据五代王定保所撰《唐摭言》中显示，“不倒翁”是由唐代的“捕醉仙”转化而来，“捕醉仙”当时又叫“劝酒胡”、“酒胡子”，是古代人们劝酒的一种工具。用木头刻成人形，上部细，下部粗。饮酒时，人们围桌而坐，把“捕醉仙”放在一只盘子里置于桌子中间，由年龄长者开始用手捻转，使之呈旋转状，当它停下来时，手指向谁谁就饮酒，然后由饮了酒者接着捻转，如此往复，直到尽兴为止。宋代窦革所著《酒谱酒令》一书中对此有详细记载：“今之世，酒令其类尤多。有捕醉仙者，为禹人，转之以指席者。”南宋张邦基在《墨庄漫录》中对这一劝酒工具的制作和使用也进行了记述：“饮席刻木为人，而锐其下，置于盘中，左右攲侧，僛僛然如舞状，久之力劲乃静。视其传筹所至，酬之以杯，谓之劝酒胡。”唐代卢汪晚年时曾作有《酒胡子长歌》一篇，其中记叙道：“胡貌类人，变有意趣，然而倾侧不定，缓急由人，不在酒胡也。”
后来，不知是哪位民间艺人见此“捕醉仙”煞是喜人，便加以改进，制成了头戴乌纱、身着官袍的“不倒翁”玩具，并很快受到人们尤其是孩子们的欢迎。这一玩具出现以后，人们根据其具有扳倒后能马上自动直立起来的特点，便以“不倒翁”之称来讽刺那些巧于保持自己地位和靠耍弄权术而经久不倒的人。明代江南才子徐文长曾以《不倒翁》为题写过一首诗：“乌纱玉带俨然官，此翁原来泥半团；忽然将你来打碎，通身上下无心肝。”此诗妙在一语双关，将封建社会那些表面上正人君子，实际上没有心肝的官僚刻画得惟妙惟肖、入木三分。国画大师齐白石则作有三首有关“不倒翁”的题面画诗。其一为《题不倒翁》：“能供儿戏此翁乖，打倒休扶快起来。头上齐眉纱帽黑，虽无肝胆有官阶。”其二为借用徐文长的诗所作的《持扇不倒翁》：“乌纱白帽俨然官，不倒原是泥半团。将汝忽然来打破，通身何处有心肝。”其三为《不倒翁》：“秋扇摇摇两面白，官袍楚楚通身黑。笑君不肯打倒来，自信胸中无点墨。”
现如今，“不倒翁”的含义又有了新的转注。前些年，池北偶先生曾为华君武先生的漫画《不倒翁倒了》题诗一首：“此翁就不倒，自在又逍遥。赔钱无所谓，补贴伸手要。厂长照样当，不愁乌纱帽。如今世道变，无法捞稻草。亏损得关门，靠山没处找。时来厄运到，不倒翁倒了。”此诗在对当今社会上新的“不倒翁”进行辛辣地讽刺的同时，也道出了他们的最终结局。
