追溯刘若英的音乐轨迹要从1992年潘越云的“纯情青春梦”这张专辑开始。1991年刘若英入行，在陈升的新乐园工作室担任制作助理，第一首歌是与黄连煜合唱的“阿妹”，1995年正式推出第一张专辑“少女小渔的美丽与哀愁”，开始了职业歌手的生涯。而在95年之前，刘若英就开始为金城武等歌手创作歌曲，并为陈升配唱了很多经典的作品，如“冰点”“世间情歌”等。
电影与情歌的完美统一
1995年，刘若英拍摄了电影“我的美丽与哀愁”和“少女小渔”，第一张专辑的名字就将这两部电影的名字组合起来，叫做“少女小渔的美丽与哀愁”。这张专辑与刘若英的电影有着密切联系，专辑的制作上本着“戏能迷人，歌能入味”的原则，收录了刘若英为电影演唱的几首歌曲，所以这张专辑的可听性很强，电影中的歌曲也很有故事性和画面性，同时又有陈升的音乐理念在里面，因此这张专辑的口碑很好，而专辑中也有很多大热的歌曲。“为爱痴狂”是专辑中最为经典的歌曲，直到今天这首歌在K歌的时候依然是很多人的首选，刘若英的高音得到充分的发挥，虽然歌曲中充满着陈升的影子，但是这也决定了今后刘若英在音乐上的风格。“决定”与许景淳的“路长情更长”是同一旋律，不过刘若英的版本就更具少女情怀，作为电影“少女小渔”的主题曲，刘若英的演唱听起来还是有很浓重的“小渔风格”。而专辑中其他的歌曲，如“冰点”“世间情歌”“游子”，都因为其特殊的意义而成为经典。这是一张印有陈升风格的专辑，由陈升打造出来的刘若英远比后来的黄莺莺成功，刘若英的名字也随着这张专辑而正式从陈升的制作室的幕后走到了台前。
遭遇雨季
第一张专辑的良好的口碑使滚石公司对刘若英这个新人充满了希望，因此在同年为刘若英推出了第二张专辑“雨季”。依然是打有陈升标志的一张专辑，但是陈升本身就是一个慢热的歌手，而属于陈升“徒弟级”的刘若英则也是同样的慢热。专辑的销量差强人意，而专辑中传唱的歌曲也很少。幸好还有一首“打了一把钥匙给你”，这首歌是一首并不能让人一听就可以感动的歌，但是却很耐听，而且是那种在推出一段时间之后才会被人奉为经典的作品。专辑中其他的歌曲都没能成气候，包括专辑的同名主打歌都是一样，只有一首“说话”，还能勉强算是这张专辑有点名气的歌曲。
风格初探的失败
96年，刘若英全面参与制作了个人的第三张专辑“到处乱走”，这张专辑开始有了刘若英自己的一些想法，可是太急功近利，使这张专辑成为一张“只有思维，没有感觉”的音乐作品，歌迷并不买帐，而刘若英作为一位慢热型的歌手，这张专辑却最终也没有热起来。而此时与刘若英同辈的李度、黄嘉千等歌手也都由于专辑的销量问题而面临着事业危机。此时的滚石已经开始偏离了当初的音乐路线，而转捧徐怀钰这样的少女歌手，这张专辑的失败使刘若英的第四张专辑的推出时间延后了两年，同时也改变了刘若英以后的音乐路线。这张专辑的推出是刘若英演唱风格和演唱事业的分水岭。
个性与妥协
虽然经过了96年的失败，但是在此后的两年中，刘若英却在电影上得到了充分的肯定，98年，刘若英终于推出了专辑“很爱很爱你”，专辑的大卖特卖使刘若英在演唱事业上也得到了同样的肯定。从这张专辑开始，刘若英的背后不再是陈升，而是来自马来西亚的光良，而专辑的造型也转变得如水一样透明。大概是年龄比较相近，而同时又都很具有“人文气质”，所以这张专辑虽然是两人在音乐上的第一次合作，却已经很有默契。专辑的主打歌“很爱很爱你”翻唱自日本二人女子组合KIRORO的“长の间”。这首歌的原曲在日本各大排行榜上相当受欢迎，很适合刘若英真实直接的声音，她以一种倾诉的方式，诉说着“很爱很爱你”，却有舍得放弃的主题。这首歌一经推出就取得了很好的成绩，后来又被郑秀文等天后级的人物翻唱过，可见这首歌的影响力。专辑中流行起来的歌曲太多，像与光良合唱的“很久很久”，舞台剧“花季未了”的主题曲“花季未了”等。从这张专辑开始，离开陈升的刘若英开始由慢热的歌手变成一位独具人文气质的“才女歌手”，当然“才女”指的是早前刘若英的创作，而从这张专辑开始，早前刘若英的个性的东西越来越少，妥协商业、妥协大众的因素越来越多。虽然如此，刘若英的唱片销量却开始有了保证，不知道是可悲还是可喜。
四月天的美丽诗篇
大概是基于市场规律，滚石在1年之后为刘若英推出了第五张专辑“我等你”。和早前的“很爱很爱你”一样，刘若英的形象依然像水一样清洁，专辑中依然有一首翻唱自日本歌曲“后来”，这首“后来”的影响力丝毫不比专辑的同名主打歌“我等你”逊色，两首歌同样大热，只是“后来”有更多“为爱痴狂”的影子，而“我等你”的流畅更像“很爱很爱你”的悠扬。但是与上张专辑不同，这张专辑的大卖也带动了专辑中很多歌曲的流行，像“人之初”“左岸”。这张专辑与电视剧“人间四月天”同步推出，也起到了促销的作用，同时也使专辑中并不起眼的“四月天”成为当时的热门话题。这张专辑连同上张专辑可以说是刘若英在演唱生涯上的一次高峰。
少女情怀的记忆
2001年，滚石再以同样的包装手段为刘若英推出了“年华”。专辑中的主打“成全”再一次使刘若英的名字登上各大排行榜，陈小霞的作品一直都很有质量保证，“成全”的大热也是必然。而专辑中的“年华”却因为与刘若英本身的气质不大符合，而评论界对其褒贬不一。专辑中的一大亮点在于翻唱黄莺莺的老歌“我曾经爱过一个男孩”，这首歌在93年黄莺莺的“I WILL ……宁愿相信”中就是由刘若英参与制作的，而今再次由刘若英唱回来，别有一翻味道。原本以为水一样的刘若英唱不出那份沧桑，但是这首老歌在刘若英的嘴里，依然让人回味。在这张专辑中，个人还比较喜欢“对面男生的房间”，依然是少女情怀，依然是诗。
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