高中三年级时候的蔡依林参加歌唱比赛，被经纪人发觉，才进了娱乐圈。蔡依林景美女中毕业之后，被保送甄试到辅大英文系。她自正式进军歌坛，一路福星照耀，第一张大碟《1019》便在台湾本土劲卖；第二张《Don't Stop》又卖到40万，在美女如云的女歌手中杀出重围，成为台湾新一代少男杀手。
蔡依林自述
我第一次站上舞台是高二的热音社迎新会上，唱的是小红莓的《Zombie》，从别人的掌声中才知自己唱得不错。而开始热爱舞台，却是在高二的舞会上，我为在场师生献唱《The Rose》，台下热烈的反应让我久久难以忘怀。那是我第一次对歌唱建立起信心，对歌唱开始有了憧憬。
1998年，我19岁，在学校的推荐和同学怂恿下，我参加了MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛。可能是没有多少人敢以玛丽亚·凯莉与惠特妮·休斯顿的招牌歌曲作为参赛曲吧！虽然我没有经过任何训练，但是我在舞台上能唱、敢秀，肢体语言也比较丰富，所以在和三千多名参赛者比赛后，我拿了冠军。
同年，我毕业于景美女中。5月份以第一名征试成绩进入辅大外文系。1999年3月，“环球唱片”签下了我，我成为了环球体系在资源整合后的年度重点新人。
