王安石刚刚主持新政时，常常引导皇上专断，皇上因此也只信任他一个人。当时苏轼任开封府主考官，出了一个题目，内容是：「晋武帝因为专断而平定东吴，而符坚在伐晋的时候却因为专断而灭亡，春秋时齐桓公只信任管仲而称霸，燕王哙却因为只信任子之而导致败亡，同样专断,为何有不同的结果呢？」安石看到后，心里明白，有点不高兴。东坡的弟弟苏辙，因此就辞掉条例司的职位，也指出出青苗法对百姓造成困扰，王安石更加生气；於是便暗中订定一些章程，针对他们兄弟两人，大有处处防范的味道。而苏、王两人的嫌隙慢慢的加深了。
王安石是一个有独特见解的人，曾说过「天道不足畏，祖宗不足法」一类的话，但自信心太强，有时候不免会有一些见解无法周全，而令人觉得可笑。但由於位高权重，一般人就随口应和，顺风影从，偏苏东坡是聪明不凡，是非明白，而且常带一点游戏的习性，动不动就要向权威挑战一下，常因此使王安石恨得牙痒痒的！
例如，王安石为了表现自己和前人见解不同，常有一些与别人不同的见解，他认为历史上记载「扬雄投阁」这件事不可靠。他不相信扬雄会因为怕被王莽追杀，一时情急从天禄阁跳下来，认为这是史臣乱写的；王安石更进一步否定扬雄写〈剧秦美新〉一事，而认为这只是后人诬谄扬雄而已，扬雄无论如何不会写这样的文章。东坡知道了，也有自己的看法。有一天，两人相遇，谈起这件事，东坡就煞有介事的说：「我也怀疑一件事！想要请教丞相。」王安石问：「你怀疑啥事？」东坡说：「西汉真的有扬子云这个人吗？」在场到人都禁不住大笑起来。
当然，东坡和王 安石之间的许多争强斗胜的说法，也不一定就是事实，极可能是无聊的人，在这两位名人身上做文章而已。这种传说很多，真真假假，很难说得清楚。其中最有名的，都和王安石在熙宁年间所作的《字说》一书有关，安石很希望《字说》能够天下风行。但东坡认为这不是那麼好，他说：「丞相博学，体大精深，所写的书我实在不懂；只是如果每一件事都牵强附会，读书人都模仿这种风气也不好。最重要是，有些事不能牵强附会，就像★（牛牛牛）、麤两个字吧：牛的身体，比鹿壮；而鹿之行动，比牛敏捷。如今将本字重叠三次，却又有不同的意思，有甚麼道理呢？」安石没办回答，但始终不肯改正。听说东坡被贬黄冈之贬，就是因为这事，而不只是因为作诗所惹的祸啊。
东坡对王安石的《字说》的批评，还不只这些。书刚完成时，东坡就就开玩笑地说：「就算用竹子鞭马可以解作『笃』，但是用竹子打犬，又有甚麼好笑呢？」东坡又说：「按照〈字说〉的理论，这「鸠」字从九从鸟，是有证据的。为甚麼呢？《诗经》不是样说吗：『鳲鸠在桑，其子七兮。』儿子有七只，再加上爸爸和妈妈，刚好就是九个！」
又有一个说法，说东坡问安石：「『波』字为甚这样写呢？」安石答说：「因为『波』是水的皮。」东坡又说：「那麼『滑』哈意思呢，难道是水的骨头吗？」
虽然关於两人辩论的传说很多，但一般而言，大家都相信两位大人物原本没有嫌隙，而且格局都还不凡，不会那麼小家子气。但安石身边的人，因为妒忌东坡，常常想法子离间他们。
有一回，神宗想要让东坡参与编修〈起居注〉，安石有点为难；身边的人就献计说：东坡虽擅长作，不懂行政事务，可以用开封府推官的工作来困住他。但没想到东坡因此说话更大胆，写了许多奏章、万言书之类，评论时政，认为国家十分危险。安石更加不高兴。东坡就要求到地方去任职。
安石的门人李定，母亲去世，不服丧，东坡认为这是不孝，就讨厌他，李定因此也怀恨在心，就弹劾东坡作诗谤讪朝廷，是将东坡逮捕到御史台的大狱，存心要杀死东坡。但神宗始终不舍得杀东坡，就将东贬到黄州。
东坡贬官到汝州时，经过金陵，就去拜见安石。这时候两个人都先后失去最心爱的儿子，都在人生的悲伤中。其实东坡和安石虽然在政治上见解不同，但在生卒成名等事情却有许多巧合的雷同：安石出生早东坡十五年，去世、考取进士也一样早东坡十五年，这可说是人生的吊诡。
这时候两人见面都很高兴。东坡因为儿子去世而伤悲，还来不及去拜见王安石，安石就已穿了便服，骑著驴子，来船上看东坡。东坡连帽子都没戴就出来迎接，向安石深深地拜了一下说：「东坡今日太失礼了，大胆以便服来参见大丞相。」安石笑说：「礼仪那是为我们这种人而设呢！」
过了一回，东坡说：「我明白丞相门下用不著东坡。」安石没有答话，只招呼东坡游蒋山。在寺中饮茶，安石指著桌一个大砚台说：「试试用古人的诗句来描述一下这个砚台。」东坡想都没想就说：「我先提一句『巧匠斲山骨』。」安石想了一回，接不下去，就站起来说：「今天好天气，我们游游蒋山，这对联的事不急。」后田昼承当日就在后面，说：「安石平常喜欢用这种方法来难人，而门人常常推辞不会，没想到东坡没有被这方法吓到。」
两人在金陵的时候，国政也日益衰乱。东坡把握机会就和安石说：「我有一句话和丞相说。」安石脸色有点怪怪的，心想东坡大概要为以前的事辩解。东坡却说：「我所要说的是国家大事。」安石神色平静下来，道：「说说看。」东坡接著讲：「国家有重大军事动作，或者重大案件，这是从前汉朝、唐朝灭亡的先兆。我们大宋朝自开国以来，都以仁厚精神治理天下，就是要改变这一点。如今对西夏连年用兵，而南方也掀起好多件大案，抓了好多人，丞相为甚麼不站出来说一句话呢？」安石举起两只手指告诉东坡说，很无奈的说：「这两件事都是吕惠卿挑起来的，我如今身在朝廷之外，那敢说甚麼呢？」东坡说：「当然。在朝中就言无不尽，在朝外就不便多言，这是做事的常规。但如今皇上用不同平常的礼遇对待丞相，那麼丞相也应该用非常之礼来对待皇上，怎可以拘谨於一般规矩呢？」安石大声说：「我会说！」但又加上一句：「出在我口，入在你耳。」明白告诉东坡不要将这事传出去。其实安石曾经写信给吕惠卿，而要求不要给皇上知道，触犯了大臣无私交的忌讳，心里有点顾忌吕惠卿，担心东坡泄漏他的话。
安石又问东坡：「做人如果了做一件不正义的事，杀了一个无辜的人，而得到天下，可以不可以？」子瞻半开玩笑说：「现在的读书人，为了减少半年的努力，就算杀人也会做。」介甫笑一笑，没有回答。
虽然金陵相遇，两人仍然有一些保留，但二人彼此相惜，是可以确定的。安石甚至写诗劝东坡在当地买田地定居下来，「无人语与刘玄德，问舍求田意最高。」东坡也明白安石的好意，只是人生际遇难求，时移势易，每一个人都有自己不得已的选择。因此就回写这首诗告诉安石：「骑驴渺渺入荒陂，想见先生未病时。劝我试求三亩宅，从公已觉十年迟。」安石叹息著对人说：「不知道还要几百年，才有这样的人物！」不舍之情，溢於言表。安石的希望当然落空了，但使希望达成了，也没有甚意义，因为两年后，安石就去世了。
关於苏轼与王安石二人事迹的记载，见於下列书文：
一、《司马文正公日录》：介甫初为政，每赞上以独断，上专信任之。苏轼为开封试官，策问进士以：「晋武平吴以独断而克（见《晋书‧羊祜传》），符坚伐晋以独断而亡（时苻融、权翼等皆持不同意见，力谏，不听），齐桓专任管仲而霸（春秋时代的诸侯齐桓公，名小白），燕哙专任子之而败（见《战国策》），事同而功异，何也？」介甫见之不悦。轼弟辙辞条例司，言青苗不便，介甫尤怒；乃定制策登科者，不得与馆职，皆送审官（审官院），与合入差遣，以轼、辙兄弟故也。
二、《北窗炙輠》：荆公论扬雄投阁事（扬雄，字子云），此史臣之妄耳。岂有扬子云而投阁者，又《剧秦美新》，亦后人诬子云耳。子云岂肯作此文。他日见东坡，遂论及此。东坡云：「某亦疑一事。」介甫曰：「疑何事？」东坡曰：「西汉果有扬子云否？」闻者皆大笑。
三、《桯史》：王荆公在熙宁中作《字说》（《字说》又称《熙宁字说》，共二十四卷），行之天下。东坡在馆，一日因见而及之，曰：「丞相赜微窅穷，制作某不敢知；独恐每每牵附，学者成风，有不胜其凿者。姑以★（牛牛牛）、麤二字言之：牛之体，壮於鹿；鹿之行，速於牛。今积三为字，而其义皆反之，何也？」荆公无以答，迄不为变。党伐之论，於是浸闓；黄冈之贬，盖不特坐诗祸也。
四、《高斋漫录》：东坡闻荆公《字说》新成，戏曰：「以竹鞭马为『笃』，以竹鞭犬，有何可笑？！」又曰：「鸠字从九从鸟，亦有证据。《诗》曰：『鳲鸠在桑，其子七兮。』和爷和娘，恰是九个！」
五、《鹤林玉露》世传东坡问荆公：「何以谓之『波』？」曰：「水之皮。」坡曰：「然则『滑』者，水之骨也？！」
六、《调谑编》：东坡闻荆公《字说》成，戏曰：「以竹鞭马为笃，不知以竹鞭犬有何可笑？」又举「坡」字问荆公曰：「何义？」荆公曰：「『坡』者土之皮。」东坡曰：「然则『滑』亦水之骨乎？」荆公默然。荆公又问曰：「鸠字从九鸟亦有证乎？」东坡曰：「《诗》云；『鳲鸠在桑，其子七兮』，和爷和娘，恰是九个。」荆公欣然而听，久之，始悟其谑也。（与《高斋漫录》、《鹤林玉露》所载雷同）
七、《河南邵氏闻见录》：介甫与子瞻初无隙，吕惠卿忌子瞻，辄间之。神宗欲以子瞻同修起居注，介甫难之；又意子瞻文士，不晓吏事，故用为开封府推官以困之。子瞻益论事无讳，拟廷试策、万言书，论时政甚危。介甫滋不悦。子瞻外补官。中丞李定，介甫客也，定不服母丧，子瞻以为不孝，恶之，定以为恨，劾子瞻作诗谤讪，下御史狱，欲杀之。神宗终不忍，贬散官，黄州安置。移汝州，过金陵，见介甫甚欢。子瞻曰：「某欲有言於公。」介甫色动，意子瞻辨前日事也。子瞻曰：「某所言天下事也。」介甫色定，曰：「姑言之。」子瞻曰：「大兵大狱，汉唐灭亡之兆。祖宗以仁厚治天下，正欲革此。今西方用兵，连年不解。东南数兴大狱，公独无一言以救之乎？」介甫举两指示子瞻曰：「二事皆惠卿启之，某在外安敢言？」子瞻曰：「固也。然在朝则言，在外则不言，事君之常礼耳。上所以待公者非常礼。公所以事上者，岂可以常礼乎？」介甫厉声曰：「某须说。」又曰：「出在安石口，入在子瞻耳。」盖介甫尝为惠卿发其无使上知私书，尚畏惠卿，恐子瞻泄其言耳。介甫又曰：「人须是行一不义，杀一不辜，得天下不为乃可。」子瞻戏曰：「今之君子，争减半年磨勘，虽杀人亦为之。」介甫笑而不言。
八、《坚瓠集》：世传王介甫咏菊，有「黄昏风雨过园林，残菊飘零满地金」之句。苏子瞻续云：「秋花不比春花落，为报诗人仔细吟。」因得罪介甫，谪子瞻黄州。菊惟黄落瓣。子瞻见之，始愧服。后二句，又传为欧公作。介甫闻之，曰：「欧九不学之过也。不见《楚辞》『夕餐秋菊之落英』乎？」
九、《曲洧旧闻》：东坡自黄徙汝，过金陵，荆公野服乘驴，谒於舟次，东坡不冠而迎，揖曰：「轼今日敢以野服见大丞相。」荆公笑曰：「礼岂为我辈设哉！」东坡曰：「轼亦自知相公门下用轼不著。」荆公无语。乃相招游蒋山。在方丈饮茶次，公指案上大砚曰：「可集古人诗联句赋此砚。」东坡应声曰：「轼请先道一句。」因大唱曰：「巧匠斲山骨。」荆公沈思良久，无以续之，乃起曰：「且趁此好天气穷览蒋山之胜，此非所急也。」田昼承君是日与一二客从后观之，承君曰：「荆公寻常好以此困人，而门下士往往多辞以不能，不料东坡不可以此慑伏也。」
十、《潘子真诗话》：东坡得请宜兴，道过钟山，见荆公。时公病方愈，令坡诵近作，因为手写一通以为赠。复自诵诗，俾坡书以赠己。仍约坡卜居秦淮。故坡和公诗云：「骑驴渺渺入荒陂，想见先生未病时。劝我试求三亩宅，从公已觉十年迟。」
十一、《西清诗话》：元丰中，王文公在金陵。东坡自黄北迁，日与公游，尽论古昔文字，闲即俱味禅说。公叹息谓人曰：「不知更几百年，方有如此人物！」东坡渡江至仪真，和游蒋山诗，寄金陵守王胜之益柔，公亟取读之，至「峰如巧障日，江远欲浮天」，乃抚几曰：「老夫平生作诗，无此二句。」又在蒋山时，以近制示东坡，东坡云：「『若积李兮缟夜，崇桃兮炫昼』，自屈宋没世，旷千余年，无复《离骚》句法，乃今见之。」荆公曰：「非子瞻见谀，自负亦如此，然未尝为俗子道也。」
十二、《西清诗话》：王文公见东坡《醉白堂记》，云：「此是韩（韩愈）、白（白居易）优劣论。」东坡闻之，曰：「未若介甫《虔州学记》乃学校策耳。」二公相诮或如此。然胜处未尝不相倾慕。元佑间，东坡奉祠西太一宫，见公旧诗云：「杨柳鸣啁绿暗，荷花落日红酣。三十六陂春水，白头想见江南。」注目久之，曰：「此老野狐精也。」
十三、《枫窗小牍》：王荆公秉国时，有人题相国寺壁云：「终岁荒芜湖浦焦，贫女戴笠落柘条。阿侬去家京洛还，惊心寇盗来攻剽。」人皆以为夫出妇，忧荒乱也。及荆公罢相，子瞻召还，诸公饮苏寺内，以此诗问之，苏曰：「於贫女句可以得其人矣。终岁，十二月也，十二月为青字；荒芜，田有苗也，草田为苗字；湖浦焦，水法也，水滂去为法字；女戴笠为安字；柘落木条，剩石字；阿侬是吴言，合吴言为误字；去家京洛为国；寇盗为贼民。盖言：青苗法安石误国贼民也。」
