戴望舒先生的《雨巷》，是一首令人惆怅的诗。一个江南少女和“我”的邂逅，在雨巷中飘然而过。在“我”的等待中，她像丁香一样出现、飘过，然后消散在“雨的哀曲”中。相逢，只是想象；错身而过，是不可避免的悲剧。细碎的文字中，“她”和“我”出现了，“我”却眼睁睁地看着她消失，仿佛一场梦境。诗人撑着油纸伞，彷徨在寂寥的雨巷中，幻想逢着一个希望逢着的姑娘。这并非是现实的巧遇，而是幻觉的邂逅。而那如丁香般的江南少女也许是前清宰相府后代的少女，也可能是诗人以前的邻家少女。
其实，是谁已经不重要了，她最终要消散在诗人的视线中。它是一首优美的抒情诗。在浓重的象征色彩衬托下，赤裸裸地反映了诗人曲折幽微的内心世界，在低沉而优美的调子里，一幅梅雨季节的江南小巷的阴沉图景呈现在面前。带着哀伤，诗人把自己放在悠长的雨巷中，做一个反复彷徨的孤独者。没有声音，没有欢乐，也没有阳光，只有彷徨和哀怨，这就是悠长、狭窄而又寂寥的“雨巷”，也是当时黑暗而沉闷的社会现实。他在孤寂中怀着一个美好的希望，希望自己心中的美好理想能够实现。但是，诗人明显知道，美好的愿望是很难实现的。于是，它转瞬即逝，只留下自己在黑暗的现实中彷徨。在这里，诗人把握不住理想又不甘心放弃理想的复杂情绪显露无遗。《雨巷》中的“丁香”意象，使诗歌呈现出一种迷离的美境。丁香结，即丁香的花蕾，象征人们的愁心。李璟也写过一曲关于丁香的《浣溪沙》：“手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼。风里落花谁是主？思悠悠！青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。回首绿波三楚暮，接天流。”丁香结和雨中愁在这位南唐后主的笔下已经连结在一起。而在诗人的手中，丁香有了进一步的含义。他想象了一个丁香一般地结着愁怨的姑娘，有“丁香一样的颜色”，“丁香一样的芬芳”，也有“丁香一样的忧愁”。于是，它成了含有忧愁的美好理想的化身，包含诗人对美的追求，也包含诗人美好愿望幻灭的痛苦。诗人曾经说过：“诗是由真实经过想象而出来的，不单是真实的，也不单是想象。”雨中丁香一样的姑娘在他的思想影响下，最终消散，体现了诗人当时理想的幻灭。
在新诗中，《雨巷》是一个“忧愁”的文本。诗中的“丁香”意象、迷离的音乐美和情绪的抑扬顿挫，使它呈现出一种异样的美感。在文学的雨巷中，读者往往不满足于“希望逢着一个丁香一样结着愁怨的姑娘”，而还想企图捉住她，于是，她“像梦中飘过一支丁香”般飘过我们的身旁，消散在我们的视线中……这，就是它的“愁怨”所在。
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