早年许海清双亲早逝，由外婆抚养长大，5岁时在万华区“河沟头”
捡拾废弃水果，赚取微薄生活费。外婆1921年过世，许海清从此自力更生，靠着拉板车运货讨生活。在峨嵋街、武昌街和环河南路一带的“河沟头”是当时最大水果集散地，各路人马汇集，许海清因而结识不少道上好友，并开始走上江湖路，侠义个性使然，从市场纠纷到黑道恩怨，许海清总能成功排解。
发迹由于处事明快、是非分明，许海清20多岁就被推为大哥，道上兄弟因万华旧地名艋舺的关系，尊称他为艋哥，后因个头小、长相斯文，向蚊子一样，而改称之为蚊哥。像当时大多数台湾人一样，受过殖民教育的他会讲日语，这为以后他同日本黑帮拉近关系，建立联系打下了基础。二二八事件期间，许海清凭着声望化解不少冲突。台湾光复后，他创立“香蕉青果公会”，成了政府与地方角头的沟通桥梁，也一并打开台湾香蕉外销日本的通路，因而结识日本帮派山口组、住吉会等帮会头头。
上世纪４０年代末，国民党政权从大陆败逃到台湾，而一直与其同气连枝的上海青红帮势力也一并尾随而来。曾经依靠上海青红帮黑社会势力一步步爬上权力顶峰，独裁中国２２年之久的蒋介石在台湾立住脚跟后，在长达３８年的戡乱建国戒严（１９４９—１９８７）期间故伎重施，利用黑帮势力大肆暗杀、袭击持不同政见人士，甚至公然抢劫。而台湾“黑金政治”的源头也由此开始。在这期间，许海清所属的“竹联帮”日渐羽翼丰满，成为台湾第一大帮派，这个位子一直维持至今。
“蚊哥”还是开台湾“黑道从政”先河的第一人。当年国民党刚败退到台湾时，为了笼络人心，增补了一些台籍人士进入台北市“议会”，台北黑社会头面人物许海清就这样被纳入其中。许海清曾高票当选第一届台北市议员。利用市“议员”的职务之便，许海清积累了不少人脉，成为台湾有名的“黑帮教父”。
在２０世纪８０年代初金盆洗手前，由于许海清的黑社会资历和调解能力，加上他出手大方，广结人缘，因善于处理帮派纠纷而名声鹊起，渐渐成为台湾黑社会纠纷的仲裁者。并被冠以“黑道最后仲裁者”的称号，深得黑白两道的敬重。当被问及为何有着38,000名成员的山口组如此高姿态地出现在台北，一个成员回答：“我们是来表达对蚊哥的尊敬。同时也是提醒公众我们一直都在这里，这边还有不少的朋友。”
1983年，高雄“七贤帮”与“沙仔地帮”为了抢夺地盘几乎每天开枪、厮杀，双方死伤无数，甚至伤及无辜，高雄市警察局为了这些江湖恩怨每天忙翻了天却无法解决问题。情况持续近一个月后，许海清倚老卖老，出面主持谈判，缓和了双方关系。
1988年，台湾十大枪击要犯之一杨瑞和及其团伙到处流窜，一路抢劫赌场、恐吓有钱人，台湾警方无技可施。台北市几处职业赌场也被勒索５０００万元（新台币），面对武器装备较强的杨瑞和集团，赌场自知躲不过，却也希望能减少被勒索的金额；许海清也明白“江湖规矩”，知道经营赌场赚的本就是不正当的钱，偶尔分一些给流窜的兄弟也无妨，于是要求杨瑞和将５０００万元降为５００万元，结果倒也相安无事。
嗜赌许海清最辉煌的时候，由于其喜交朋友，政商关系良好，早年在万华地盘的生意，从赌场、酒店、银楼到南北杂货等等都有，身边养了好几百人。他把这１００多人分成三组，一组专门负责打架，一组专门喝酒，另一组专门赌博。喝酒的一组人应付警察或外地黑帮，酒家里发生事情就由打架组处理，赌场的事则由赌博组负责，颇有企业化管理的架势。开着赌场的许海清不但没有意识到赌博的害处，反而一生嗜赌成性。
他早年赌天九牌，一场输掉好几百万元，没现金了就整栋整栋卖房子换赌金，到了晚年身无分文，只能靠未出嫁的４个女儿抚养。即使９０多岁了，每天不赌几把还会手痒， 如果真的没有机会赌，他就买六合彩，这几年光六合彩他就输了几千万元。
晚年许海清于1985年开始淡出江湖。后来，在某次南下调解帮派纠纷时，途中意外发生车祸受伤，造成行动不便，加上重听之故，晚年只偶而在婚丧喜庆上露面而已。晚年的许海清山穷水尽，穷困潦倒，只能靠朋友的接济过日子，有时甚至要通过给黑社会的婚丧之事当嘉宾收红包来取得微薄的收入。许海清的家人更是为他黑社会的身份所累，不但没得到半点好处，他的五个女儿中有４个已５０多岁了，都不能找到好归宿，还得反过来照顾他不堪的后半生。他的太太感叹：“有谁敢娶黑社会老大的女儿当老婆？万一将来夫妻吵架，岳父一出面不被打得半死才怪。”在“台湾黑道教父”看似威风的名声下，隐藏着凄凉的宿命。
他过世时，台湾黑帮：竹联帮赵尔文、天道盟陈仁治、牛埔帮叶明财、松联帮王知强、中庄帮张忠信等帮派大人物，为之大肆举办哀悼仪式，并宣布其忌日为“黑道平安日”，禁止寻仇滋事。
身后在２０世纪８０年代初金盆洗手前，许海清因善于处理帮派纠纷而名声鹊起，并被冠以“黑道最后仲裁者”的称号，深得黑白两道的敬重。９３岁的他因在餐厅吃寿司时哽咽，造成脑部严重缺氧而昏迷，于４月６日晚去世。参加５月底告别仪式的帮派除了台湾的三大黑帮“竹联帮”、“四海帮”、“天道盟”，日本最大的黑帮山口组外，还有来自香港和澳门的黑道中人。台北地方政府派出大批警员维护秩序，并对现场进行了跟踪录像，并据此进行帮派资料更新。大批黑帮成员身着黑衣，三人一排，步行１０公里护送“蚊哥”的灵柩至台北郊外的墓园。据台湾媒体报道，浩荡的出殡行列造成了当日台北地区严重交通堵塞，可谓空前绝后。
这位身后事牵动整个亚洲黑帮势力，更被高书挽联“正义之最，一代开先”的台湾“末代黑帮教父”许海清的一生可谓是近代以来台湾历史的浓缩版。
许海清的《黑道江湖路》生来命苦，无人照顾，为求活路，踏上江湖。
初入江湖，胆小如鼠，只是小卒，任人摆布。
为了前途，学会狠毒，性命不顾，杀出血路。
拼命付出，降龙伏虎，风雨无阻，终得财富。
人在江湖，不由自主，虽很富足，也很无助。
走入歧途，一片盲目，心中的苦，向谁倾诉?
往事回顾，历历在目，也曾糊涂，犯过错误。
为求财富，疯狂追逐，江湖杀戮，不堪入目.
一身傲骨，不肯认输，起起伏伏，谁胜谁负?
几番沉浮，终于醒悟，原来江湖，没有胜负。
江湖的路，是场赌注，一旦下注，不能作主。
脚下的路，该向何处，不归之路，不要重复。
