波多黎各原为印第安人居住地。最初的居民是印第安人阿凯卡斯族，后被来自南美洲大陆的印第安人伊格纳勒斯族所征服；再后，伊格纳勒斯族又被另一支印第安人泰诺族征服。1493年11月19日哥伦布在第二次远航中到达波多黎各时，岛上居住着约3万泰诺人。当时他们把自己的居住地称为博里肯。哥伦布将该岛命名为"圣胡安包蒂斯塔"（San Juan Bautista），简称圣胡安。1508年西班牙殖民者庞塞德莱昂在此建立殖民地。1521年该岛改名为波多黎各，首府从卡帕拉迁往现在的圣胡安。在随后的年代里，殖民者对印第安人进行了残酷的剥削和压迫，驱使他们从事繁重的淘金劳动。
在西班牙的殖民统治下，波多黎各人民为争取民族独立进行了长期的斗争。1868年9月23日爆发的由拉蒙埃梅特里奥贝坦塞斯领导的起义（史称"拉雷斯呼声"）就是其中最重要的一次。24日起义军宣布成立波多黎各共和国，但被镇压的西班牙殖民军打败。这次起义成为波多黎各人民争取独立的象征。19世纪末，波多黎各人民要求独立的呼声日益高涨。通过与西班牙王室的多次谈判，波多黎各终于在1897年11月28日获得内部自治地位。次年自治政府成立。
1898年4月美西战争爆发后，美军于7月侵入波多黎各，10月占据全岛。根据当年12月西班牙和美国签订的《巴黎和约》，波多黎各被割让给美国，成为美国的殖民地。1900年4月12日，美国国会通过《福勒克法案》，允许波多黎各建立文官政府。1917年3月2日，美国国会又通过了《琼斯法案》，强行将波多黎各人纳入美国国籍，并规定总督由美国总统任命。20年代以后，波多黎各争取独立的斗争蓬勃发展。1922年第一个民族主义政党国民党成立。1934年波多黎各共产党成立。1937年爆发了国民党领袖佩德罗阿尔维苏坎波斯领导的独立起义，再次遭到镇压。1940年人民民主党在议会选举中取得胜利。1947年8月4日，美国总统杜鲁门签署了《克罗福特－巴特勒法案》，允许波多黎各总督由选举产生。1950年7月4日，杜鲁门总统签署《第600号公共法》法令，要求波多黎各以自由邦政府形式起草宪法，引起波多黎各人的不满。同年10月30日波多黎各终于爆发了由民族主义者和共产党人领导的起义。起义者占领了哈尤亚城，宣布成立波多黎各共和国。起义遭到美军残酷镇压。1951年6月4日，美国在波多黎各策划了一次公民投票，结果多数人同意波多黎各成为美国的自由邦。1952年，在美国操纵下波多黎各通过了宪法，宣布波多黎各为美国的"自由邦"，实行内部自治。但美国继续控制波多黎各的国防、外交、关税等重要部门，且美国国会有权废除波多黎各议会通过的法律。1976年，美国总统福特向国会提交了《1977年波多黎各立州法》，主张把波多黎各变为美国的第51个州。同年，波多黎各再次举行公民投票，60.5％的选民仍赞成维持现状，美国的意图未能实现。1982年11月，里根总统发表声明，支持将波多黎各并入美国。1989年2月9日，布什总统在一次讲话中表示，他主张波多黎各成为美国的州。
在1959年古巴革命取得胜利的影响下，同年由波多黎各独立党分裂出来的激进派组成了波多黎各争取独立运动。60年代，波多黎各人民加强了争取独立的斗争。许多国际组织积极支持波多黎各人民的正义要求。从1972年起，联合国非殖民化委员会一再申明，波多黎各人民享有"自决和独立的不可剥夺的权利"，并把波多黎各列入"非殖民化"名单。不结盟运动也多次通过决议，支持波多黎各独立。由古巴等国发起的"声援和支持波多黎各独立国际会议"于1975年和1979年分别在哈瓦那和墨西哥城召开。波多黎各最终地位问题在今后将成为本地政治生活中一个争论的焦点。
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原为印第安人居住地。1493年C.哥伦布航行至此。1509年沦为西班牙殖民地。1869年波多黎各人民起义，宣布成立共和国，遭西班牙殖民军镇压。1897年实现内部自治。1898年美西战争后成为美国殖民地。1917年美国把“美国公民籍”强加于波多黎各人民。1950年人民武装起义，宣布成立波多黎各共和国。1952年美国给予波多黎各自由联邦的地位，实行自治 ， 但外交 、 国防、 关税等重要部门仍由美国控制。1972年以来，联合国非殖民化特别委员会多次重申波多黎各人民享有自决和独立的不可剥夺的权利。1977年美国总统G.R.福特向国会提交了《1977年波多黎各立州法》 ，主张把波多黎各变成美国的第51州。1982年11月R.W.里根总统发表声明，支持波多黎各成为美国的一个州。1993年11月，波多黎各再次就与美国的关系举行全民公决，结果多数人仍主张维持美国的自由联邦地位。1992年佩得罗罗塞洛当选为总督。
