周杰伦是生活在一个单亲家庭，幼年因为父母不和，加上父亲的有些暴力而最终离婚，由做老师的母亲养大的他一直希望能有个幸福的家庭。而后来他也专门以自己母亲的名字命名一张专辑，作为送给母亲的礼物。在他的生活中，除了母亲还有另一个对他最重要的人——外婆。在周杰伦已经有了一定名望的时候，他曾带着自己的外婆、母亲一同参加了台湾金曲奖颁奖晚会，不过就在这一次他就惨遭滑铁卢，颗粒未收。《外婆》就以此为蓝本，并请来了自己的高龄外婆参演了该首歌曲的MV拍摄。同时歌曲中也渗透着家庭成员对老人的冷漠，“大人们以为出门之前桌上放六百就算是孝敬，一天到晚拼了命赚钱，少了关怀有什么意义。”18岁那年，有一回他打篮球不小心受伤了，自己跑去找医师推拿，结果病没治好反而更痛，进一步抽血检查后，医生告诉他是僵直性脊椎炎。那时候，他痛到只能侧睡，手都抬不起来，医师告诉他，这种病是遗传性的，不能根治只能靠物理与药物控制。后来他才知道，他的病史来自家族性的遗传，除他外还有叔叔与他同病相怜，一般发病期在二十岁至四十岁阶段。当时他已经准备到海军服役，后来军方检验出他的病，直接宣告他不必当兵。老实的周杰伦坦承，在知道自己不用当兵那一刻确实有过几分钟感到很开心，因为终于可以专心创作了。周杰伦14岁的时候，父母处于冷战状态，所以被安排到外婆家住，也许是看到了父母在一起的不快乐，所以他对双方离婚看的很开。周妈是美术老师，她看出jay在音乐上的天分，就筹了钱给杰伦买钢琴~