陈洁如原籍苏州,出身书香门第。
她在上海长大,受过中等教育,学过俄语,她曾想中学毕业后考入高等学府,将来当个教师,因此读书相当用功。陈洁如彩色的梦,不幸被现实生活无情地击破了。自从父亲抛弃母亲之后,为了供弟弟继续读书,帮助母亲还清高利贷,刚读完中学的陈洁如,被迫堕入青楼——被卖到四马路(今福州路)会乐里的长三堂子当艺妓。
1920年,蒋介石在军阀陈炯明部队当参谋受到倾轧,只好回到上海,在证券交易所当经纪人,做投机生意。这时他和结发妻子毛福梅已经没有什么感情,与陈英士的娘姨姚冶诚也早就冷淡了。所以,当蒋介石结识陈洁如后,立即被她娟秀的容貌、娴静文雅的风度所倾倒。当他知道她受过中等教育,学过俄语,更是欣喜万分。他请张静江、陈果夫出面和老鸨商谈,花重金将陈洁如赎出青楼。
当时,蒋介石在迈尔西爱路(今茂名南路)租了一幢小洋房,于1921年春择吉日与陈洁如结婚。张静江当证婚人,上海著名的江一平律师经办这件婚事。蒋介石还发了大红请帖,办了丰盛的喜酒,不少军政界朋友、交易所人士、社会名流都送来贺礼,参加喜庆。黄金荣、杜月笙、张啸林三大亨也登门祝贺。
这年8月,蒋经国来到上海,11岁的他,已经很懂事了。蒋经国到上海后,对陈洁如是抱有戒心的。父亲叫他喊陈洁如为“姆妈”,他倔着头不肯叫。但一见父亲神态严厉,只好勉强地冷冷叫了,但在姆妈前面加了个“上海”,称作“上海姆妈”。陈洁如理解蒋经国的心理,孩子喊她为“上海姆妈”,她也感到很亲切。以后,陈洁如就直接负起监护蒋经国的责任。这年9月,蒋经国考入万竹小学,插班读四年级。
陈洁如对蒋经国的功课是管得很紧的,好在她也略通文墨,督促蒋经国这样的小学生温课、练字、做作业,游刃有余。蒋介石十分高兴,他觉得陈洁如漂亮温柔,聪明而有见识,非毛氏、姚氏可比。