原名吴俊霖，歌手出身的伍佰是唱歌、演戏、作曲样样都行。早在1992年，他为电影《少年安啦》所演唱的主题歌曾风靡一时。之后他又推出的《只要为你活一天》、《点烟》、《无声的所在》等歌曲奠定了其在歌坛的地位。但伍佰与电影似乎一直有缘，在《热带鱼》、《我的神经病》、《情义西西里岛》等影片中都有他的歌出现。之后伍佰参与电影《征婚启事》及《美丽新世界》的演出。因对传统布袋戏有着特殊的情感，伍佰参与台湾电影史上首部布袋戏电影《圣石传说》的配乐工作。2000年是伍佰在影坛发展的重要的一年，他有幸被大导演徐克看中担当《顺流逆流》中的男主角，并为该片创作了《我的名字》和《杀手骊歌》两首插曲。徐克曾称赞伍佰身上有“反叛与浪漫同时兼具的特质”，有徐克的提携，伍佰在影坛的前景颇为看好。