2008年，微软曾经最高出价475亿美元收购雅虎，但是遭到雅虎创始人杨致远和董事会的拒绝。当时，微软公司同意将收购价由每股31美元提高至33美元，但雅虎公司却坚持每股不能低于37美元。微软方面只是表示，经过仔细考虑，基于最大限度的维护微软股东、员工以及其他利益攸关方的利益，微软放弃收购雅虎的决定。当时已就任微软首席执行官的鲍尔默甚至在一次内部会议上明确表示，“我很清楚雅虎值多少钱，我一分钱也不会加。”
当时的微软虽然已经奠定了自己在软件制造和硬件生产行业的优势地位，但在经营互联网市场方面却依然很薄弱。根据相关数据统计，微软的网络服务业务营收在2007年的时候只有28亿美元，净亏损达9.49亿美元;在搜索领域就显得更为弱势，即使市场份额有轻微上升，但与雅虎仍存一段距离，就更遑论与谷歌比肩了，两者相去甚远。
就事论事而言，微软当时深知存在的这些不足会在接下来的互联网发展中给自己留下瓶颈。收购雅虎，实现功能和市场份额上的优势互补是最符合经济效益和市场效率的做法，只有在软件、硬件、网络服务三方面齐头并进，完美融合才能避免因“木桶效应”而拖后腿。且当时雅虎已经通过投资了数家亚洲公司，包括雅虎日本、中国阿里巴巴而在亚洲抢占了先机，收购雅虎无意会为微软带来开发亚洲市场的意外份额和独到优势，可谓一举多得，吸引力不言而喻。
从雅虎方面看，更多的抵抗收购策略似乎是出自一种不自愿，然后才导致了后面在报价问题上的“不值得”。在微软宣告放弃收购雅虎的决定之后，外界普遍认为这次是雅虎创始人杨致远一生中做出的最让人遗憾的事情，但事实上杨致远并没有因应外界的呼声而表现出“失落”。在随后雅虎官方针对此事发布的一份声明当中还表示，为了维护各个方面的利益，我们始终保持做出正确决定的习惯。杨致远本人亦表示，对于过去三个月我们团队走过的道路，我感到非常骄傲，我们将有能力致力于执行我们历史上最重要的转型。
微软与雅虎在最后关头因“钱”没有“牵手成功”可能让很多习惯看“大团圆结局”的局外人深感遗憾，但在微软方面来看，有些高层对此却持不同看法，甚至是截然相反的观点。在本月19日，微软首席执行官鲍尔默甚至在一次峰会上暗示，当年没买下雅虎是一件幸运的事情。可见这实让在收购市场屡有斩获的微软始终耿耿于怀。
目前，雅虎的市值已相较当年大幅回落，大约只有当时微软收购报价的三分之一。坚守自己价值理念的雅虎是否就因此就被打入“冷宫”，再无“受宠”之日?断然不是，螳螂捕蝉黄雀在后，旁边还有一个阿里巴巴集团在看着，而且马云表示，现在已经到了适合的出手时机。
根据福布斯方面的分析，此次阿里巴巴收购雅虎具有独特的优势。第一，雅虎拥有阿里巴巴43%的股份，且这是目前雅虎单笔最值钱的资产，税前价值约为120亿美元，鉴于雅虎与阿里巴巴在支付宝上争执已久，马云肯定想重新掌握当中的绝对控制权;此外，如果被第三方机构收购雅虎，届时收购方将持有阿里巴巴的大量股份，可能会给阿里巴巴带来一系列的不确定因素;再者，阿里巴巴可以凭借雅虎的业务在美国扩展市场，要知道，雅虎在美国仍然占据互联网流量相当的份额，在8月份的流量统计报告上显示，雅虎该月的独立访客达到1.77亿，仅次于谷歌，位居次席，这些无疑让阿里巴巴的海外拓展如虎添翼。
马云也曾多次在公开场合明确表示对雅虎相当有兴趣，甚至说到，“如果(雅虎)董事会决定卖，我很有兴趣。他们只需要告诉我们决定就行。”“没有雅虎，我不会进入互联网行业”，另外，他还指出他愿意帮助雅虎走出目前的困境。
在这种跨国大型收购的案例当中，与阿里巴巴竞购雅虎比较相似的成功案例就是联想收购IBM个人电脑业务的交易。在此案例中，联想的跨国投资对拯救IBM的品牌影响力起到了关键作用，而且也为美国的劳动市场带来很多潜在的工作机会，可算是一种可供参考的成功范本。同时，如果阿里巴巴在支付宝的操作上能完全掌控局面的话，无疑这是给B2C市场稳定军心带来了好消息，国内知名电子商务专家中国诺网nuo.cn分析到，稳定了第三方安全支付，既能对淘宝自家的平台业务带来帮助，更是对广大的个体网店创业者提供保障。
在这个事情上，阿里巴巴已经表现出很大的决心，绝不轻易放手。
此前一直表明对没有成功收购雅虎影响不大的微软，在这关键时刻又被披露对雅虎“旧情复燃”，而且这回不再是单枪匹马。根据消息人士透露，微软已经与私募股权投资公司银湖及其投资者展开讨论，可能会对雅虎发起联合收购要约。微软的出资额很可能为数十亿美元，但具体数额还没确定，将视乎投资团体的报价等因素而定。
同时还有消息称，微软已经与银湖集团制定了协议条款，以证明该公司确实有意收购雅虎，且与此同时，微软希望能在此次交易当中获得更多保护，但是否发出正式的要约收购取决于以银湖为首的投资团体，目前还没有定论。
对于在收购雅虎问题上吃过闭门羹苦头的微软这回倒是显得小心翼翼多了，携手众多大集团发起联合收购，看来是受过“伤害”就更懂得“趋利避害”了。不过无论是面对阿里巴巴还是微软，雅虎目前还没明显的倾向性，依然处于悬而未决的关口，到底雅虎最终会成为哪家的囊中物，大家拭目以待。