll.0
1.12.2 几个重要的网址
习题—1
第2章 手性与手性合成
第3章 反应机理及研究方法
第4章 广义氧化还原反应
第5章碳正离子中间体及其反应
第6章碳负离子中间体及其反应
第7章自由基中间及其反应
第8章周环反应
第9章杂环化合物的合成反应
第10章有机光化学
第11章酶的催化反应
参考文献
书摘插图
第1章 高等有机化学基础
1.2 氢键
1.2.3氢键对物理性质的影响
氢键存在于许多化合物中，它的形成对物质的性质有一定影响。因为破坏氢键需要能量，所以在同类化合物中能形成分子间氢键的物质，其沸点、熔点比不能形成分子间氢键的高。分子内形成氢键，一般使化合物的沸点和熔点降低。
氢键的形成也影响物质的溶解度，若溶质和溶剂间形成氢键，可使溶解度增大；若溶质分子内形成氢键，则在极陸溶剂中溶解度小，而在非极性溶剂中溶解度增大。例如，邻硝基苯酚分子可形成分子内氢键，对硝基苯酚分子因硝基与羟基相距较远不能形成分子内氢键，但它能与水分子形成分子间氢键，所以邻硝基苯酚在水中的溶解度比对硝基苯酚的小。
1.2.4氢键在有机化学中的应用
1.色层法分离有机化合物
利用色层法分离分子间氢键和分子内氢键物质的方法是H.Hoyer在1950年提出的。其原理是把异构体的混合物溶于苯中，然后通过硅胶或矾土等吸附剂吸附。凡能形成分子间氢键的化合物容易被吸附，凡能形成分子内氢键的化合物不易被吸附。……
