算起来，廖凡的影帝之路似乎可以从其演艺家庭出身，以及上海戏剧学院的求学经历说起。廖凡的父亲廖丙炎是国家一级演员，曾参演《雍正王朝》、《走向共和》等众多电视剧和经典话剧；廖凡还有位年长他很多的哥哥。可以说，廖凡是趴在戏台边上长大的，“我父亲是一名舞台演员，母亲也曾是演员，所以小时候就对舞台特别痴迷。看到大人在上面表演，我就会想，如果是我来演这个角色，我会演得更好。好在我成年之后，父母没有对我做什么限制，考上海戏剧学院和国家话剧院都比较顺利”。
玩心大的廖凡，是以自费生身份考进上海戏剧学院的。这件事让廖凡很放在心上，“当时公费生学费几百元，自费的要上千，1993年上千元是不小的数目，我给家里带来了不小的负担。不能浪费这钱，浪费这机会，必须得学点什么。”毕竟底子好，加上勤奋，廖凡专业课全优，刚上大二就获得全国戏剧院校小品大赛一等奖。廖凡对成名、挣钱这些事不那么开窍，沉浸在纯粹的表演艺术中，而当时，同班的李冰冰、任泉出去拍广告赚得第一桶金，廖凡还是寝室、教室、排练室三点一线，排练一个小品也反复琢磨。有次上表演课，廖凡选了迪伦马特的作品，表现出强大的爆发力，把大家都给震住了，“学习的时候，对欧美和现代的戏剧尝试得很少。到了一定阶段，老师会推荐一些片段让我们选择，我们选择了这个片段，叫《傍晚发生的小事》，是一部两个人就能完成的一幕剧。相对来说很新鲜，现代戏，风格可以随心所欲探索，当时非常愉悦，和海一天排了很久”。
因为担心出了校门在社会上吃不开，表演系老师何雁曾打算让廖凡留校当老师；可时年23岁的廖凡还是希望能出去闯荡一下，他考入中央实验话剧院，和导演孟京辉成了同事，“我觉得我还没能力教学生，不能误人子弟”。
廖凡表示，现在回头看，学校经历对他的事业帮助很多，最重要的是有种成为艺术家的自信感，“工作之后，回想起这段时期，肯定是最幸福的，虽然当时压力很大，学业很重。从这样的学校走出来，进入社会，信心满满的，觉得自己是最棒的。毕业以后进的是话剧院，一排戏，马上就感觉到和成熟演员的差距，而且这种差距是巨大的”。
