“插标卖首”是一个成语，现代汉语中已较少使用，其含义和典故如下：
字面意思：
“插标”指在物品（或人）身上插上草标，古代市场买卖时常用草标作为出售的标志；“卖首”即卖头，字面意思是“把自己的头插上草标出售”。
引申含义：
比喻自寻死路或自取灭亡，多用于形容敌人或对手不知天高地厚，轻易前来送死的行为。带有强烈的蔑视和嘲讽意味，暗示对方的行为如同主动献上头颅一样愚蠢。
典故出处：
此说法与《三国演义》中关羽的形象密切相关。小说中关羽骁勇自信，面对敌军将领时常有“视之如插标卖首”的豪言，意为“我看这些敌人，就像头上插着草标来卖脑袋一样（轻易可杀）”。例如：
关羽望见颜良的麾盖，对曹操说：“吾观颜良，如插标卖首耳！”（《三国演义》第二十五回）
使用场景：
多用于文学作品或历史语境中，形容对他人的极度轻视。
现代口语中极少使用，但在历史题材影视或文章中可能出现，以体现人物的霸气或傲慢。
需注意语境，因其含极端蔑视之意，日常交流应避免使用，以免冒犯他人。
例句：
“敌军若敢来犯，无异于插标卖首，自取灭亡！”
近义词：
自投罗网、飞蛾扑火、羊入虎口
反义词：
深藏若虚、韬光养晦
简言之，“插标卖首”是带有古典文学色彩的表达，核心意味是“主动送死”，常与关羽的经典形象关联，体现一种傲视敌人的气概。